5,6-二甲氧基-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 | 4136-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5,6-二甲氧基-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-3,3-dimethylindan-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-5,6-dimethoxy-1-indanone；2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-1H-inden-1-one；5,6-Dimethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-2H-inden-1-one
• CAS: 4136-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: KYEDLQFODOWDRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-69 °C
• 沸点：
  351.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到5,6-dimethoxy-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  新海洋气味剂的概念、表征和相关性

  摘要：

  通过由 PPA 介导的藜芦醇 (8) 的 Friedel-Crafts 酰化、克莱门森还原、TMSI 去甲基化、使用 3-氯-2-(氯甲基)丙-1-烯和原位四氧化钌的威廉姆森醚合成组成的合成序列在氧化过程中，制备了大量取代的苯并[b][1,4]二氧杂环己酮 15-27 和 2,3-二氢-1H-5,9-二氧杂环庚酮 [f] 茚酮 7、13 和 14，以研究它们的气味-结构相关性。在这些研究过程中，我们发现了极其强大的新型海洋气味剂 7-(3'-甲基丁基)benzo[b][1,4]dioxepin-3-one (16)。在测量的气味阈值数据的基础上，构建了一个嗅觉团模型，该模型使观察到的气味强度合理化，并表明距芳环结合位点中心 6.3 A 处存在脂肪族疏水物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300174
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenylmagnesium bromide 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5,6-二甲氧基-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  梅德鲁姆酸作为催化剂的分子内弗里德尔-克来夫特反应中的酰化剂

  摘要：

  据报道，金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应。Meldrum的酸易于制备，功能化，处理和纯化。深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法，结果表明，在温和条件下，多种催化剂均能有效容纳多种官能团。各种化合物的范围，局限性和官能团耐受性（末端烯烃和炔烃，缩酮，二烷基醚，二烷基硫醚，芳基甲基醚，芳基TIPS和TBDPS醚，腈和硝基取代的芳基，烷基和芳基卤化物） 5-苄基（可烯醇化的Meldrum's酸）和5-苄基-5-取代的Meldrum's酸（季铵化的Meldrum's酸），描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物。该方法进一步应用于1-四氢萘酮，1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成。通过竞争实验，确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系：1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快，而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快。

  DOI：

  10.1021/jo0483724
• 作为试剂：
  描述：

  5,6-二甲氧基-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 、 、 氰乙酸乙酯 、 哌啶 、 苯甲酸 在 5,6-二甲氧基-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 、 盐酸 、 disodium;carbonate 、 水 、 magnesium sulfate 、 乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以gave 123.8 g of a yellow solid (m.p.: 148-149° C)的产率得到Cyano-(2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-1H-inden-1-ylidene)acetic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Indanylidene compounds

  摘要：

  本发明涉及新型吲哚烯衍生物，其能够有效吸收紫外线辐射，并包括通式I中的吲哚烯衍生物的光屏障组合物，其中X为O或NH；R1为C1-C20烷基，C2-C20烷基，其中至少有一个亚甲基团被氧替换，C3-C20烯基，C3-C20炔基或YS基团；R2为C1-C20烷基，C2-C20烷基，其中至少有一个亚甲基团被氧替换，C3-C20烯基，C3-C20炔基或YS基团；或者R1和R2可以在相邻的碳原子上结合形成二氧甲基环；R3为C1-C20烷基，C2-C20烷基，其中至少有一个亚甲基团被氧替换，C3-C20烯基，C3-C20炔基或YS基团；R4，R5，R6各自独立地为H或C1-C20烷基；n为0，1或2；Y为连接基团；S为硅烷基、寡聚硅氧烷基或聚硅氧烷基；但至少有一个R1、R2或R3残基为YS。还提供了使用包含本发明吲哚烯衍生物之一的光屏障剂保护皮肤免受紫外线损伤的方法。

  公开号：

  US06416746B1

文献信息

• Novel indanylidene compounds
  申请人：——

  公开号：US20020143203A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Novel indanylidene compounds can be used as UV-A filters in cosmetic compositions for protecting skin and hair and for technical applications.

  新型吲哚亚甲基化合物可用作化妆品配方中的紫外A过滤剂，用于保护皮肤和头发以及技术应用。
• Diamide compound and drugs containing the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06340682B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The present invention provides diamide derivatives represented by the following general formula (1): wherein A is a phenyl group or the like, which may be substituted, B is —CH═CH—, —C═C—, —(CH═CH)2—, —C≡C—CH═CH—, —CH═CH—C≡C—, phenylene or the like, and W is or and medicines comprising such a compound. These compounds have an excellent inhibitory effect on the production of an IgE antibody and are hence useful as antiallergic agents and the like.

