caffeic acid o-quinone | 170931-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: caffeic acid o-quinone
• 英文别名: o-caffeoquinone；caffeoquinone；caffeic acid quinone；3,4-Dioxocinnamic acid；3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 170931-44-9
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: QPYQKHOKNCVKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caffeic acid o-quinone 以 乙腈 为溶剂， 生成 咖啡酸
  参考文献：
  名称：

  Anodic oxidation of catechols in the presence of α-oxoketene N,N-acetals with a tetrahydropyrimidine ring: selective α-arylation reaction

  摘要：

  儿茶酚的电化学氧化会导致邻苯醌的形成。这一特性已被应用于有效合成具有四氢嘧啶环的α-氧代酮N,N-乙酰胺的α-取代产品。

  DOI：

  10.1039/c001847c
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 乙酮,1-(4-氯苯基)-2-(四氢-2(1H)-嘧啶亚基)- 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 caffeic acid o-quinone
  参考文献：
  名称：

  Anodic oxidation of catechols in the presence of α-oxoketene N,N-acetals with a tetrahydropyrimidine ring: selective α-arylation reaction

  摘要：

  儿茶酚的电化学氧化会导致邻苯醌的形成。这一特性已被应用于有效合成具有四氢嘧啶环的α-氧代酮N,N-乙酰胺的α-取代产品。

  DOI：

  10.1039/c001847c

文献信息

• Effects of Lipoic Acid, Caffeic Acid and a Synthesized Lipoyl-Caffeic Conjugate on Human Hepatoma Cell Lines
  作者：Eliana Guerriero、Angela Sorice、Francesca Capone、Susan Costantini、Pasquale Palladino、Marco D'ischia、Giuseppe Castello

  DOI：10.3390/molecules16086365

  日期：——

  Hepatocellular carcinoma (HCC) is among the most aggressive and fatal cancers. Its treatment with conventional chemotherapeutic agents is inefficient, due to several side effects linked to impaired organ function typical of liver diseases. Consequently, there exists a decisive requirement to explore possible alternative chemopreventive and therapeutic strategies. The use of dietary antioxidants and micronutrients has been proposed for HCC successful management. The aim of this work was to test in vitro the effects of lipoic acid, caffeic acid and a new synthesized lipoyl-caffeic conjugate on human hepatoma cell lines in order to assess their effect on tumor cell growth. The results of cytotoxicity assays at different times showed that the cell viability was directly proportional to the molecule concentrations and incubation times. Moreover, to evaluate the pro- or anti-inflammatory effects of these molecules, the cytokine concentrations were evaluated in treated and untreated cellular supernatants. The obtained cytokine pattern showed that, at the increasing of three molecules concentrations, three pro-inflammatory cytokines such as IL-1β, IL-8 and TNF-α decreased whereas the anti-inflammatory cytokine such as IL-10 increased.

  肝细胞癌（HCC）是最具侵袭性和致命性的癌症之一。由于与肝脏疾病典型的器官功能受损相关的几种副作用，传统化疗药物的治疗效率低下。因此，迫切需要探索可能的替代化学预防和治疗策略。有人建议使用膳食抗氧化剂和微量营养素来成功治疗 HCC。这项工作的目的是在体外测试硫辛酸、咖啡酸和新合成的硫辛酸-咖啡酸缀合物对人肝癌细胞系的影响，以评估它们对肿瘤细胞生长的影响。不同时间的细胞毒性测定结果表明，细胞活力与分子浓度和孵育时间成正比。此外，为了评估这些分子的促炎或抗炎作用，评估了处理和未处理的细胞上清液中的细胞因子浓度。获得的细胞因子模式表明，随着三个分子浓度的增加，三种促炎细胞因子如IL-1β、IL-8和TNF-α减少，而抗炎细胞因子如IL-10增加。
• Action of tyrosinase on caffeic acid and its n-nonyl ester. Catalysis and suicide inactivation
  作者：Antonio Garcia-Jimenez、Jose Antonio Teruel-Puche、Pedro Antonio Garcia-Ruiz、Adrian Saura-Sanmartin、Jose Berna、Jose Neptuno Rodríguez-López、Francisco Garcia-Canovas

