5,6-二甲氧基-2-苯并呋喃羧酸 | 114842-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5,6-二甲氧基-2-苯并呋喃羧酸
• 英文名称: 5,6-dimethoxybenzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 114842-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: AWGCBUDAZSSMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-2-苯并呋喃羧酸 在 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (S)-1-(5,6-dihydroxybenzofuran-2-carbonyl)-N-phenylpiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SAR of novel benzothiazoles targeting an allosteric pocket of DENV and ZIKV NS2B/NS3 proteases

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116392
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 5,6-二甲氧基-2-苯并呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助 Perkin 重排反应快速合成苯并呋喃-2-羧酸

  摘要：

  3-卤香豆素很容易通过 Perkin（香豆素-苯并呋喃环收缩）重排反应转化为苯并呋喃-2-羧酸。这种重排需要初始碱催化环裂变。所得酚盐阴离子然后攻击乙烯基卤化物以产生最终的苯并呋喃部分。我们在微波反应条件下探索了该反应，能够显着减少反应时间并获得一系列苯并呋喃-2-羧酸衍生物的高产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.075

文献信息

• Protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030144175A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了4-氨基-氮杂七环-3-酮蛋白酶抑制剂及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化物，其抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，这些化合物的药物组合物，这些化合物的新中间体，以及治疗骨骼过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说，是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；和代谢性骨病，包括通过向需要的患者施用本发明化合物来抑制骨质流失或过度软骨或基质降解。
• Synthesis of 2,3-Dimethoxy-7-methyl-7,12-dihydro-6H-[1]-benzofuro-[2,3-c]-[1]-benzazepin-6,12-dione
  作者：Yvette Jackson、Karla-Sue Marriott

  DOI：10.3390/70300353

  日期：——

  Treatment of 5,6-dimethoxy-2-(methylphenylcarbamoyl)-benzofuran-3-carboxylic acid with PPA yielded 2,3-dimethoxy-7-methyl-7,12-dihydro-6H-[1]-benzofuro-[2,3-c]-[1]-benzazepin-6,12-dione. The analogous 2-[(5,6-dimethoxybenzofuran-2-carbonyl)methylamino]benzoic acid was resistant to cyclization, whereas 2-[(6-methoxybenzofuran-2-carbonyl)-amino]benzoic acid underwent cyclization to the corresponding 3,1-benzoxazin-4-one.

  用 PPA 处理 5,6-二甲氧基-2-（甲基苯基氨基甲酰基）-苯并呋喃-3-羧酸可生成 2,3-二甲氧基-7-甲基-7,12-二氢-6H-[1]-苯并呋喃-[2,3-c]-[1]-苯并氮杂卓-6,12-二酮。类似的 2-[(5,6-二甲氧基苯并呋喃-2-羰基)甲基氨基]苯甲酸不易发生环化反应，而 2-[(6-甲氧基苯并呋喃-2-羰基)氨基]苯甲酸则发生环化反应，生成相应的 3,1-苯并恶嗪-4-酮。
• BENZOFURAN COMPOUNDS, COMPOSITIONS, KITS AND/OR METHODS THEREOF
  申请人：Savannah State University

  公开号：US20150133498A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Benzofuran compound, composition thereof, kit thereof, and/or method thereof. A benzofuran-2-carboxamide moiety may be N-arylated and/or N-alkylated, and the resulting benzofuran compound may be a sigma receptor ligand that binds to, e.g., a σ1 receptor and/or a σ2 receptor with relatively high affinity and/or selectivity. For example, the benzofuran compound may be 5,6-dimethoxy-3-methyl-N-phenyl-N-(3-(piperidin-1-yl)propyl)benzofuran-2-carboxamide, 3-methyl-N-phenyl-N-(3-(piperidin-1-yl)propyl)benzofuran-2-carboxamide, or 6-methoxy-3-methyl-N-phenyl-N-(3-(piperidin-1-yl)propyl)benzofuran-2-carboxamide. The composition may include the benzofuran compound and a pharmaceutically acceptable carrier.

  苯并呋喃化合物、其组成物、套件以及/或方法。苯并呋喃-2-羧酰胺基团可以被N-芳基化和/或N-烷基化，从而产生的苯并呋喃化合物可以是与σ1受体和/或σ2受体具有相对高亲和力和/或选择性的σ受体配体。例如，苯并呋喃化合物可以是5,6-二甲氧基-3-甲基-N-苯基-N-(3-哌啶基)丙基)苯并呋喃-2-羧酰胺、3-甲基-N-苯基-N-(3-哌啶基)丙基)苯并呋喃-2-羧酰胺或6-甲氧基-3-甲基-N-苯基-N-(3-哌啶基)丙基)苯并呋喃-2-羧酰胺。该组成物可以包括苯并呋喃化合物和药学上可接受的载体。
• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEASES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2000038687A1

  公开（公告）日：2000-07-06

  The present invention provides 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了4-氨基-氮杂丙烷-3-酮蛋白酶抑制剂及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，其能够抑制蛋白酶，包括卡他普西蛋白酶K，还提供了这些化合物的制药组合物、这些化合物的新中间体以及用于治疗过度骨质流失或软骨或基质降解等疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿性关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；以及代谢性骨病，通过向需要的患者施用本发明化合物来抑制骨质流失或过度软骨或基质降解。
• Method of treatment
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030044399A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention relates to methods of treating parasitic diseases which are mediated by cysteine proteases by administration of 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors. In particular, the present invention relates to a method of treating malaria by inhibiting the cysteine protease falcipain.

  本发明涉及通过给予4-氨基-氮杂辛酮蛋白酶抑制剂治疗由半胱氨酸蛋白酶介导的寄生病的方法。特别地，本发明涉及通过抑制半胱氨酸蛋白酶falcipain来治疗疟疾的方法。