5,6-二甲氧基-1-甲基吲哚 | 80639-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二甲氧基-1-甲基吲哚
• 英文名称: 1-methyl-5,6-dimethoxyindole
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1-methyl-1H-indole；5,6-dimethoxy-1-methylindole
• CAS: 80639-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07364550
• 分子量: 191.23
• InChiKey: UGGYISXGQOZSJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  311.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-1-甲基吲哚 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物对甲氧基化和羟基化的吲哚进行单电子氧化。1.主要吲哚基的表征

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100380a028
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-N-methyl-acetamide 在 air 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,6-二甲氧基-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  邻卤代N-酰基苄胺的环化：（±）-cherylline的正式合成

  摘要：

  在光解和热条件下，通过与液态NH 3中的KNH 2或四氢呋喃中的二异丙基氨基锂反应，可以将邻卤代的N-烷基-N-酰基苄胺环化为二氢异喹诺酮；该方法已被用于合成（±）-cherylline。

  DOI：

  10.1039/c39810001074

文献信息

• Ligand-Controlled Selectivity in the Pd-Catalyzed C–H/C–H Cross-Coupling of Indoles with Molecular Oxygen
  作者：Igor Beckers、Besir Krasniqi、Prashant Kumar、Daniel Escudero、Dirk De Vos

  DOI：10.1021/acscatal.0c04893

  日期：2021.2.19

  the selective C–H/C–H cross-coupling of N-substituted indoles without directing groups, driven by molecular oxygen under mild conditions. The selectivity of the C–H activations was studied via kinetic experiments and computational investigations. A quantitative Hammett study of the aromatic carboxylate ligands shows that regioselectivity can be directed by rationally tuning their electronic properties

  通过CC键连接的两个吲哚最近在药物化学中成为有希望的支架。然而，它们的合成涉及许多反应步骤。到目前为止，缺乏指导基团的两个类似杂芳族化合物的直接C–H / C–H交叉耦合仍然特别具有挑战性。过渡金属通常作为浪费的牺牲氧化剂加入，以影响Pd催化的C–H / C–H偶联的选择性。在这项工作中，我们报道了在温和条件下，由分子氧驱动的，不带有直接基团的N-取代的吲哚的选择性C–H / C–H交叉偶联。通过动力学实验和计算研究研究了C–H活化的选择性。芳香族羧酸盐配体的定量Hammett研究表明，可以通过合理调节其电子性能来指导区域选择性。可以利用这种配体控制的选择性来获得具有不同取代模式的两个吲哚之间的选择性交叉偶联，这在有效的胰岛素样生长因子抑制剂的合成中得到了证明。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Regioselective C−H Allylation and Prenylation of Indoles at C4‐Position
  作者：Shang‐Shi Zhang、Yan‐Zhi Liu、Yi‐Chuan Zheng、Hui Xie、Shao‐Yong Chen、Jia‐Lin Song、Bing Shu

  DOI：10.1002/adsc.202100882

  日期：2022.1.4

  Herein, Rh(III)-catalyzed C4-selective C−H allylation and prenylation of indoles by using a weak carbonyl coordination directing group have been reported. By employing 5-methylene-1,3-dioxan-2-ones, 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-ones and 2-methyl-2,3-butadiene as scalable cross-coupling partners, these divergent synthesis protocols proceed smoothly under redox-neutral reaction conditions, delivering various

  在本文中，已经报道了通过使用弱羰基配位导向基团，Rh(III) 催化的 C4 选择性 C-H 烯丙基化和吲哚异戊二烯化。通过采用 5-methylene-1,3-dioxan-2-ones、4-vinyl-1,3-dioxolan-2-ones 和 2-methyl-2,3-butadiene 作为可扩展的交叉偶联伙伴，这些不同的合成方案在氧化还原中性反应条件下顺利进行，以中等至满意的产率提供各种烯丙基化和异戊二烯化吲哚。这种转变表现出高官能团兼容性和广泛的底物范围。还完成了放大实验和机理研究。
• Cascade of C(sp²)–H Addition to Carbonyl and C(sp²)–CN/C(sp²)–H Coupling Enabled by Brønsted Acid: Construction of Benzo[<i>a</i>]carbazole Frameworks
  作者：Ling Tang、Shuangshuang Jiang、Xinmiao Huang、Zhiyong Song、Jian-bo Wang、Ming Ma、Bo Chen、Yuanhong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01027

