3-Methoxy-5-phenyl-1,2,4-triazin | 28735-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methoxy-5-phenyl-1,2,4-triazin
• 英文别名: 3-methoxy-5-phenyl-1,2,4-triazine；as-Triazine, 3-methoxy-5-phenyl-
• CAS: 28735-28-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: GREANYIQYOXLMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-5-phenyl-1,2,4-triazin 生成 2-(5-phenyl-[1,2,4]triazin-3-ylamino)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  KEEN B. T.; KRASS D. K.; PAUDLER W. W., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 4, 807-811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基硫代)-5-苯基-1,2,4-三嗪 以 甲醇 为溶剂， 以95.3%的产率得到3-Methoxy-5-phenyl-1,2,4-triazin
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active substituted 1,2,4-triazines

  摘要：

  描述了替代的1,2,4-三嗪类化合物，其组成以及使用方法。该发明的化合物展现了广泛的药理活性，包括抗炎、镇痛、退热、降压和中枢神经系统效应。

  公开号：

  US04157392A1

文献信息

• Selective N1/N4 1,4-Cycloaddition of 1,2,4,5-Tetrazines Enabled by Solvent Hydrogen Bonding
  作者：Zixi Zhu、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.0c09775

  日期：2020.12.9

  survey of participating 1,2,4,5-tetrazines, and key mechanistic insights into this reaction are detailed. Given its simplicity and breath, the study establishes a novel method for the simple and efficient one-step synthesis of 1,2,4-triazines under mild conditions from readily accessible starting materials. Whereas alternative protic solvents (e.g., MeOH vs HFIP) provide products of the conventional

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统
• Synthesis and Anti-Inflammatory Evaluation of 3-Methylthio-1,2,4-Triazines, 3-Alkoxy-1,2,4-Triazines, and 3-Aryloxy-1,2,4-Triazines
  作者：William P. Heilman、R.D. Heilman、James A. Scozzie、R.J. Wayner、James M. Gullo、Zaven S. Ariyan

  DOI：10.1002/jps.2600690310

  日期：1980.3

  the 25 compounds were selected for dose-response evaluation in the carrageenan assay based on their relative toxicity and anti-inflammatory activity. Neurotoxicity of the 13 triazines was estimated by determination of NTD50 values in mice. Five of the 13 compounds tested in the dose-response assay were active in terms of anti-inflammatory efficacy (ED50 values) and lack of overt neurotoxicity (NTD50 values)

  为了开发无胃肠道并发症的非酸性，非甾体类抗炎药，合成了一系列不对称三嗪，并在角叉菜胶诱导的踏板水肿试验中评估了抗炎功效。通过确定小鼠的LD50近似值来估计毒性。25种化合物的活性可与标准消炎痛相媲美。根据角叉菜胶的相对毒性和抗炎活性，从25种化合物中选择13种进行剂量反应评估。通过测定小鼠中的NTD50值来评估13种三嗪的神经毒性。与消炎痛相比，在剂量反应试验中测试的13种化合物中，有5种具有抗炎功效（ED50值）且没有明显的神经毒性（NTD50值）。为了确定这五种发展型三嗪对慢性炎症的作用，在佐剂诱导的多关节炎试验中对其进行了评估。在该试验中，在减少佐剂诱导的炎症方面，可与消炎痛相媲美。
• 1,2,4-Triazine chemistry. 11. Dihydro-1,2,4-triazines: structural studies on sodium borohydride reduction products from some 3-methylthio- and 3-methoxy-1,2,4-triazines
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Katsuhiko Harada

  DOI：10.1021/jo01311a008

  日期：1980.11
• Rudakov, B. V.; Alekseev, S. G.; Charushin, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.2, p. 479 - 487
  作者：Rudakov, B. V.、Alekseev, S. G.、Charushin, V. N.、Chupakhin, O. N.、Chertkov, V. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rykowski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 7-9, p. 1033 - 1036
  作者：Rykowski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——