4,6-dihydroxy-5-methylphthalide | 52231-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4,6-dihydroxy-5-methylphthalide
• 英文别名: 4,6-Dihydroxy-5-methyl-2-benzofuran-1(3H)-one；4,6-dihydroxy-5-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 52231-37-5
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: QJBPRJDMIUSGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dihydroxy-5-methylphthalide 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以3.5 mg的产率得到4,6-dimethoxy-5-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The metabolites of Talaromycesflavus: Part 1. Metabolites of the organic extracts

  摘要：

  土壤真菌Talaromycesflavus（Klöcker）Stolk和Samson是茄子（Solanummelongena L.）青枯病的有效生物防治剂，该病是由真菌Verticilliumdahliae Kleb引起的。当真菌在液体培养基中生长时，产生的有机可溶代谢物包括D-葡萄糖酮-1,4-内酯（1）、5-羟甲基糠醛（5）、以前未报道的四酮类化合物4,6-二羟基-5-甲基邻苯二酸内酯（3）和甲基4-羧基-5-羟基邻苯醛缩醛（8）、六酮类化合物7-羟基-2,5-二甲基香豆素（6），以及一种被认为是3-羟甲基-6,8-二甲氧基香豆素（10）的代谢物。已分离出多种高级多酮类化合物，包括altenusin（11）、dehydroaltenusin（12）和以前未报道的desmethyldehydroaltenusin（14）。还获得了一种结构和生物合成有趣的螺环代谢物，我们将其命名为talaroflavone（16），以及一种相关化合物，deoxytalaroflavone（18）。关键词：Talaromycesflavus、真菌代谢物、talaroflavone、4,6-二羟基-5-甲基邻苯二酸内酯。

  DOI：

  10.1139/v90-318
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-4-methoxy-5-methylisobenzofuran-1(3H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以14 mg的产率得到4,6-dihydroxy-5-methylphthalide
  参考文献：
  名称：

  O-甲基化对邻二取代苯酚碳13核磁共振信号的影响及其在结构测定中的应用。

  摘要：

  研究了 O-甲基化对正交二取代苯酚的碳-13 核磁共振化学位移的影响。在具有非共轭正交二取代基（1-10）的苯酚中，O-甲基化导致正交碳（C-2 和 -6）平均下移 5.2 ppm，对位碳（C-4）平均下移 4.6 ppm。这些移动值与在正一取代和正二取代苯酚中观察到的移动值明显不同。这种规律性对于解释某些具有正二取代酚基的天然产物的光谱以及确定甲氧基在此类化合物中的位置非常有用。从硅曲霉（Aspergillus silvaticus）中分离出了两种新的邻苯二甲酸酯，即硅烷醇（15）和 O-甲基硅烷醇（16）以及尼杜醇（17）。在确定这些化合物结构的过程中，成功地将正一取代酚和正二取代酚的 O-甲基化效应应用于这些邻苯二甲酸酯。硅烷醇和 O-甲基硅烷醇的结构分别被确定为 6-羟基-4-甲氧基-5-甲基邻苯二甲酸酯和 4，6-二甲氧基-5-甲基邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2622

文献信息

• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, XXX. Phthalide und Chromanole ausAspergillus duricaulis
  作者：Hans Achenbach、Andreas Mühlenfeld、Gert Ulf Brillinger

  DOI：10.1002/jlac.198519850808

  日期：1985.8.12

  Aus Kulturen von Aspergillus duricaulis wurden 19 hochsubstituierte Phthalide und Chromanole isoliert und in ihrer Struktur aufgeklärt. Bei 12 dieser Metaboliten handelt es sich um bisher noch nicht beschriebene Substanzen. Die antibiotische Aktivität einiger dieser Metaboliten ist offensichtlich an das Vorliegen einer 4-Formylphthalid-Gruppierung geknüpft.

  从杜氏曲霉的培养物中分离出19种高度取代的邻苯二甲酸酯和色酚，并阐明了它们的结构。这些代谢物中的12种是尚未描述的物质。这些代谢物中某些的抗生素活性显然与4-甲酰邻苯二甲酰部分的存在有关。
• AYER, WILLIAM A.;RACOK, JULIE S., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N1, C. 2085-2094
  作者：AYER, WILLIAM A.、RACOK, JULIE S.

  DOI：——

  日期：——