(E,Z)-tridec-6-ene | 24949-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E,Z)-tridec-6-ene
• 英文别名: 6-tridecene；tridec-6-ene；Tridec-6-en；n-Tridecen-6；6-Tridecen；(6E)-6-Tridecene
• CAS: 24949-38-0
• 化学式: C₁₃H₂₆
• 分子量: 182.349
• InChiKey: QHOMPCGOCNNMFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -27.14°C (estimate)
• 沸点：
  225.78°C (estimate)
• 密度：
  0.7796 (estimate)
• 保留指数：
  1287

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-tridec-6-ene 生成 Tridecan-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Bashkirov,A.N. et al., Doklady Chemistry, 1969, vol. 184, p. 50 - 51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-十三烷醇 在 aluminum oxide 作用下， 生成 (E,Z)-tridec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Bashkirov,A.N. et al., Doklady Chemistry, 1969, vol. 184, p. 50 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Metathesis Lifetime: Chelating Pyridinyl-Alcoholato Ligands in the Second Generation Grubbs Precatalyst
  作者：Jean du Toit、Margaritha Jordaan、Carlijn Huijsmans、Johannes Jordaan、Cornelia van Sittert、Hermanus Vosloo

  DOI：10.3390/molecules19055522

  日期：——

  Hemilabile ligands can release a free coordination site “on demand” of an incoming nucleophilic substrate while occupying it otherwise. This is believed to increase the thermal stability and activity of catalytic systems and therefore prevent decomposition via free coordination sites. In this investigation chelating pyridinyl-alcoholato ligands were identified as possible hemilabile ligands for incorporation into the second generation Grubbs precatalyst. The O,N-alcoholato ligands with different steric bulk could be successfully incorporated into the precatalysts. The incorporation of the sterically hindered, hemilabile O,N-ligands improved the thermal stability, activity, selectivity and lifetime of these complexes towards the metathesis of 1-octene. A decrease in the activity of the second generation Grubbs precatalyst was additionally observed after incorporating a hemilabile O,N-ligand with two phenyl groups into the system, while increasing their lifetime.

  半亲和配体可以 "按需 "释放进入的亲核底物的自由配位位点，而不占用该位点。这被认为可以提高催化系统的热稳定性和活性，从而防止通过游离配位位点发生分解。在这项研究中，螯合吡啶醇配体被确定为可能加入第二代格拉布斯前催化剂的可亲血配体。具有不同立体体积的 O,N-醇配体可以成功地加入到前催化剂中。掺入立体受阻的半亲和 O,N-配体提高了这些配合物在 1-辛烯偏析过程中的热稳定性、活性、选择性和寿命。此外，在体系中加入带有两个苯基的半亲和 O,N-配体后，第二代格拉布斯前催化剂的活性降低了，但寿命却延长了。
• The metathesis of α-olefins over supported Re-catalysts in supercritical CO₂
  作者：Maurizio Selva、Alvise Perosa、Massimo Fabris、Patrizia Canton

  DOI：10.1039/b815121k

  日期：——

  At 35 °C, in the presence of supercritical carbon dioxide (80–150 bar) as a solvent, α-olefins (RCHCH2, R = C4–C6) undergo highly selective self-metathesis catalyzed by supported Re-oxide (7%). To the best of our knowledge, this is the first procedure for the metathesis of alkenes, in which heterogeneous catalysts are combined with the use of dense CO2. The intrinsic eco-compatibility and the unique

  在35°C下，在超临界条件下 二氧化碳 （80–150 bar）作为 溶剂，α-烯烃（RCH CH 2，R = C4-C6）经历高度选择性的自复分解 被支持催化 再氧化（7％）。据我们所知，这是复分解 烯烃，其中不均一 催化剂结合使用高浓度的CO 2。这种介质固有的生态兼容性和独特的理化特性既具有环境优势，又具有合成优势：不仅具有常规毒性溶剂（例如正庚烷 和 甲苯）可以更换，但反应更快。例如，在2小时后，1-辛烯在scCO 2中分别为67％和40％，正庚烷， 分别。自我甲基化的产物，7-十四碳烯可以分离，产率最高可达68％。在90 bar的压力下，该反应对溶剂的摩尔分数相当敏感。烯烃（在scCO 2中）；但是，超临界介质压力（和密度）的增加不会对过程的速率或选择性产生明显影响。的性质催化 支持也会极大地影响反应结果： 再氧化示出了良好的活性，如果分散在γ-Al系2 ö 3，而硅石基于基础的系统无效。
• Transition metal-catalysed elimination of unactivated sulfones
  作者：Yonghua Gai、Liren Jin、Marc Julia、Jean-No�l Verpeaux

  DOI：10.1039/c39930001625

  日期：——

  Lithiated tert-butyl alkyl sulfones undergo an easy elimination in the presence of catalytic amounts of bisacetylacetonatopalladium, thus leading to desulfonylated alkenes.

  在催化双乙酰丙酮钯的存在下，锂化叔丁基烷基砜很容易发生消除反应，从而生成脱硫烯烃。
• Directed regioselective Ni-catalyzed alkylation and hydride addition of allylic ethers. A remarkable turnover in regioselectivity
  作者：James P. Morken、Mary T. Didiuk、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00660-0

  日期：1996.5

  Various allylic ethers are reduced efficiently in the presence of Ni(PPh3)2Cl2 (5 mol%) and EtMgCl (5 equiv) with excellent regioselectivity (>99:1). The sense of regiochemical control in these reactions is opposite to that observed in Ni-catalyzed alkylations of the same substrates. A mechanistic working model that accounts for the observed levels and trends in selectivity is presented.

  在Ni（PPh 3）2 Cl 2（5 mol％）和EtMgCl（5当量）的存在下，具有良好的区域选择性（> 99：1）的各种烯丙基醚被有效还原。这些反应中区域化学控制的感觉与在相同底物的Ni催化的烷基化反应中观察到的相反。提出了一种机械工作模型，该模型解释了观察到的选择性水平和趋势。
• Untersuchungen von Polymerisations- und Metathese-Reaktionen
  作者：Karin Weiss、Michael Denzner

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89029-6

  日期：1988.11

  Reactions of Fischer-type carbyne tungsten complexes X(CO)nWCPh (X = Cl, Br, I, n = 4; X = Cp, n = 2) with reduced Phillips catalyst, a chromium(II) compound surface-bound to silica, yield heterogeneous bimetallic metathesis catalysts for alkenes. The reactions probably proceed via a [2 + 1] cycloaddition of the WCcarbyne bond with the chromium(II) atoms to give dimetallacyclopropene derivatives

  费歇尔型卡宾络合物钨X（CO）的反应Ñ WCPh（X =氯，溴，I，Ñ = 4; X = CP时，Ñ = 2）具有降低的菲利普催化剂，铬（II）化合物表面-与二氧化硅结合后，可制得烯烃的非均相双金属复分解催化剂。该反应可能是通过W C碳炔键与铬（II）原子的[2 +1]环加成反应而进行的，得到双金属环丙烯衍生物。通过与卤代取代的碳炔配合物反应形成的双金属催化剂是非常活泼的烯烃复分解催化剂，如通过与1-辛烯的反应所证明的。与卡宾配合物反应后，表面结合的铬（II）原子对1-烯烃的原始聚合活性消失了。

表征谱图