Chitosan, 2-hydroxypropanoate (ester) | 148411-57-8

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Chitosan, 2-hydroxypropanoate (ester)
• 英文别名: 5-amino-6-[5-amino-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 148411-57-8
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₉
• 分子量: 340.33
• InChiKey: QLTSDROPCWIKKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2106909090

制备方法与用途

概述

食品级壳寡糖又叫壳聚寡糖、低聚壳聚糖，是将壳聚糖通过特殊的生物酶技术（也有使用化学降解或微波降解技术）降解得到的一种聚合度在2～20之间的寡糖产品，分子量≤3200Da。这种低分子量的食品级壳寡糖水溶性好、功能作用大、生物活性高。它具有较高的溶解度，容易被生物体吸收利用，并且其作用是壳聚糖的14倍。食品级壳寡糖是一种自然界中唯一带正电荷的阳离子碱性氨基低聚糖，属于动物性纤维素。

性质

食品级壳寡糖是由甲壳素或壳聚糖通过酶降解或化学降解获得的。除了具有类似壳聚糖的性质外，它还具有粘度低、水溶性好、分子量小以及容易吸收利用和可降解等优点。与壳聚糖相比，它的生物活性及功能性质更为广泛。

作用

食品级壳寡糖是一种极理想的生物活性物质，具有调节血糖血脂、抗氧化、抗感染、增强免疫系统和抗肿瘤等多种生物学活性。它对免疫系统的调节作用表现出多元性和多效性。

应用

食品级壳寡糖是由2-15个氨基葡萄糖单元构成的低聚糖，在医药、农业、轻工业等多个领域的广泛功能已经得到学术界和市场的普遍认可。

生物活性

壳寡糖（COS）是一种由β-(1→4)糖苷键连接的D-葡糖胺的寡聚物。它通过激活AMPK并抑制包括NF-κB和MAPK途径在内的炎症信号通路，表现出多种生物学效应，如抗炎、抗癌和抗糖尿病。

靶点

AMPK

体外研究

壳寡糖（COS）代表一类天然聚合物，在多种疾病中显示出治疗潜力。这不仅归功于其良好的物理化学性质（包括水溶性和低黏度），也得益于其有利的药理学特性，如优良的药代动力学和安全性以及多样化的有益生物活性。壳寡糖通过激活AMPK并抑制炎症信号通路中的NF-κB和MAPK途径，表现出抗炎、抗癌和抗糖尿病等多种效应。COS可多阶段调节多个信号蛋白/通路（包括NF-κB、AMPK、mTOR、caspase-3、CD147、MMP-2、MMP-9 和 VEGF），从而中断癌细胞的进展。体外实验表明，壳寡糖（COS）可诱导多种癌症细胞系（如腹水、膀胱癌、前列腺癌、肺癌、肝癌、白血病、宫颈癌和结肠直肠癌）死亡，IC50值在25 μg/mL-50 μg/mL之间，具体取决于不同类型的癌细胞。

体内研究

口服给予壳寡糖（16 mg/kg/day），可抑制小鼠肺组织和支气管肺泡灌洗液中与过敏反应相关的促炎细胞因子IL-4、IL-13和TNF-α的产生。此外，壳寡糖还被证明在由牛黑素相关抗原免疫的小鼠诱发的自身免疫性前葡萄膜炎模型中抑制淋巴细胞激活。体内实验还表明，壳寡糖可抑制紫外线诱导的小鼠皮肤宏观外观的变化。

用途

水中有机质和重金属污染物处理、生物医疗器械、生物降解包装、透水织物整理、化妆品。

文献信息

• NOVEL COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC METHODS
  申请人：AyuVis Research LLC

  公开号：US20170281667A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention is directed to novel products, variants, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, and medical use of such compounds for the treatment and/or management of sepsis, septicemia, septic shock, ocular infection, ocular inflammation, ocular angiogenesis, rheumatoid arthritis (RA), atherosclerosis, inflammatory bowel diseases (IBD), asthma, chronic obstructive pulmonary disease, fever syndromes, cachexia, psoriasis, autoimmune diseases, cardiac diseases, retinoblastoma, cancer and/or any disorder associated with inflammation, immunomodulation and microbial infection.

  本发明涉及新产品、变体、药用可接受的盐和前药，以及这些化合物的医学用途，用于治疗和/或管理败血症、败血症、脓毒性休克、眼部感染、眼部炎症、眼部血管生成、类风湿性关节炎（RA）、动脉粥样硬化、炎症性肠病（IBD）、哮喘、慢性阻塞性肺病、发热综合征、消瘦症、牛皮癣、自身免疫疾病、心脏疾病、视网膜母细胞瘤、癌症和/或任何与炎症、免疫调节和微生物感染有关的疾病。
• APPLICATION OF AMINO ACID NUTRIENT, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION INCLUDING AMINO ACID NUTRIENT
  申请人：Chengdu Kuachangaopu Medical Technology Co., Ltd.

  公开号：EP3845247A1

  公开（公告）日：2021-07-07

  A pharmaceutical composition including a high concentration amino acid nutrient and a synergist thereof, an apparatus including said composition, and a use of said composition in preparing a pharmaceutical composition which treats topical lesion diseases.

  一种包括高浓度氨基酸营养素及其增效剂的药物组合物，一种包括所述组合物的装置，以及所述组合物在制备治疗局部病变疾病的药物组合物中的用途。
• Compositions and therapeutic methods
  申请人：AyuVis Research LLC

  公开号：US11207343B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The present invention is directed to novel products, variants, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, and medical use of such compounds for the treatment and/or management of sepsis, septicemia, septic shock, ocular infection, ocular inflammation, ocular angiogenesis, rheumatoid arthritis (RA), atherosclerosis, inflammatory bowel diseases (IBD), asthma, chronic obstructive pulmonary disease, fever syndromes, cachexia, psoriasis, autoimmune diseases, cardiac diseases, retinoblastoma, cancer and/or any disorder associated with inflammation, immunomodulation and microbial infection.

  本发明涉及其新型产品、变体、药学上可接受的盐类和原药，以及此类化合物在治疗和/或控制败血症、脓毒血症、败血性休克、眼部感染、眼部炎症、眼部血管生成、类风湿性关节炎（RA）、动脉粥样硬化、哮喘、慢性阻塞性肺病、发热综合征、恶病质、银屑病、自身免疫性疾病、心脏疾病、牛皮癣等疾病方面的医学用途、动脉粥样硬化、炎症性肠病（IBD）、哮喘、慢性阻塞性肺病、发热综合征、恶病质、银屑病、自身免疫性疾病、心脏病、视网膜母细胞瘤、癌症和/或任何与炎症、免疫调节和微生物感染相关的疾病。
• CARBOHYDRATE CROSSLINKER
  申请人：Galderma S.A.

  公开号：EP3397651B1

  公开（公告）日：2020-05-06
• USE OF AMINO ACID BASED NUTRIENTS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：CHENGDU KUACHANGAOPU MEDICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20220151935A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  A pharmaceutical composition including a high concentration amino acid nutrient and a synergist thereof, an apparatus including said composition, and a use of said composition in preparing a pharmaceutical composition which treats topical lesion diseases.