5,6-二甲氧基-1-甲基-2,3-二氢吲哚 | 80639-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二甲氧基-1-甲基-2,3-二氢吲哚
• 英文名称: 1-methyl-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroindole
• 英文别名: N-methyl-5,6-dimethoxyindoline；5,6-Dimethoxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indole；5,6-dimethoxy-1-methyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 80639-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: GOBDIPVPSBLCEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-1-甲基-2,3-二氢吲哚 在 air 作用下， 生成 5,6-二甲氧基-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  邻卤代N-酰基苄胺的环化：（±）-cherylline的正式合成

  摘要：

  在光解和热条件下，通过与液态NH 3中的KNH 2或四氢呋喃中的二异丙基氨基锂反应，可以将邻卤代的N-烷基-N-酰基苄胺环化为二氢异喹诺酮；该方法已被用于合成（±）-cherylline。

  DOI：

  10.1039/c39810001074
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamine 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5,6-二甲氧基-1-甲基-2,3-二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  在 K2CO3 存在下，Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的无磷 Pd0 催化环氨基化和羰基化：苯并环胺和苯内酰胺的制备

  摘要：

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101214

文献信息

• Fidalgo, Jesus; Castedo, Luis; Dominguez, Domingo, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 581 - 590
  作者：Fidalgo, Jesus、Castedo, Luis、Dominguez, Domingo

  DOI：——

  日期：——
• Formamidines in synthesis. An efficient one-pot synthesis of 7-substituted indolines via intramolecular cyclization of (2-phenethyl)formamidines. An asymmetric route to benzopyrrocoline alkaloids
  作者：Thais M. Sielecki、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo00039a029

  日期：1992.6

  o-Chloro-beta-phenethylamines, transformed into the N-tert-butylformamidines, were found to be excellent precursors to indolines following benzyne formation. A series of methoxy-substituted o-chlorophenethylamines containing an N-alkyl or aryl substitutent were subjected to sec-butyllithium producing the ortho-lithiated aromatic which subsequently lost lithium chloride at temperatures ranging from -78 to -50-degrees-C. The resulting benzyne was intramolecularly trapped providing the titled heterocycles. Quenching the reaction resulted in elimination of the tert-butyl isocyanide (isolated after aqueous workup as tert-butylformamide) and protonation (or alkylation) of the 7-lithio position. Overall the yields for this process were 60-95% for a variety of N-substituted phenethylamines. In addition, a one-pot total asymmetric route to benzopyrrocoline alkaloids was featured using this benzyne trapping of chiral formamidines.
• [DE] PYRROLOPYRIDIN-DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ZUR NUKLEARMEDIZINISCHEN BILDGEBUNG<br/>[EN] PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR NUCLEAR-MEDICAL IMAGING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE MÉDICALE NUCLÉAIRE
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM DRESDEN

  公开号：WO2020108688A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Die Erfindung betrifft eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin Ar ein Pyridin-Ring ist. Außerdem ist eine Präkursor-Verbindung zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) vorgesehen, die anstelle einer Gruppe R1 eine Abgangsgruppe aufweist.
• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2
• Cyclization of ortho-halogenated N-acylbenzylamines: a formal synthesis of (±)-cherylline
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Ravinder Chawla、Pawan Kumar

  DOI：10.1039/c39810001074

  日期：——

  ortho-Halogenated N-alkyl-N-acylbenzylamines can be cyclised to dihydroisoquinolones by reaction with KNH2 in liquid NH3 or lithium di-isopropylamide in tetrahydrofuran under photolytic and thermal conditions; the procedure has been employed to synthesize (±)-cherylline.

  在光解和热条件下，通过与液态NH 3中的KNH 2或四氢呋喃中的二异丙基氨基锂反应，可以将邻卤代的N-烷基-N-酰基苄胺环化为二氢异喹诺酮；该方法已被用于合成（±）-cherylline。