乙酮,1-(4-氯苯基)-2-(四氢-2(1H)-嘧啶亚基)- | 107165-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酮,1-(4-氯苯基)-2-(四氢-2(1H)-嘧啶亚基)-
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one
• 英文别名: Ethanone, 1-(4-chlorophenyl)-2-(tetrahydro-2(1H)-pyrimidinylidene)-；1-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-diazinan-2-ylidene)ethanone
• CAS: 107165-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• 分子量: 236.701
• InChiKey: LZYCYKXUSHBKTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214.5 °C
• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酮,1-(4-氯苯基)-2-(四氢-2(1H)-嘧啶亚基)- 在 对甲苯磺酰叠氮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-(p-chlorobenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydro<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  烯胺和甲苯磺酰叠氮化物向N-杂环熔融和5-氨基1,2,3-三唑的无金属过渡态

  摘要：

  的多功能5-氨基官能化的1,2,3-三唑，无论是在N杂环稠合的和非环状的氨基官能化形式形式的合成，已经通过的环反应实现宝石二氨基烯胺酮和甲苯磺酰叠氮化物下transition-无金属的条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000938
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酰腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 乙酮,1-(4-氯苯基)-2-(四氢-2(1H)-嘧啶亚基)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Benzoylmethylene)imidazolidines and -hexahydropyrimidines by Condensation of Ethyl Benzoylacetimidates With 1,2-Ethanediamine or 1,3-Propandiamine, and Some Addition Reactions

  摘要：

  苯甲酰乙酰亚胺酸乙酯与 1,2-乙二胺或 1,3-丙二胺在绝对乙醇中发生反应，分别生成 2-（苯甲酰亚甲基）咪唑烷或六氢嘧啶。光谱数据证实了这些产物的烯酮胺结构。此外，还介绍了盐酸和重氮二甲酸二乙酯与烯酮氨基化合物的亲电加成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27942
• 作为试剂：
  描述：

  对叔丁基邻苯二酚 在 乙酮,1-(4-氯苯基)-2-(四氢-2(1H)-嘧啶亚基)- 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(1,1-二甲基乙基)-3,5-环己二烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Anodic oxidation of catechols in the presence of α-oxoketene N,N-acetals with a tetrahydropyrimidine ring: selective α-arylation reaction

  摘要：

  儿茶酚的电化学氧化会导致邻苯醌的形成。这一特性已被应用于有效合成具有四氢嘧啶环的α-氧代酮N,N-乙酰胺的α-取代产品。

  DOI：

  10.1039/c001847c

文献信息

• Synthesis of Pyrimidopyrrolopyridazines via a Tandem Reaction of Heterocyclic Ketene Aminals with 1,2-Diaza-1,3-dienes
  作者：Menghao Zhao、Xia Li、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Ning Xie、Hu Yuan、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01094

  日期：2018.5.18

  A tandem reaction of heterocyclic ketene aminals and 1,2-diaza-1,3-dienes was developed for the expedient synthesis of pyrimidopyrrolopyridazine derivatives. This process involved an intramolecular conjugate addition followed by CuCl2-catalyzed hydrazone formation.

  开发了杂环烯酮缩醛和1，2-二氮杂1，3-二烯的串联反应，用于嘧啶并吡咯并并哒嗪衍生物的方便合成。该过程涉及分子内共轭物的添加，随后是CuCl 2催化的formation的形成。
• Environmentally friendly approach to convergent synthesis of highly functionalized indanone fused multicyclic pyrrolines
  作者：Xi-Min Liu、Xin-Rong Lin、Sheng-Jiao Yan、Mei-Yang Peng、Rong Huang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.006

  日期：2016.9

  A facile synthesis of highly functionized indanone fused multicyclic pyrrolines using the heterocyclic ketene aminal and ninhydrin is described. Derivative alkoxyl or amine substituted analogues were also directly achieved upon adding alcohols or amines as corresponding starting materials. The reaction conditions are environment friendly and have a good tolerance towards a variety of heterocyclic ketene