  本发明提供了以下一般式（1）所代表的二酰胺衍生物： 其中A是苯基或类似物，可以被取代，B是—CH═CH—，—C═C—，—(CH═CH)2—，—C≡C—CH═CH—，—CH═CH—C≡C—，苯基或类似物，W是 或 以及包含这种化合物的药物。这些化合物对IgE抗体的产生具有出色的抑制作用，因此可用作抗过敏药物等。
• Fries rearrangement of methoxyphenyl 3-methylbut-2-enoates
  作者：F. Camps、J. Coll、O. Colomina、A. Messeguer

  DOI：10.1002/jhet.5570220229

  日期：1985.3

  Fries rearrangement of 2-, 3- and 4-methoxyphenyl 3-methylbut-2-enoates 3-5 in methanesulfonic acid, polyphosphoric acid, aluminum chloride and under photochemical conditions have been studied. The outcome of the reactions was determined by the substitution pattern in the starting products and the reaction conditions used. Under Lewis acid catalysis, acylation accounted for the major components of

  已经研究了在甲磺酸，多磷酸，氯化铝中和在光化学条件下2-，3-和4-甲氧基苯基3-甲基丁-2-烯酸酯3-5的薯条重排。反应的结果取决于起始产物中的取代方式和所用的反应条件。下路易斯酸催化，酰化占反应混合物的主要成分，导致茚满酮和2,3-二氢4的形成ħ分别-1-苯并吡喃-4-酮在的情况下ø -和米-酯3和5，而烷基化得到二氢香豆素是对酯5的优选途径。另一方面，在所有情况下，o-酰化是光化学重排中的主要反应过程。
• METHOD FOR PRODUCING INDANONE DERIVATIVES
  申请人：Koch Oskar

  公开号：US20150071866A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  A method is described for producing a compound having the formula (I) or an admixture comprising a compound having the formula (I), having the following steps: dissolving an indanone having the formula (II) in a solvent or in an admixture which contains a solvent, the solvent being selected from the group of solvents which form an azeotrope with water, converting the indanone having the formula (II) with an aromatic aldehyde having the formula (III) in the presence of at least one organic base, according to the drawing: where R 1 and R 2 independently of each other signify hydrogen or a branched or unbranched alkyl group having from 1 to 12 carbon atoms and where R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 independently of each other signify hydrogen, hydroxy or a branched or unbranched alkyl or alkoxy group having from 1 to 12 carbon atoms and removing water formed from the reaction admixture during the conversion. An admixture comprising a compound of the formula (I) and other components is further described.

  本文描述了一种制备具有公式（I）的化合物或含有公式（I）的混合物的方法，包括以下步骤：将具有公式（II）的茚酮溶解在溶剂或含有溶剂的混合物中，所述溶剂选自与水形成共沸物的溶剂组；在至少一种有机碱的存在下，将具有公式（II）的茚酮与具有公式（III）的芳香醛转化，如下图所示：其中，R1和R2分别独立地表示氢或具有1至12个碳原子的支链或直链烷基；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11分别独立地表示氢、羟基或具有1至12个碳原子的支链或直链烷基或烷氧基；在转化过程中除去生成的水。此外，还描述了含有公式（I）的化合物和其他成分的混合物。
• Diamide compound and medicine containing the same
  申请人：KOWA CO., LTD.

  公开号：US20020042414A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention relates to diamide derivatives represented by the following general formula (1): 1 wherein A is a phenyl group or the like, which may be substituted, B is —CH═CH—, —C≡C—, —(CH═CH) 2 —, —C≡C—CH═CH—, —CH═CH—C≡C—, phenylene or the like, and W is 2 and medicines comprising such a compound. These compounds have an excellent inhibitory effect on the production of an IgE antibody and are hence useful as antiallergic agents and the like.

  本发明涉及由下列通式（1）所表示的二酰胺衍生物：其中，A为苯基或类似物，可以被取代，B为-CH═CH-、-C≡C-、-(CH═CH)2-、-C≡C-CH═CH-、-CH═CH-C≡C-、苯基或类似物，W为2，以及包含此类化合物的药物。这些化合物在抑制IgE抗体生成方面具有优异的效果，因此可用作抗过敏药物等。

表征谱图