(E)-4-(1-adamantyl)-4-oxobut-2-enenitrile | 116415-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(1-adamantyl)-4-oxobut-2-enenitrile
• CAS: 116415-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: ZSMBHJDKKJVDSM-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 丙烯腈 在 palladium(II) bromide 三正丁胺 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(E)-4-(1-adamantyl)-4-oxobut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  桥头酰氯对钯催化的活化烯烃的酰化作用

  摘要：

  在催化量的钯和1当量的叔胺的存在下，桥头酰氯1a和1b与活化的烯烃2反应。反应在末端碳原子上进行区域选择性和立体选择性，以产生具有E-构型的酰化烯烃3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81080-7

文献信息

• HORI, KIMIHIKO;ANDO, MASATOMO;TAKAISHI, NAOTAKE;INAMOTO, YOSHIAKI, TETRAHEDORON LETT., 28,(1987) N 47, 5883-5886
  作者：HORI, KIMIHIKO、ANDO, MASATOMO、TAKAISHI, NAOTAKE、INAMOTO, YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• JPS63222142A
  申请人：——

  公开号：JPS63222142A

  公开（公告）日：1988-09-16
• Palladium-catalyzed acylation of activated alkenes with bridgehead acid chlorides
  作者：Kimihiko Hori、Masatomo Ando、Naotake Takaishi、Yoshiaki Inamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81080-7

  日期：1987.1

  Bridgehead acid chlorides 1a and 1b react with activated alkenes 2 in the presence of a catalytic amount of palladium and 1 equiv of a tertiary amine. The reaction proceeds regio- and stereoselectively at the terminal carbon atoms to yield acylated alkenes 3 with E-configuration.

  在催化量的钯和1当量的叔胺的存在下，桥头酰氯1a和1b与活化的烯烃2反应。反应在末端碳原子上进行区域选择性和立体选择性，以产生具有E-构型的酰化烯烃3。