Dibefurin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dibefurin
• 英文别名: 2,10-dihydroxy-4,12-dimethyl-7,15-dioxapentacyclo[8.6.1.12,9.01,13.05,9]octadeca-4,12-diene-3,11,17,18-tetrone
• 化学式: C₁₈H₁₆O₈
• 分子量: 360.32
• InChiKey: QMHFCPLGUKRQDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  epicoccine 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到Dibefurin
  参考文献：
  名称：

  钙调神经磷酸酶抑制剂地贝弗林的仿生合成

  摘要：

  Dibefurin是一种C i对称的天然产物，可作为钙调磷酸酶磷酸酶的抑制剂。据报道该化合物的六步合成反应，其关键步骤是芳族聚酮缩酮表球菌素的氧化二聚作用。提议将双倍红素与表古内酯（epicolactone）相关，后者是最近发现的复杂但外消旋的真菌代谢产物。尝试从表球菌素和表球菌素B中获得表古内酯导致了异常的二聚体，该二聚体是由对醌甲基化物与邻醌的异狄尔斯-阿尔德反应形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201407088