4-acetyl-5-methoxymethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 50995-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-5-methoxymethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-acetyl-5-(methoxymethyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 50995-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: AOFRRMMNKLNHOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-乙酰基-2,4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.83h， 以45%的产率得到4-acetyl-5-methoxymethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铈将吡咯α-甲基氧化为甲氧基甲基

  摘要：

  当吡咯环也具有α-羧酸酯基团时，通过在甲醇中用三氟甲磺酸铈将吡咯α-甲基基团氧化，可以高收率制备吡咯α-甲基甲基醚，并且可以在一处获得高产率的二吡咯甲烷锅氧化-溶剂分解反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02161-2

文献信息

• Oxidation of pyrrole α-methyl to methoxymethyl with ceric triflate
  作者：Thomas Thyrann、David A. Lightner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02161-2

  日期：1996.1

  Pyrrole α-methyl methyl ethers can be prepared in high yield by oxidation of pyrrole α-methyl groups with ceric triflate in methanol when the pyrrole ring also has an α-carboxylic acid ester group, and high yields of dipyrrylmethanes may be obtained in a one-pot oxidation-solvolysis reaction.

  当吡咯环也具有α-羧酸酯基团时，通过在甲醇中用三氟甲磺酸铈将吡咯α-甲基基团氧化，可以高收率制备吡咯α-甲基甲基醚，并且可以在一处获得高产率的二吡咯甲烷锅氧化-溶剂分解反应。
• An inexpensive, selective procedure for oxidizing α-methyl to α-formyl pyrroles pavel bobal
  作者：David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570380531

  日期：2001.9

  α-Methylpyrroles are converted to α-formyl by sodium bromate in aqueous methanol in ∼60% yield. Adding 1% ceric ammonium nitrate as a co-oxidant brings the isolated yields of synthetically useful 2-formylpyrroles 2a-d up to ∼70%, or close to those found when using only the considerably more expensive ceric ammonium nitrate as oxidant.

  在含水甲醇中，溴酸钠可将α-甲基吡咯转化为α-甲酰基。加入1％硝酸铈铵作为助氧化剂，可使合成有用的2-甲酰基吡咯2a-d的分离产率提高至约70％，或接近仅使用昂贵得多的硝酸铈铵作为氧化剂时的产率。