2-acetylamino-3-mercapto-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-3-mercapto-propionic acid methyl ester
• 英文别名: N-acetylcysteine methyl ester；methyl 2-acetamido-3-sulfanylpropanoate
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: QTKAQJWFVXPIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3-mercapto-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl propionate, subst.
  参考文献：
  名称：

  N,Nâ??²-二乙酰胱氨酸的S-芳基化制备芳基巯基酸

  摘要：

  基于 N,N'-二乙酰半胱氨酸二甲酯与芳基硼酸的 Chan-Lam-Evans 芳基化，开发了一种简单方便的制备 N-乙酰基-S-芳基半胱氨酸的方法，并用于合成一系列芳基硫醇酸。与铜介导的 N-芳基化不同，半胱氨酸和胱氨酸衍生物的 S-芳基化在空气存在下都能令人满意地进行。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900982
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-acetyl-S-benzyl-D,L-cysteinate 在 sodium hydroxide 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 0.78h， 生成 2-acetylamino-3-mercapto-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of thiocarbonyl compounds in the reaction of Ebselen oxide with thiols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a018

文献信息

• Activation and synthetic applications of thiostannanes. Efficient conversion of thiols into disulfides
  作者：Sato Tsuneo、Otera Junzo、Nozaki Hitosi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94450-2

  日期：1990.1

  Various kinds of thiols are converted into the corresponding disulfides under mild conditions with the aid of alkoxystannane-ferric chloride,

  借助烷氧基锡烷-氯化铁在温和条件下将各种硫醇转化为相应的二硫化物，
• Alkylamine-Substituted Perthiocarbamates: Dual Precursors to Hydropersulfide and Carbonyl Sulfide with Cardioprotective Actions
  作者：Vinayak S. Khodade、Blaze M. Pharoah、Nazareno Paolocci、John P. Toscano

  DOI：10.1021/jacs.9b12180

  日期：2020.3.4

  alkylamine-substituted perthiocarbamates. Triggered by a base-sensitive, self-immolative moiety, these precursors show efficient RSSH release, and also demonstrate the ability to generate carbonyl sulfide (COS) in the presence of thiols. Using this dually reactive alkylamine-substituted perthiocarbamate platform, the generation of both RSSH and COS is tunable with respect to half-life, pH, and availability

  最近在哺乳动物系统中发现的氢过硫化物 (RSSH) 表明它们在细胞信号传导中的潜在作用。然而，由于 RSSH 在生理条件下的不稳定性，对其生物学意义的探索具有挑战性。在此，我们报告了烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯的制备、RSSH 释放特性和细胞保护性质。由碱敏感的自焚部分触发，这些前体显示出有效的 RSSH 释放，并且还证明了在硫醇存在下生成羰基硫 (COS) 的能力。使用这种双反应性烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯平台，RSSH 和 COS 的生成可根据硫醇的半衰期、pH 值和可用性进行调节。重要的，
• Beta-O/S/N fatty acid based compounds as antibacterial and antiprotozoal agents
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP2601941A1

  公开（公告）日：2013-06-12

  The present invention relates to beta-O/S/N fatty acids and derivatives thereof, in particular the compounds of formula (I) as described and defined herein, and their pharmaceutical use, including their use in the treatment or prevention of bacterial as well as protozoan infections, in particular the treatment or prevention of infections with Gram-positive and/or Gram-negative bacteria and infectious diseases caused by and/or related to Gram-positive and/or Gram-negative bacteria. The invention further relates to the use of these compounds for preventing or eliminating biofilms.

  本发明涉及beta-O/S/N脂肪酸及其衍生物，特别是如本文所述和定义的公式(I)化合物，及其医药用途，包括用于治疗或预防细菌以及原生动物感染，特别是治疗或预防革兰氏阳性细菌和/或革兰氏阴性细菌引起的感染和传染病以及与之相关的感染和传染病。该发明还涉及这些化合物用于预防或消除生物膜。
• [EN] HSP90 INHIBITORS WITH MODIFIED TOXICITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSP90 AYANT UNE TOXICITÉ MODIFIÉE
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2013074695A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The invention provides 19-substituted geldanamycin derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are potent Hsp90 binding agents useful for the treatment of, and/or the amelioration of symptoms of, cancer or neurodegenerative disorders.

  该发明提供了19-取代格尔丹霉素衍生物及其药学上可接受的盐，这些衍生物是强效的Hsp90结合剂，可用于治疗癌症或神经退行性疾病的症状改善。
• A modular template for the design of thiol-triggered sensors and prodrugs
  作者：Jessica Renee Knight、Yingying Wang、Shi Xu、Wei Chen、Clifford E. Berkman、Ming Xian

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119072

  日期：2021.2

  A unique reaction between thiols (RSH) and alkyl sulfonylbenzothiazole was discovered. This reaction was specific for thiols and produced a sulfinic acid (RSO2H) as the intermediate, which further triggered an intramolecular cyclization to release a -OH containing payload. This reaction was used to develop thiol-triggered fluorescent sensors and prodrugs. The modular design of this template provides

  发现了硫醇 (RSH) 和烷基磺酰基苯并噻唑之间的独特反应。该反应对硫醇具有特异性，并产生亚磺酸 (RSO 2 H) 作为中间体，进一步引发分子内环化以释放含有 -OH 的有效载荷。该反应用于开发硫醇触发的荧光传感器和前药。此模板的模块化设计提供了有效负载发布配置文件的可调性。