2-methoxy-3,6-di(p-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone | 59904-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-3,6-di(p-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 3',4,4''-trimethoxy-p-terphenyl-2',5'-dione；3-Methoxy-2,5-bis(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；3-methoxy-2,5-bis(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 59904-02-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: ZDZJKLAKFKESOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3,6-di(p-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3',4,4"-trimethoxy-p-terphenyl-2',5'-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Pentasubstituted Lichen p-Terphenyls Butlerins A, B and C

  摘要：

  对三联苯丁勒宁 A (1) 的全合成 (3′,4,4′′,6′-四甲氧基[1,1′:4′,1′′-三联苯]-2′-基 乙酸酯）、丁香甙 B (2) (3′,4,4′′,5′-四甲氧基[1,1′:4′,1′′-三联苯]-2′-基乙酸酯) 乙酸酯）和丁香苷 C (3) (3′,4,4′′-三甲氧基[1,1′:4′,1′′-三联苯]-2′,6′-二乙酸酯) 二乙酸酯），以前曾从地衣 Relicina connivens 中分离出来的。

  DOI：

  10.1071/c98097
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(4-甲氧基苯基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 高氯酸 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methoxy-3,6-di(p-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  曲霉的有毒代谢产物的结构。I.化合物A和E，细胞毒性对三联苯。

  摘要：

  通过光谱数据、氧化反应和化合物 A 三甲基醚的合成，阐明了特征性细胞毒性化合物 A（三苯乙烯）和 E（脱氧三苯乙烯）的结构，即对三苯乙烯衍生物（1 和 24）。此外，还讨论了这些化合物及其衍生物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.613

文献信息

• The structures of toxic metabolites of Aspergillus candidus. I. The compounds A and E, cytotoxic p-terphenyls.
  作者：CHIKAKO TAKAHASHI、KUNITOSHI YOSHIHIRA、SHINSAKU NATORI、MAKOTO UMEDA

  DOI：10.1248/cpb.24.613

  日期：——

  The metabolites, compounds A-E, were isolated from a toxic strain of Aspergillus candidus and the structures of the characteristic cytotoxic compounds A (terphenyllin) and E (deoxyterphenyllin) were elucidated to p-terphenyl derivatives (1 and 24) by spectral data, oxidation reactions, and synthesis of compound A trimethyl ether. The cytotoxicity of the compounds and the derivatives was also discussed.

  通过光谱数据、氧化反应和化合物 A 三甲基醚的合成，阐明了特征性细胞毒性化合物 A（三苯乙烯）和 E（脱氧三苯乙烯）的结构，即对三苯乙烯衍生物（1 和 24）。此外，还讨论了这些化合物及其衍生物的细胞毒性。
• Synthesis of the Pentasubstituted Lichen p-Terphenyls Butlerins A, B and C
  作者：Michael A. Ernst-Russell、Christina L. L. Chai、David C. R. Hockless、John A. Elix

  DOI：10.1071/c98097

  日期：——

  Total syntheses of the p-terphenyls butlerin A (1) (3′,4,4′′,6′-tetramethoxy[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-2′-yl acetate), butlerin B (2) (3′,4,4′′,5′-tetramethoxy[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-2′-yl acetate) and butlerin C (3) (3′,4,4′′-trimethoxy[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-2′,6′-diyl diacetate), previously isolated from the lichen Relicina connivens, are reported.

  对三联苯丁勒宁 A (1) 的全合成 (3′,4,4′′,6′-四甲氧基[1,1′:4′,1′′-三联苯]-2′-基 乙酸酯）、丁香甙 B (2) (3′,4,4′′,5′-四甲氧基[1,1′:4′,1′′-三联苯]-2′-基乙酸酯) 乙酸酯）和丁香苷 C (3) (3′,4,4′′-三甲氧基[1,1′:4′,1′′-三联苯]-2′,6′-二乙酸酯) 二乙酸酯），以前曾从地衣 Relicina connivens 中分离出来的。