2,4-dimethyl-docosanoic acid | 95804-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-dimethyl-docosanoic acid
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-docosansaeure；2,4-dimethyldocosanoic acid
• CAS: 95804-95-8
• 化学式: C₂₄H₄₈O₂
• 分子量: 368.644
• InChiKey: QYNTVLCDAYKUMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  190-195 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-docosanoic acid 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 icosan-2-one
  参考文献：
  名称：

  结核杆菌中的邻苯二酸：降解支链烷烃链的新方法

  摘要：

  与其他研究人员先前确定的结构一致，C 27-邻苯二甲酸的氧化降解毫无疑问地确定了结构2,4,6，-三甲基-2-四十四烯酸。一种降解方法包括α，β-不饱和酸的烯丙基溴化，脱卤化氢，臭氧分解和用高锰酸钾进行氧化。一种新的降解烃链的方法，依赖于乙酸铬铬的氧化，被用作结构的独立测定和均质性检查。第25届会议还已分离，表征和表征了-邻苯二甲酸结构，即2,4,6，-三甲基-2-二十二碳六烯酸。先前从结核杆菌分离出的部分酸的气相色谱分析表明，发生了一系列范围从C 22至C 28的邻苯二酸。除了C 27-邻苯二酸以外，可能还存在另外两种C 27 -α，δ-不饱和酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92691-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二十烷酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 2,4-dimethyl-docosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Isolation of 2,4-dimethyldocosanoic acid from the lipids of tubercle bacillus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98464-9

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Bailey et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3031,3033
  作者：Bailey et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bailey et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1547,1548
  作者：Bailey et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (2R; 4R,S)- and (2S; 4R,S)-dimethyldocosanoic acids
  作者：Paul A. Wallace、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90019-1

  日期：1994.6

  2,4-Dimethyldocosanoic acid is a major acyl component of 2,3-di-O-acyl-alpha,alpha-trehalose glycolipid antigens isolated from Mycobacterium tuberculosis. Racemic 2,4-dimethyldocosanoic acid has been synthesized and the chiral centre at C-2 resolved as an (R)-(-)-naphthylethylamide. An isomeric mixture of 3,5-dimethylcyclohexan-1-ols was oxidised to isomeric 3,5-dimethylcyclohexan-1-ones. This was subjected to Baeyer-Villiger oxidation to give isomeric 3,5-dimethylcaprolactones. Ring opening under alkaline conditions followed by phase-transfer catalysed esterification gave isomeric methyl 3,5-dimethyl-6-hydroxyhexanoates. Protection of the alcohol with triphenylmethyl chloride followed by lithium aluminium hydride reduction and pyridinium chlorochromate oxidation gave isomeric 3,5-dimethyl-6-triphenylmethyloxyhexanals. Coupling with hexadecyltriphenylphosphonium bromide, followed by trityl deprotection and hydrogenation of the remaining alkene, yielded isomeric 2,4-dimethyldocosanoic acids, which were resolved at C-2 as diastereoisomeric (R)-(-)-naphthylethylamides.
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08