2,3-O-cyclohexylidene-D-mannonolactone | 111005-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-cyclohexylidene-D-mannonolactone
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]spiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 111005-66-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: OVHBZXIJEIHIOC-IMSYWVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-cyclohexylidene-D-mannonolactone 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 生成 (+)-2,3-O-cyclohexylidene-L-erythruronolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of neplanocin A: utilization of optically active dihydroxycyclopentenones derived from carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a029
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-O-dicyclohexylidene-D-mannonolactone 在 Dowex 50W (H+) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2,3-O-cyclohexylidene-D-mannonolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of neplanocin A: utilization of optically active dihydroxycyclopentenones derived from carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a029

文献信息

• Synthesis of analogs of neplanocin A: utilization of optically active dihydroxycyclopentenones derived from carbohydrates
  作者：David R. Borcherding、Stephen A. Scholtz、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo00233a029

  日期：1987.11