indigotin | 68651-46-7

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indigotin
• 英文别名: indigo；2-(3-hydroxy-1H-indol-2-yl)indol-3-one
• CAS: 68651-46-7；482-89-3；64784-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: QQILFGKZUJYXGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  405.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.01 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  >220℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微、加热、超声处理）、DMF（轻微）
• LogP：
  2.7 at 23℃
• 物理描述：
  C.i. vat blue 1 is a dark blue powder with coppery luster. Occurs in isomeric forms (cis and trans). In solid state it is in the trans form. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  DARK-BLUE POWDER WITH COPPERY LUSTER
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

两分子吲哚被氧化成一分子的靛蓝（靛青）在假单胞菌吲哚氧化酶中，检测到吲哚基作为中间体。

TWO MOLECULES OF INDOLE WERE OXIDIZED TO FORM ONE MOLECULE OF INDIGOTIN (INDIGO) IN PSEUDOMONAS INDOLOXIDANS, WITH INDOXYL BEING DETECTED AS INTERMEDIATE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

...男子将7%的还原形式碱性溶液溅入眼睛，几小时后结膜出现蓝色；角膜有些混浊但没有染色。在10天的时间里，角膜逐渐变得清晰，基质中可以看到一些细小的蓝色点。染料在组织中似乎相当不活泼和无毒……

...MAN SPLASHED 7% ALKALINE SOLN OF REDUCED FORM INTO HIS EYES, CONJUNCTIVA APPEARED BLUE SEVERAL HR LATER; CORNEA WAS SOMEWHAT TURBID BUT NOT STAINED. IN COURSE OF 10 DAYS CORNEA GRADUALLY CLEARED & SOME FINE BLUE DOTS WERE SEEN IN STROMA. ...DYE APPEARED TO BE RATHER INERT & NONTOXIC IN TISSUES...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在兔眼测试中，靛蓝被报告为轻微至中度有毒。

IN TESTS ON RABBIT EYES INDIGO HAS BEEN REPORTED TO BE MILDLY TOXIC.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

13种药物染料的过敏效力，包括靛蓝素在内，经过一系列加入佐剂的皮肤内注射致敏实验后得到了确定。在皮肤内注射时，所有染料都引起了过敏反应；而在表皮应用时，只有靛蓝素显示出过敏反应。

ALLERGENIC POTENCY OF 13 PHARMACEUTICAL DYES INCL INDIGOTIN WAS DETERMINED AFTER A SENSITIZING SERIES OF INTRADERMAL APPLICATIONS WITH ADJUVANTS TO GUINEA PIG SKIN. INTRADERMALLY, ALL DYES ELICITED ALLERGENIC RESPONSE; EPIDERMALLY, ONLY INDIGOTIN SHOWED ALLERGIC RESPONSE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在7月到10月下旬期间，从放牧在含雌激素三叶草牧场的6只绵羊身上，每隔14天收集一次24小时尿液样本进行观察。通常情况下，每个收集周期中只在一个尿液样本中检测到，但从8月中旬到9月中旬，它在3到4个样本中出现。

WAS OBSERVED IN 24-HR URINE SAMPLES COLLECTED AT 14-DAY INTERVALS FROM 6 SHEEP GRAZING PASTURE OF OESTROGENIC CLOVER FROM JULY TO LATE OCTOBER. GENERALLY IT OCCURRED IN ONLY 1 URINE SAMPLE AT EACH COLLECTION BUT FROM MID-AUGUST TO MID-SEPTEMBER IT WAS PRESENT IN 3 OR 4 SAMPLES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的地方，避免与其它氧化物接触。

制备方法与用途

简介

靛蓝，是一种具有三千多年历史的还原染料。战国时期荀况的千古名句“青，出于蓝而胜于蓝”就源于当时的染蓝技术。这里的“青”是指青色，“蓝”则指蓼蓝的提取物。蓼蓝（Polygonum tinctorium）的叶经发酵后可制得靛蓝色素。

