5-Methyl-1,3-dioxen | 57668-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methyl-1,3-dioxen
• 英文别名: 5-methyl-4H-[1,3]dioxine；5-methyl-4H-1,3-dioxine
• CAS: 57668-51-6
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: KZAVPVXQLIKCHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1,3-dioxen 、 间氯过氧苯甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(m-Chlorobenzoyloxy)-5-hydroxy-5-methyl-1,3-dioxane 、 4-(m-Chlorobenzoyloxy)-5-hydroxy-5-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 4-Methyl-1,3-Dioxolane-4-Carbaldehydes by Epoxidation of 5-Methyl-4H-1,3-Dioxins and Acid-Catalyzed Rearrangement

  摘要：

  报道了合成 4-甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 2 的简单程序。新方法涉及在二氯甲烷中对 5-甲基-4H-1,3-二恶英 5 进行 m-CPBA 氧化，得到 (4-(间氯苯甲酰氧基)-5-羟基-5-甲基-1,3-二恶烷 6 和酸6 催化重排为甲醛 2. 通过使用市售的 m-CPBA，氧化和重排可作为一锅反应进行。该过程也适用于 4H-1,3-二恶英在甲醇中的氧化。产生4-甲氧基-5-羟基-1,3-二恶烷7，其不经历酸催化重排。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2601

文献信息

• A Novel Synthesis of 4-Methyl-1,3-Dioxolane-4-Carbaldehydes by Epoxidation of 5-Methyl-4<i>H</i>-1,3-Dioxins and Acid-Catalyzed Rearrangement
  作者：Carsten Wattenbach、Martin Maurer、Herbert Frauenrath

  DOI：10.1055/s-1999-2601

  日期：1999.3

  A straightforward procedure for the synthesis of 4-methyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehydes 2 is reported. The new procedure involves m-CPBA oxidation of 5-methyl-4H-1,3-dioxins 5 in dichloromethane to give (4-(m-chlorobenzoyloxy)-5-hydroxy-5-methyl-1,3-dioxanes 6 and acid-catalyzed rearrangement of 6 to carbaldehydes 2. By using commercially available m-CPBA the oxidation and rearrangement can be carried out as a one-pot reaction. The procedure is also applicable to 4H-1,3-dioxins. Oxidation of 5 in methanol led to 4-methoxy-5-hydroxy-1,3-dioxanes 7, which did not undergo acid-catalyzed rearrangement.

  报道了合成 4-甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 2 的简单程序。新方法涉及在二氯甲烷中对 5-甲基-4H-1,3-二恶英 5 进行 m-CPBA 氧化，得到 (4-(间氯苯甲酰氧基)-5-羟基-5-甲基-1,3-二恶烷 6 和酸6 催化重排为甲醛 2. 通过使用市售的 m-CPBA，氧化和重排可作为一锅反应进行。该过程也适用于 4H-1,3-二恶英在甲醇中的氧化。产生4-甲氧基-5-羟基-1,3-二恶烷7，其不经历酸催化重排。