3-Benzoylamino-5-phenyl-1,2,4-triazol | 37419-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Benzoylamino-5-phenyl-1,2,4-triazol
• 英文别名: N-(5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzamide
• CAS: 37419-88-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: ZNIQLYYOYYLSEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-1,2,4-三唑 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Benzoylamino-5-phenyl-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-5-氨基-1H-1,2,4-三唑和5-氨基-1H-1,2,4-三唑的温和碱介导的分子间反氨酰化作用产生5-酰基氨基-1H的机制证据-1,2,4-三唑

  摘要：

  5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的酰化对于杂环的环1位上的氮原子是选择性的，得到1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑类。 1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的热重排需要高温并浓缩至纯净条件才能产生5-酰基氨基-1 H -1,2,4-三唑。这种重排的机制被认为是分子内的，后来根据浓度效应提出是分子间的。这项工作表明碱可以在温和条件下促进这种重排，交叉实验支持分子间转氨酰化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00029

文献信息

• FUNCTIONAL FLUID COMPOSITION FOR IMPROVING LUBRICITY OF A BRAKING SYSTEM
  申请人：Zhao Jin

  公开号：US20090099048A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The functional fluids of the present invention comprise about 50 parts by weight to about 99 parts by weight of a glycol component and about 0.3 parts by weight to about 10 parts by weight of one or more additives including a phosphate content. Desirably, in one aspect of this invention, the functional fluid composition exhibits an average scar width according to ASTM D 2670 (100 lb break-in for 1 min, 200 lb load for 30 minutes) that ranges from about 0.05 mm to about 0.45 mm, an average tooth count according to ASTM D 2670 (100 lb break-in for 1 min, 200 lb load for 30 minutes) of less than about 15, or both.
• Mechanistic Evidence for Mild Base-Mediated Intermolecular Trans-Aminoacylations of 1-Acyl-5-amino-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles and 5-Amino-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles to Afford 5-Acylamino-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Nicholas A. Magnus、Natalie G. Franklin-Charlesworth、Jesús González、James C. Muir

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00029

  日期：2024.4.19

  at the ring 1-position of the heterocycle to give 1-acyl-5-amino-1H-1,2,4-triazoles. Thermal rearrangement of 1-acyl-5-amino-1H-1,2,4-triazoles has required high temperatures and concentrated to neat conditions to produce 5-acylamino-1H-1,2,4-triazoles. The mechanism of this rearrangement was thought to be intramolecular and later proposed to be intermolecular based on concentration effects. This work

  5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的酰化对于杂环的环1位上的氮原子是选择性的，得到1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑类。 1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的热重排需要高温并浓缩至纯净条件才能产生5-酰基氨基-1 H -1,2,4-三唑。这种重排的机制被认为是分子内的，后来根据浓度效应提出是分子间的。这项工作表明碱可以在温和条件下促进这种重排，交叉实验支持分子间转氨酰化机制。