N-acetyl-O-methylcystine | 139612-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-O-methylcystine
• 英文别名: N,N'-diacetylcystine dimethyl ester；(AC-Cys-ome)2 (disulfide bond)；methyl 2-acetamido-3-[(2-acetamido-3-methoxy-3-oxopropyl)disulfanyl]propanoate
• CAS: 139612-43-4；32381-28-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆S₂
• 分子量: 352.433
• InChiKey: ZTTORBNKJFMGIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-O-methylcystine 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到methyl N-acetyl-S-(4-methoxycarbonylphenyl)cysteinate
  参考文献：
  名称：

  N,Nâ??²-二乙酰胱氨酸的S-芳基化制备芳基巯基酸

  摘要：

  基于 N,N'-二乙酰半胱氨酸二甲酯与芳基硼酸的 Chan-Lam-Evans 芳基化，开发了一种简单方便的制备 N-乙酰基-S-芳基半胱氨酸的方法，并用于合成一系列芳基硫醇酸。与铜介导的 N-芳基化不同，半胱氨酸和胱氨酸衍生物的 S-芳基化在空气存在下都能令人满意地进行。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900982
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到N-acetyl-O-methylcystine
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl-Promoted Michaelis–Arbuzov-Type Reaction: An Approach to S/Se–P Bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01681

文献信息

• Activation and synthetic applications of thiostannanes. Efficient conversion of thiols into disulfides
  作者：Sato Tsuneo、Otera Junzo、Nozaki Hitosi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94450-2

  日期：1990.1

  Various kinds of thiols are converted into the corresponding disulfides under mild conditions with the aid of alkoxystannane-ferric chloride,

  借助烷氧基锡烷-氯化铁在温和条件下将各种硫醇转化为相应的二硫化物，
• Alkylamine-Substituted Perthiocarbamates: Dual Precursors to Hydropersulfide and Carbonyl Sulfide with Cardioprotective Actions
  作者：Vinayak S. Khodade、Blaze M. Pharoah、Nazareno Paolocci、John P. Toscano

  DOI：10.1021/jacs.9b12180

  日期：2020.3.4

  alkylamine-substituted perthiocarbamates. Triggered by a base-sensitive, self-immolative moiety, these precursors show efficient RSSH release, and also demonstrate the ability to generate carbonyl sulfide (COS) in the presence of thiols. Using this dually reactive alkylamine-substituted perthiocarbamate platform, the generation of both RSSH and COS is tunable with respect to half-life, pH, and availability

  最近在哺乳动物系统中发现的氢过硫化物 (RSSH) 表明它们在细胞信号传导中的潜在作用。然而，由于 RSSH 在生理条件下的不稳定性，对其生物学意义的探索具有挑战性。在此，我们报告了烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯的制备、RSSH 释放特性和细胞保护性质。由碱敏感的自焚部分触发，这些前体显示出有效的 RSSH 释放，并且还证明了在硫醇存在下生成羰基硫 (COS) 的能力。使用这种双反应性烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯平台，RSSH 和 COS 的生成可根据硫醇的半衰期、pH 值和可用性进行调节。重要的，
• Method for Preparation of N-Acetyl Cysteine Amide and Derivatives Thereof
  申请人：NACUITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20190084926A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention includes methods for making and isolating N-acetylcysteine amide, intermediates and derivatives thereof comprising: contacting cystine with an alcohol and a chlorinating reagent to form an organic solution containing L-cystine dimethylester dihydrochloride; combining dried or undried L-cystine dimethylester dihydrochloride with a triethylamine, an acetic anhydride, and an acetonitrile to form a di-N-acetylcystine dimethylester; mixing dried di-N-acetylcystine dimethylester with ammonium hydroxide to form a di-N-acetylcystine amide; and separating dried di-N-acetylcystine dimethylester into N-acetylcysteine amide with dithiothreitol, triethylamine and an alcohol.

  本发明涉及制备和分离N-乙酰半胱氨酸酰胺的方法，其中包括：将半胱氨酸与醇和氯化试剂接触，形成含有L-半胱氨酸二甲酯二盐酸盐的有机溶液；将干燥或未干燥的L-半胱氨酸二甲酯二盐酸盐与三乙胺、乙酸酐和乙腈结合，形成二N-乙酰半胱氨酸二甲酯；将干燥的二N-乙酰半胱氨酸二甲酯与氢氧化铵混合，形成二N-乙酰半胱氨酸酰胺；并使用二硫苏糖醇、三乙胺和醇将干燥的二N-乙酰半胱氨酸二甲酯分离为N-乙酰半胱氨酸酰胺。
• Reaction of Nitroxyl (HNO) with Hydrogen Sulfide and Hydropersulfides
  作者：Jessica Zarenkiewicz、Vinayak S. Khodade、John P. Toscano

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02412

  日期：2021.1.1

  presumed signaling products of hydrogen sulfide (H2S)-mediated thiol (RSH) modification, are additional potential targets of HNO. However, the interaction of HNO with reactive sulfur species beyond thiols remains relatively unexplored. Herein, we present characterization of HNO reactivity with H2S and RSSH. The reaction of H2S with HNO leads to the formation of hydrogen polysulfides and sulfur (S8),

  硝基氧（HNO）由于其有希望的药理作用而受到了广泛的关注。HNO活性的生化机制与调节硫醇蛋白有关。近来，一些研究表明，氢硫化物（RSSH）是硫化氢（H 2 S）介导的硫醇（RSH）修饰的推测信号产物，是HNO的其他潜在目标。然而，相对于硫醇，HNO与反应性硫物种之间的相互作用仍未被探索。本文中，我们介绍了HNO与H 2 S和RSSH反应性的表征。H 2 S与HNO的反应导致形成多硫化氢和硫（S 8），表明其在亚砜硫稳态中的潜在作用。此外，我们显示氢过硫化物比其巯基对应物更有效地捕获HNO。通过观察到各种二烷基多硫化物（RSS n SR）和其他含氮二烷基多硫化物（RSS–NH–S n R）的产生，对HNO与RSSH在不同化学计量比下的反应进行了检查。我们没有观察到亚硫磺酰胺（RS–S（O）–NH 2）形成的证据，这是与HNO与硫醇的已知反应性类似的预期途径。
• Inflammation Inhibitor Comprising Zinc Salt of Acylamino Acid
  申请人：Iwasaki Keiji

  公开号：US20070099888A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  An inflammation inhibitor for the skin is provided containing a zinc salt of an acylamino acid and further, a cosmetic containing the inflammation inhibitor.

  提供了一种皮肤炎症抑制剂，其包含一种酰胺酸锌盐，此外还包括一种含有该炎症抑制剂的化妆品。