daurinol | 79862-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: daurinol
• 英文别名: 9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-hydroxy-7-methoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-hydroxy-6-methoxy-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 79862-78-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: QGNYAXUXBZUMPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  daurinol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以158 mg的产率得到5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-bis-hydroxymethyl-3-methoxy-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Use of double proton resonance to establish the structure of lignans of the arylnaphthalene series. The structure of daurinol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579954
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-1,3-benzodioxol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 daurinol
  参考文献：
  名称：

  芳基萘内酯的区域选择性途径：淡黄素C，Justicidin E和柔红醇的便捷合成

  摘要：

  芳基萘内酯是可以从多种植物中分离得到的天然产物，并具有重要的生物学活性，包括细胞毒性，抗微生物剂，利尿剂和离子通道阻断作用。先前的3-芳基丙-2-炔基3-芳基丙酸酯的分子内Diels-Alder反应的缺点是无法选择性地生成两个芳基萘内酯的区域异构体。在这里，我们报告了一种方便且区域选择性的合成方法，其中芳基烯烃-芳基炔烃的分子内Diels-Alder反应和随后的DDQ氧化分别用于I型和II型芳基萘内酯。我们证明了三种木脂素的合成：黄花木素C（I型），木豆素E（II型）和柔红醇（I型和抗癌活性）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.014

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE JUSTICIDINE A DE STRUCTURE DE LIGNANE ARYLNAPHTHALÈNE
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2014119892A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present disclosure relates to a novel method for preparing an arylnaphthalene lignan compound. In synthesis of arylnaphthalene lignan compounds and derivatives according to the present disclosure, a naphthalene backbone may be constructed first and an aryl group may be introduced at the final stage. Through this, various kinds of derivatives that could not be prepared from the existing methods can be synthesized effectively. Further, the synthesis method according to the present disclosure is appropriate for large-scale production.

  本公开涉及一种制备芳基萘木脂素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木脂素化合物和衍生物的合成方法，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基。通过这种方法，可以有效合成各种无法从现有方法中制备的衍生物。此外，根据本公开的合成方法适用于大规模生产。
• 아릴 나프탈렌 리그난 구조의 저스티시딘B 유도체 및 그의 제조방법
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101492960B1

  公开（公告）日：2015-02-16

  본 발명은 아릴 나프탈렌 리그난 화합물의 신규한 제조방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及新型芳香族萘烯化合物的制备方法。
• METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20150336938A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present disclosure relates to a novel method for preparing an arylnaphthalene lignan compound. In synthesis of arylnaphthalene lignan compounds and derivatives according to the present disclosure, a naphthalene backbone may be constructed first and an aryl group may be introduced at the final stage. Through this, various kinds of derivatives that could not be prepared from the existing methods can be synthesized effectively. Further, the synthesis method according to the present disclosure is appropriate for large-scale production.

  本公开涉及一种制备芳基萘木素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木素化合物和衍生物的合成，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基基团。通过这种方法，可以有效地合成各种无法通过现有方法制备的衍生物。此外，本公开的合成方法适用于大规模生产。
• AL-ABED, YOUSEF;SABRI, SALIM;ZARGA, MUSA ABU;SHAH, ZAHIR;ATTA-UR-RAHMAN,, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2659-2661
  作者：AL-ABED, YOUSEF、SABRI, SALIM、ZARGA, MUSA ABU、SHAH, ZAHIR、ATTA-UR-RAHMAN,

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING DAURINOL FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CANCERS
  申请人：Nho Chu Won

  公开号：US20100105769A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for the prevention and treatment of cancer comprising daurinol as an active ingredient, more precisely a pharmaceutical composition for the prevention and treatment of cancer comprising daurinol isolated from the medicinal plant of Mongolia, Haplophyllum dauricum or Haplophyllum cappadocicum , as an active ingredient. Daurinol can selectively block the S phase of cancer cell cycle to disturb the cycle and induce apoptosis stepwise, resulting in anticancer effect. Therefore, daurinol of the present invention can be used as a positive control chemical in the research and development field of cancer biology especially for cancer therapy and prevention. Daurinol also can be a promising candidate for a novel cell cycle blocker and a novel apoptosis inducer which could be effectively used for the prevention and treatment of cancer in the end.