5-nitro-2-methyl-1-imidazole propionic acid | 82553-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-methyl-1-imidazole propionic acid
• 英文别名: 3-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propionic acid；3-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propanoic acid；3-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 82553-75-1
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• mdl: MFCD08282676
• 分子量: 199.166
• InChiKey: UUWFHSWCMMBXDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-methyl-1-imidazole propionic acid 在 1,1′-carbonyldiimidazole 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-{4-[({4-[(3-bromo-4-methylphenyl)amino]-6-methoxyquinazolin-7-yl}oxy)methyl]piperidin-1-yl}-3-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)propyl-1-one
  参考文献：
  名称：

  含硝基咪唑基团的凡德他尼衍生物作为常氧和缺氧中酪氨酸激酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  通过在哌啶侧链中引入硝基咪唑基团，设计并制备了 16 种新型表皮生长因子受体 (EGFR)/血管内皮生长因子 (VEGF)-2 抑制剂（硝基咪唑取代的 4-苯胺基喹唑啉衍生物 (16a-p)）以及对vandetanib苯胺部分的修饰。初步生物学试验表明，与凡德他尼相比，部分靶标化合物在缺氧条件下表现出优异的EGFR抑制活性和抗A549/H446细胞增殖活性。同时，上述几种化合物在抑制 VEGF 基因表达方面表现出比凡德他尼更好的生物活性。由于具有优异的IC50值（1.64 μmol/L），在0.5 μM浓度下，16f对A549和H446细胞的抑制率分别为62.01%和59.86%。

  DOI：

  10.3390/molecules21121693
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propanoate 在 sodium carbonate 作用下， 反应 2.5h， 以87.5%的产率得到5-nitro-2-methyl-1-imidazole propionic acid
  参考文献：
  名称：

  含硝基咪唑基团的凡德他尼衍生物作为常氧和缺氧中酪氨酸激酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  通过在哌啶侧链中引入硝基咪唑基团，设计并制备了 16 种新型表皮生长因子受体 (EGFR)/血管内皮生长因子 (VEGF)-2 抑制剂（硝基咪唑取代的 4-苯胺基喹唑啉衍生物 (16a-p)）以及对vandetanib苯胺部分的修饰。初步生物学试验表明，与凡德他尼相比，部分靶标化合物在缺氧条件下表现出优异的EGFR抑制活性和抗A549/H446细胞增殖活性。同时，上述几种化合物在抑制 VEGF 基因表达方面表现出比凡德他尼更好的生物活性。由于具有优异的IC50值（1.64 μmol/L），在0.5 μM浓度下，16f对A549和H446细胞的抑制率分别为62.01%和59.86%。

  DOI：

  10.3390/molecules21121693

文献信息

• 含硝基咪唑基团的苯胺喹唑啉类化合物及其 制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院放射医学研究所

  公开号：CN106565681B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明提供了一种式(I)结构的全新苯胺喹唑啉类化合物，具有酪氨酸激酶抑制作用，实时荧光定量PCR测定结果表明，目标化合物使VEGF表达量降低超过一千倍，对VEGF表达的抑制作用非常明显，抑制活性远高于vandetanib。进一步的实验表明目标化合物在乏氧条件下具有比vandetanib更好的抗肿瘤活性，有望成为治疗肿瘤的药物。
• PORPHYRIN LINKED METRONIDAZOLE AGAINST GUM DISEASE: PORPHYROMONAS GINGIVALIS
  申请人：Crossley Max

  公开号：US20090092550A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates generally to targeted molecular agents (TMAs) directed to a particular organism or group of organisms and uses thereof. More particularly, the present invention provides TMAs having a targeting moiety which comprises a natural or induced auxotrophic requirement of the particular organism as a vehicle for directing an agent linked to the moiety to be delivered to the target organism. The TMAs of the present invention are useful for targeting molecules such as antimicrobial agents and diagnostic agents to selected organisms.

  本发明一般涉及定向分子制剂（TMAs），其针对特定生物体或生物群体及其使用。更具体地说，本发明提供具有定向基团的TMAs，该定向基团包括特定生物体的自然或诱导的营养需求，作为将与基团连接的制剂引导到目标生物体的载体。本发明的TMAs可用于将抗微生物制剂和诊断制剂等分子定向到所选生物体。
• Makosza, Mieczyslaw; Kwast, Ewa, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 7-8, p. 287 - 292
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Kwast, Ewa

  DOI：——

  日期：——
• MROCZKIEWICZ, A., ACTA POL. PHARM., 1981, 38, N 5, 555-559
  作者：MROCZKIEWICZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• MROCZKIEWICZ, A., ACTA POL. PHARM., 1984, 41, N 4, 435-440
  作者：MROCZKIEWICZ, A.

  DOI：——

  日期：——