(R,E)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-styrylbenzene | 1322750-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R,E)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-styrylbenzene
• 英文别名: 1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1322750-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₀OS
• 分子量: 284.422
• InChiKey: YNBBAJDPFWEPRL-AIGDTVQASA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80 °C
• 沸点：
  447.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(tert-butylsulfinyl)benzene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,E)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜-烯烃配体：铑催化的不对称共轭加成物中的完全可转换的立体选择性

  摘要：

  两者兼有：从单一手性来源合成了一类新型的手性亚砜-烯烃配体。在铑催化的芳基硼酸的1,4加成反应中，对这些配体进行了评估，并观察到电子不足的烯烃，并 观察到烯烃定向的立体选择性显着逆转（高达99％ee，R 异构体； 98％ee，S异构体）。当使用反向配体对L1（支链烯烃）和L2（直链烯烃）时（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102586
• 作为试剂：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 苯硼酸 在 potassium fluoride 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R,E)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-styrylbenzene 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(S)-3-苯基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜-烯烃配体：铑催化的不对称共轭加成物中的完全可转换的立体选择性

  摘要：

  两者兼有：从单一手性来源合成了一类新型的手性亚砜-烯烃配体。在铑催化的芳基硼酸的1,4加成反应中，对这些配体进行了评估，并观察到电子不足的烯烃，并 观察到烯烃定向的立体选择性显着逆转（高达99％ee，R 异构体； 98％ee，S异构体）。当使用反向配体对L1（支链烯烃）和L2（直链烯烃）时（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102586

文献信息

• A Class of Benzene Backbone-Based Olefin–Sulfoxide Ligands for Rh-Catalyzed Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to Enones
  作者：Feng Xue、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo2011472

  日期：2011.9.2

  A class of readily available and easily tunable benzene backbone-based olefin–sulfoxide ligands was developed for the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction of arylboronic acids to enones with up to 97% yield and 97% ee.

  针对铑催化的芳基硼酸与烯酮的不对称共轭加成反应，开发了一种易于获得且易于调节的基于苯骨架的烯烃-亚砜配体，产率高达97％，ee高达97％。
• Chiral sulfoxide–olefin ligands: tunable stereoselectivity in Rh-catalyzed asymmetric 1,4-additions
  作者：Guihua Chen、Jiangyang Gui、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.038

  日期：2012.4

  A class of chiral sulfoxide-olefins were designed and synthesized through concise routes. Their applications as ligands in Hayashi-Miyaura reaction were studied, which found that vinyl substituents of the ligands vary in stereocontrolling ability. Particularly, either isomer of adducts with excellent ees could be readily obtained through changing the position of the substituents of olefins as well as changing the configuration of the C=C bond of the ligands. Meanwhile, the substrate scope of arylboronic acids and alkenes was clearly shown. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral Sulfoxide-Olefin Ligands: Completely Switchable Stereoselectivity in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions
  作者：Guihua Chen、Jiangyang Gui、Liangchun Li、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201102586

  日期：2011.8.8

  it both ways: A novel class of chiral sulfoxide‐olefin ligands was synthesized from a single chiral source. These ligands were evaluated in rhodium‐catalyzed 1,4‐additions of arylboronic acids to electron‐deficient olefins, and remarkable olefin‐directed reversal of stereoselectivity (up to >99 % ee, R isomer; 98 % ee, S isomer) was observed when the reversal ligand pair L1 (branched olefin) and L2

  两者兼有：从单一手性来源合成了一类新型的手性亚砜-烯烃配体。在铑催化的芳基硼酸的1,4加成反应中，对这些配体进行了评估，并观察到电子不足的烯烃，并 观察到烯烃定向的立体选择性显着逆转（高达99％ee，R 异构体； 98％ee，S异构体）。当使用反向配体对L1（支链烯烃）和L2（直链烯烃）时（参见方案）。