  描述了使用杂环烯酮缩醛和茚三酮轻松合成高度功能化的茚满酮稠合多环吡咯啉。通过添加醇或胺作为相应的起始原料，也可以直接获得衍生物的烷氧基或胺取代的类似物。反应条件是环境友好的，并且对多种杂环烯酮缩醛具有良好的耐受性。一个包含三个具有潜在生物活性的分子多样性的茚满酮稠合的吡咯啉系列的文库被证明可以快速构建，收率良好。
• Synthesis of novel tetracyclo-isocoumarins via AcOH-catalyzed cascade reaction of heterocyclic ketene aminals with 2,2-dihydroxy-2H-indene-1,3-dione
  作者：Sheng-jiao Yan、Yu-lan Chen、Lin Liu、Ya-juan Tang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.100

  日期：2011.1

  A facile synthesis of tetracyclo-isocoumarins based on the AcOH-catalyzed cyclocondensation and rearrangement reaction between heterocyclic ketene aminals and 2,2-dihydroxy-2H-indene-1,3-dione is described. This method provides direct access to tetacyclo-isocoumarins, a class of compounds with potential broad spectrum biological activities.

  描述了一种基于AcOH催化的环缩合反应以及杂环烯酮缩醛和2,2-二羟基-2 H-茚-1,3-二酮之间重排反应的四环异香豆素的简便合成方法。该方法可直接进入四环异香豆素，这是一类具有潜在的广谱生物活性的化合物。
• The aza-ene reaction of heterocyclic ketene aminals with enones: an efficient and simple synthetic route to fused di- and tri-heterocycles
  作者：Jian-Heng Zhang、Mei-Xiang Wang、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1039/a903356d

  日期：——

  Heterocyclic ketene aminals bearing a secondary amino moiety acted as hetero-ene components to react with a number of enones under very mild conditions. The reaction of five- and six-membered heterocyclic ketene aminals 5 and 8 with methyl vinyl ketone proceeded effectively through the aza-ene addition, imine–enamine tautomerization and intramolecular cyclization to give good yields of 8-aroyl-5-hydroxy-5-methyl-1

  带有仲氨基部分的杂环烯酮缩醛在非常温和的条件下作为杂烯组分与许多烯酮反应。五元和六元杂环烯酮缩醛5和8与甲基乙烯基酮的反应通过氮杂烯加成，亚胺-烯胺互变异构化和分子内环化有效地进行，从而获得了高产率的8-芳基-5-羟基-5-甲基1,2,3,5,6,7-六氢咪唑并[1,2- a ]吡啶6和9-芳酰基-6-羟基-6-甲基-1,2,3,4,7,8-六羟基-6 H-吡啶基[1,2- a]嘧啶9。当甲基乙烯基酮过量存在时，初步形成的产物6进行了第二次氮杂烯反应，然后进行分子内环化和水参与的脱苯甲酰化，生成了类固醇-4,9-二羟基-4,9-二甲基-1,2作为唯一产物，5,6,6a，7,8,10α-八氢-4 H，9 H-咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶-10α-苯甲酸基乙酯7。在回流的乙腈中，杂环烯酮缩醛5进行了氮杂烯加成和与许多取代的α，β-不饱和酮的环缩合反应，从而得到1,2,3,7-四氢咪唑并[1
• Catalyst-free cascade reaction of heterocyclic ketene aminals with N-substituted maleimide to synthesise bicyclic pyrrolidinone derivatives
  作者：Jin Liu、Hai-Rui Zhang、Xin-Rong Lin、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1039/c4ra03863k

  日期：——

  An efficient synthesis of highly substituted bicyclic pyrrolidinone derivatives via a cascade reaction of heterocyclic ketene aminals (HKAs) and N-substituted maleimide in an environmentally friendly medium under catalyst-free conditions is described. This protocol uses group-assisted purification (GAP) chemistry in which purification via chromatography and recrystallization can be avoided, and the

  描述了在无催化剂条件下在环境友好的介质中通过杂环烯酮缩醛（HKA）和N-取代的马来酰亚胺的级联反应有效合成高度取代的双环吡咯烷酮衍生物的方法。该方案使用了基团辅助提纯（GAP）化学方法，可避免通过色谱和重结晶提纯，而简单地通过用95％乙醇洗涤粗产物即可获得纯净产物。双环吡咯烷酮衍生物的文库已经以中等至极好的产率构建。