(2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran | 1314595-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1314595-73-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: JNZVEAWRYPTYBL-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (R)-1-((3S,4R)-7-chloro-9-(methylsulfonyl)-4-((E)-styryl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-3-yl)-2-methoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡喃并[3,4-b]吲哚的环异构化/Friedel-Crafts 烷基化策略

  摘要：

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol201532k
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡喃并[3,4-b]吲哚的环异构化/Friedel-Crafts 烷基化策略

  摘要：

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol201532k

文献信息

• Multidimensional Reaction Screening for Photochemical Transformations as a Tool for Discovering New Chemotypes
  作者：Véronique I. Martin、John R. Goodell、Oscar J. Ingham、John A. Porco、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/jo500190b

  日期：2014.5.2

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  我们开发了一种自动化光化学微流体平台，该平台集成了 1 kW 高压汞蒸气灯，并允许分析脉冲流或制备性连续流反应。在此，我们将讨论使用该平台通过多维反应筛选发现新化学型。我们将强调使用滤光片离散控制波长的能力，从而控制反应结果。