化学性质

蓝色粉末，无臭味，微溶于水、乙醇、甘油和丙二醇，不溶于油脂。25℃时溶解度为1.6%（水）、0.5%（25%乙醇）、0.6%（25%丙二醇），0.05%的水溶液呈深蓝色。具有良好的耐光性和耐热性，但对酸、碱、盐和氧化剂不耐受，在还原时会褪色，但染着力好。最大吸收波长为(610±2) nm。

大白鼠经口LD₅₀值为2g/kg，小白鼠经口LD₅₀值为2.5g/kg，ADI（每日允许摄入量）为0-5mg/kg（FAO/WHO, 1994）。靛蓝铝色淀是带紫色的蓝色细粉末，无臭味。不溶于水和有机溶剂。其耐光性和耐热性优于纯靛蓝。

生产方法

食用靛蓝实际上是靛蓝二磺酸二钠。通过将靛蓝用浓硫酸磺化后用水稀释、中和、盐析等步骤制得成品。另外，也可以由苯基甘氨酸为原料，经碱熔得吲哚酚，然后用空气氧化即得产物。

用途

1. 食品着色剂：可用于红绿丝中，最大使用量为0.02g/kg；在果汁（味）饮料类、碳酸饮料、配制酒、糖果、糕点上彩装等中，最大使用量为0.10g/kg；浸渍小菜的最大使用量为0.01g/kg。

2. 纺织品染色：主要用于棉纱、棉布、羊毛或丝绸的染色。还原靛蓝主要用于染棉纱和棉布，是染蓝色牛仔布的主要染料。

3. 其他用途：作为食用色素和有机颜料；用于生化药剂和指示剂。

生产方法

1. 靛蓝制备：食用靛蓝实际上是靛蓝二磺酸二钠。由靛蓝用浓硫酸磺化，再用水稀释、中和、盐析等步骤制得成品。
2. 靛蓝铝色淀制备：通过将氯化铝、硫酸铝等铝盐与碳酸钠等碱类制取氢氧化铝，然后添加于柠靛蓝水溶液，沉淀而得产品。

类别

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：口服-小鼠LD₅₀: >32000 毫克/公斤；腹腔-小鼠LD₅₀: 2200毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃，燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：通风、低温干燥
• 灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

以上信息涵盖了靛蓝的基本介绍、化学性质、用途和生产方法等。希望对您有所帮助！

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indigotin 、 苯胺 在 三乙烯二胺 、 aluminum (III) chloride 、 溴苯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  JP2023/176615

  摘要：

  公开号：

文献信息

• OPTICAL ABSORBING THERMOPLASTIC POLYMER PARTICLES AND METHODS OF PRODUCTION AND USES THEREOF
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：EP3789429A1

  公开（公告）日：2021-03-10

  Optical absorber-containing thermoplastic polymer particles (OACTP particles) may be produced by methods that comprise: mixing a mixture comprising a thermoplastic polymer, a carrier fluid that is immiscible with the thermoplastic polymer, and optionally an emulsion stabilizer at a temperature greater than a melting point or softening temperature of the thermoplastic polymer and at a shear rate sufficiently high to disperse the thermoplastic polymer in the carrier fluid; cooling the mixture to below the melting point or softening temperature of the thermoplastic polymer to form solidified particles comprising the thermoplastic polymer; separating the solidified particles from the carrier fluid; and exposing the solidified particles to an optical absorber to produce the OACTP particles.

  含光吸收剂的热塑性聚合物颗粒（OACTP 颗粒）的生产方法包括在高于热塑性聚合物熔点或软化温度的温度下，并以足够高的剪切速率将热塑性聚合物分散在载液中，混合包含热塑性聚合物、与热塑性聚合物不相溶的载液以及乳液稳定剂的混合物；将混合物冷却至低于热塑性聚合物熔点或软化温度，以形成包含热塑性聚合物的固化颗粒；将固化颗粒与载液分离；以及将固化颗粒暴露于光学吸收剂，以产生 OACTP 颗粒。