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2017.10.151

  日期：2018.2

  mechanisms for inhibiting tyrosinase can be designed to avoid postharvest quality losses of fruits and vegetables. The action of tyrosinase on caffeic acid and its n-nonyl ester (n-nonyl caffeate) was characterized kinetically in this work. The results lead us to propose that both compounds are suicide substrates of tyrosinase, for which we establish the catalytic and inactivation efficiencies. The ester

  可以设计不同的抑制酪氨酸酶的机制来避免水果和蔬菜收获后的品质损失。在这项工作中动力学表征了酪氨酸酶对咖啡酸及其正壬酸酯（咖啡酸正壬酯）的作用。结果使我们提出这两种化合物都是酪氨酸酶的自杀底物，为此我们建立了催化和失活效率。该酯比咖啡酸更有效地用作灭活剂，并且一分子的酶在灭活之前，其酶的转化数（r）较低。我们提出抗褐变和抗菌性能可能是由于自杀灭活过程所致。
• Characterization of compounds obtained by chemical oxidation of caffeic acid in acidic conditions
  作者：Hélène Fulcrand、Annie Cheminat、Raymond Brouillard、Véronique Cheynier

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94790-3

  日期：1994.1

  Sodium periodate oxidation of caffeic acid was investigated in aqueous solutions with pH ranging from 2 to 7. Products formed from quinone evolution were monitored by HPLC. It was found that they were affected both qualitatively and quantitatively by the conditions of the reaction. The rate and the yield of the reaction increased with the pH. In particular, two products obtained at pH values lower

  在 pH 范围为 2 到 7 的水溶液中研究了咖啡酸的高碘酸钠氧化。通过 HPLC 监测由醌释放形成的产物。发现它们受到反应条件的定性和定量影响。反应的速率和产率随着pH值的增加而增加。具体而言，通过反相 HPLC 分析和分离在大约低于 4.6 的 pH 值下获得的两种产物。通过使用 1H 和 13C NMR 和质谱，这些化合物显示为 2,5-(3',4'-二羟基苯基)四氢呋喃 3,4-二羧酸的两种立体异构体。
• Investigation into Propolis Components Responsible for Inducing Skin Allergy: Air Oxidation of Caffeic Acid and Its Esters Contribute to Hapten Formation
  作者：Lorena Ndreu、Alexander K. Hurben、Gunnar S.A. Nyman、Natalia Y. Tretyakova、Isabella Karlsson、Lina Hagvall

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.2c00386

  日期：2023.6.19

  process of skin sensitization remain unknown. In this study, the reactivity of three main contact allergens found in propolis, namely, caffeic acid (CA), caffeic acid 1,1-dimethylallyl ester (CAAE), and caffeic acid phenethyl ester (CAPE), was investigated. These compounds were initially subjected to the kinetic direct peptide reactivity assay to categorize the sensitization potency of CA, CAAE, and

  蜂胶是蜜蜂从杨树和果树的芽中生产的一种树脂状材料，用于建造蜂箱。蜂胶是各种生物化妆品和健康相关产品中的常见添加剂，尽管它是众所周知的接触过敏原因。咖啡酸及其酯是蜂胶引起的接触过敏的致敏作用的主要嫌疑人。然而，在皮肤致敏过程中这些半抗原和皮肤蛋白之间形成的蛋白质加合物的化学结构仍然未知。在这项研究中，研究了蜂胶中发现的三种主要接触过敏原，即咖啡酸（CA）、咖啡酸1,1-二甲基烯丙酯（CAAE）和咖啡酸苯乙酯（CAPE）的反应性。这些化合物最初进行了动力学直接肽反应性测定，以对 CA、CAAE 和 CAPE 的致敏效力进行分类，但获得的数据被认为太不可靠，无法仅根据该测定自信地对它们的皮肤致敏潜力进行分类。为了进一步研究产生可能引起皮肤过敏的蛋白质加合物的化学过程，通过液相色谱-高分辨率质谱法进行并分析了与 CA、CAAE 和 CAPE 的模型肽反应。在封闭和开放系统中，在氧气存在下，在特定时间点监测
• Dual effect of cyclodextrins on pyrocatechol autoxidation
  作者：Alexey V. Eliseev、Anatoly K. Yatsimirskii

  DOI：10.1021/jo00080a049

  日期：1994.1