  日期：2022.5.6

  C(sp2)–H addition to carbonyl and the C(sp2)–CN/C(sp2)–H coupling of 2-(2-oxo-2-arylethyl)benzonitriles with indoles enabled by commercially available TsOH·H2O. The protocol represents the first metal-free C(sp2)–CN/C(sp2)–H coupling, affording a new route for the synthesis of various benzo[a]carbazole derivatives with a broad substrate scope, high yields, and simple conditions.

  在此，我们报道了一个前所未有的 C(sp 2 )-H 加成羰基的级联反应和2-(2-oxo-2-arylethyl)benzonitros的 C(sp 2 )-CN/C(sp 2 )-H 偶联反应。通过市售的 TsOH·H 2 O 实现吲哚。该方案代表了第一个无金属 C(sp 2 )-CN/C(sp 2 )-H 偶联，为合成各种苯并[ a ]提供了新途径咔唑衍生物底物范围广、收率高、条件简单。
• Aryldiazonium Salt-Triggered [2 + 2 + 1] Heteroannulation of Indoles by an Arylhydrazone Radical-Relayed 1,5-Hydrogen Atom Transfer
  作者：Jun-Yao Ouyang、Fang-Fang Shen、Han-Qing Zhao、Jia-Jie Chen、Zhu-Dong Wen、Hui-Min Jiang、Jing-Hao Qin、Qing Sun、Jin-Heng Li、Xuan-Hui Ouyang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02373

  日期：2023.9.8

  unprecedented three-component [2 + 2 + 1] annulation cascade of indoles with aryldiazonium salts and polyhalomethanes or acetone is presented by dual hydrogen atom transfer (HAT) and C–H functionalization. By employing readily accessible aryldiazonium salts as the radical initiators and electrophiles and polyhalomethanes and acetone as the C1 units, this method unprecedentedly constructs a pyrazole ring on an

  通过双氢原子转移 (HAT) 和 C-H 官能化，呈现了吲哚与芳基重氮盐和多卤甲烷或丙酮前所未有的三组分 [2 + 2 + 1] 环化级联。该方法采用容易获得的芳基重氮盐作为自由基引发剂，以亲电子试剂和多卤甲烷和丙酮作为C1单元，通过在吲哚环骨架上形成两个C-N键和一个C-C键，前所未有地在吲哚环骨架上构建吡唑环。单一反应。
• Synthesis of Indole-Substituted Trifluoromethyl Sulfonium Ylides by Cp*Rh(III)-Catalyzed Diazo-carbenoid Addition to Trifluoromethylthioether
  作者：Shao-Yong Chen、Yi-Chuan Zheng、Xu-Ge Liu、Jia-Lin Song、Lin Xiao、Shang-Shi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00060

  日期：2023.5.5

  The indole-substituted trifluoromethyl sulfonium ylide has been developed via Cp*Rh(III)-catalyzed diazo-carbenoid addition to trifluoromethylthioether and is the first example of an Rh(III)-catalyzed diazo-carbenoid addition reaction with trifluoromethylthioether. Several kinds of indole-substituted trifluoromethyl sulfonium ylide were constructed under mild reaction conditions. The reported method

  吲哚取代的三氟甲基硫叶立德是通过 Cp*Rh(III) 催化的重氮基类胡萝卜素与三氟甲基硫醚的加成反应开发的，是 Rh(III) 催化的重氮基类胡萝卜素与三氟甲基硫醚的加成反应的第一个例子。在温和的反应条件下构建了几种吲哚取代的三氟甲基硫叶立德。所报道的方法表现出高官能团相容性和广泛的底物范围。此外，该协议被发现与 Rh (II) 催化剂公开的方法互补。