(R)-(tert-butylsulfinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(tert-butylsulfinyl)benzene
• 英文别名: (R)-tert-butyl phenyl sulfoxide；[(R)-tert-butylsulfinyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: AZUKVBVKGMKZIL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(tert-butylsulfinyl)benzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叔丁烷亚磺酰基硫醚配体：钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的合成与应用

  摘要：

  通过简单有效的途径设计和合成了一类基于叔丁基亚磺酰基作为唯一手性来源的新型手性SO-S型双齿配体。这些配体是钯催化1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸烯丙基烷基化的有效催化剂前体，并获得了中度到良好的立体选择性（最高84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.031
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫基苯 在 3-甲基-3-戊烷基氢过氧化物 、 (S)-STRIP 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(R)-(tert-butylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE ASYMMETRIC OXIDATION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH PEROXIDES IN THE PRESENCE OF A CHIRAL ACID CATALYST
  [FR] PROCÉDÉ POUR L'OXYDATION ASYMÉTRIQUE DE COMPOSÉS ORGANIQUES AVEC DES PEROXYDES EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR ACIDE CHIRAL

  摘要：

  公开号：

  WO2013104605A3

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Sulfinate Esters through the Dynamic Resolution of <i>tert</i>-Butanesulfinyl Chloride
  作者：Jared W. Evans、Matthew B. Fierman、Scott J. Miller、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja047845l

  日期：2004.7.1

  new synthetic route to obtain enantiomerically enriched tert-butanesulfinate esters in excellent yields through catalytic enantioselective sulfinyl transfer is described. As little as 0.5 mol % of chiral amine catalysts was used to couple racemic tert-butanesulfinyl chloride with arylmethyl alcohols to provide sulfinate esters in near quantitative yields and with enantiomeric excesses up to 81%. The method

  描述了通过催化对映选择性亚磺酰基转移以优异的产率获得对映体富集的叔丁烷亚磺酸酯的新合成路线的开发。使用低至 0.5 mol% 的手性胺催化剂将外消旋叔丁烷亚磺酰氯与芳甲基醇偶联，以接近定量的产率提供亚磺酸酯，对映体过量高达 81%。该方法代表了亚磺酰基衍生物催化动态拆分的第一个例子。
• Aryl tert-butyl sulfoxide-promoted highly enantioselective addition of allyltrichlorosilane to aldehydes
  作者：Peng Wang、Junmin Chen、Linfeng Cun、Jingen Deng、Jin Zhu、Jian Liao

  DOI：10.1039/b909850j

  日期：——

  A series of enantiomerically pure mono- and bis-aryl tert-butyl sulfoxides were synthesised to promote the enantioselective allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane. Moderate to good yields and modest to high enantioselectivities were achieved. The absence of nonlinear effect, spacer effect, promoter loading and concentration effect indicate that only one molecule of aryl tert-butyl sulfoxide is involved in the stereodetermining step.

  一系列手性纯的单和双芳基叔丁基亚砜被合成出来，以促进醛与烯丙基三氯硅烷的非对映选择性烯丙基化反应。实现了中等至良好的产率和适中至高的非对映选择性。非线性效应、间隔效应、促进剂加载和浓度效应的缺失表明，在决定立体化学的步骤中，只有一分子芳基叔丁基亚砜参与其中。
• Chiral Sulfoxide-Olefin Ligands: Completely Switchable Stereoselectivity in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions
  作者：Guihua Chen、Jiangyang Gui、Liangchun Li、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201102586

  日期：2011.8.8

  it both ways: A novel class of chiral sulfoxide‐olefin ligands was synthesized from a single chiral source. These ligands were evaluated in rhodium‐catalyzed 1,4‐additions of arylboronic acids to electron‐deficient olefins, and remarkable olefin‐directed reversal of stereoselectivity (up to >99 % ee, R isomer; 98 % ee, S isomer) was observed when the reversal ligand pair L1 (branched olefin) and L2

  两者兼有：从单一手性来源合成了一类新型的手性亚砜-烯烃配体。在铑催化的芳基硼酸的1,4加成反应中，对这些配体进行了评估，并观察到电子不足的烯烃，并 观察到烯烃定向的立体选择性显着逆转（高达99％ee，R 异构体； 98％ee，S异构体）。当使用反向配体对L1（支链烯烃）和L2（直链烯烃）时（参见方案）。
• Stereoselective synthesis of isoindolinones and tert -butyl sulfoxides
  作者：Robert Kawęcki、Wojciech Stańczyk、Agnieszka Jaglińska

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.035

  日期：2018.2

  A reaction of Grignard reagents with an optically pure N-sulfinylimine derived from methyl 2-formylbenzoate yields enantioenriched isoindolinones and tert-butyl sulfoxides. The products are formed by the addition of the nucleophile to N-sulfinylimine followed by cyclization to form N-tert-butylsulfinylisoindolinone, which readily undergoes substitution with a second equivalent of Grignard reagent.

  格氏试剂与衍生自2-甲酰基苯甲酸甲酯的光学纯的N-亚磺酰亚胺反应，得到对映体富集的异吲哚啉酮和叔丁基亚砜。该产品通过加入亲核试剂，以形成Ñ -sulfinylimine随后环化，以形成ñ -叔-butylsulfinylisoindolinone，这容易经历取代与格氏试剂的第二等效。该反应可以在二氯甲烷中在室温或升高的温度下进行，而没有任何立体选择性的损失。还研究了格氏试剂以外的亲核试剂的使用。
• Hydrogen-Bond-Promoted Palladium Catalysis: Allylic Alkylation of Indoles with Unsymmetrical 1,3-Disubstituted Allyl Acetates Using Chiral Bis(sulfoxide) Phosphine Ligands
  作者：Le Du、Peng Cao、Junwei Xing、Yazhou Lou、Liyin Jiang、Liangchun Li、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201209485

  日期：2013.4.8

  A DYKAT die hard: A new class of chiral BiSO‐P ligands were effective for an unprecedented palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles with the racemic title acetates through a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). The hydrogen bond formed between the sulfinyl group of the ligand and NH of indole plays an important role in the reaction.

  DYKAT努力奋斗：新型的手性BiSO-P配体通过动态动力学不对称转化（DYKAT）有效地实现了前所未有的钯催化的吲哚与外消旋乙酸酯的吲哚不对称烯丙基烷基化反应。在配体的亚磺酰基和吲哚的NH之间形成的氢键在反应中起重要作用。