harzialactone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: harzialactone A
• 英文别名: 5-Benzyl-3-hydroxyoxolan-2-one；5-benzyl-3-hydroxyoxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QDWGWZDQSRYLTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  harzialactone A 在 硫酸 、 乙酸酐 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(±)-5-benzyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用生物质衍生糖作为亲核碳的五元内酯的级联合成

  摘要：

  我们报道了从生物质衍生的三糖，1,3-二羟基丙酮和各种醛类中五元内酯的级联合成。这项成就提供了一种新的合成策略，可以从一种生物质衍生的糖中产生多种有价值的化合物。在几种经过检验的路易斯酸催化剂中，均相氯化锡催化剂表现出形成碳-碳键的最佳性能。研究了使用醛类化合物合成五元内酯的范围和局限性。级联反应导致高产物选择性和非对映选择性，并基于异构化实验和密度泛函理论（DFT）计算，讨论了导致非对映选择性的机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201600307

文献信息

• Cascade Synthesis of Five-Membered Lactones using Biomass-Derived Sugars as Carbon Nucleophiles
  作者：Sho Yamaguchi、Takeaki Matsuo、Ken Motokura、Akimitsu Miyaji、Toshihide Baba

  DOI：10.1002/asia.201600307

  日期：2016.6.6

  We report the cascade synthesis of five‐membered lactones from a biomass‐derived triose sugar, 1,3‐dihydroxyacetone, and various aldehydes. This achievement provides a new synthetic strategy to generate a wide range of valuable compounds from a single biomass‐derived sugar. Among several examined Lewis acid catalysts, homogeneous tin chloride catalysts exhibited the best performance to form carbon–carbon

  我们报道了从生物质衍生的三糖，1,3-二羟基丙酮和各种醛类中五元内酯的级联合成。这项成就提供了一种新的合成策略，可以从一种生物质衍生的糖中产生多种有价值的化合物。在几种经过检验的路易斯酸催化剂中，均相氯化锡催化剂表现出形成碳-碳键的最佳性能。研究了使用醛类化合物合成五元内酯的范围和局限性。级联反应导致高产物选择性和非对映选择性，并基于异构化实验和密度泛函理论（DFT）计算，讨论了导致非对映选择性的机理。