6-Methoxy-1-<3-hydroxy-4-methoxy-benzyl>-1,2,3,4,5,8-hexahydro-isochinolin | 23180-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxy-1-<3-hydroxy-4-methoxy-benzyl>-1,2,3,4,5,8-hexahydro-isochinolin
• 英文别名: Nororientaline, derivative of；2-methoxy-5-[(6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydroisoquinolin-1-yl)methyl]phenol
• CAS: 23180-28-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: RGMXKRONJUYMJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-1-<3-hydroxy-4-methoxy-benzyl>-1,2,3,4,5,8-hexahydro-isochinolin 在 氟化铵 、 三氟甲磺酸 、 氢氟酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-dihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic opium alkaloids and derivatives. A short total synthesis of (.+-.)-dihydrothebainone, (.+-.)-dihydrocodeinone, and (.+-.)-nordihydrocodeinone as an approach to a practical synthesis of morphine, codeine, and congeners

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a045
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Hydroxy-4-methoxy-benzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin 在 氨 、 lithium 、 异丙醇 、 sodium t-butanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到6-Methoxy-1-<3-hydroxy-4-methoxy-benzyl>-1,2,3,4,5,8-hexahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Substituted Berbines and Processes for their Synthesis

  摘要：

  本发明提供了合成取代苯并喹啉化合物的方法。还提供了在合成取代苯并喹啉化合物中使用的中间体。

  公开号：

  US20100056789A1

文献信息

• One-Pot Preparation of Hexahydroisoquinolines from Amides
  申请人：Grote Christopher W.

  公开号：US20110071299A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides an efficient process for the preparation of hexahydroisoquinolines from amides. In particular, the invention provides a good yielding, one-pot process for the synthesis of hexahydroisoquinolines.

  本发明提供了一种从酰胺制备六氢异喹啉的高效方法。特别是，本发明提供了一种良好的产率、一锅法合成六氢异喹啉的方法。
• 1-Acetamido-17-carbomethoxydihydrothebainone
  作者：Sydney Archer、Kenichiro Okaniwa、Dominic J. Schepis、Yadunath E. Moharir、Carl W. Klinowski

  DOI：10.1002/jhet.5570180226

  日期：1981.3

  Treatment of 1-(5′-benzyloxy-4′-methoxy-2′-nitrobenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline 2 with lithium/ammonia followed by the addition of ethanol gave a mixture of the dibenz[b,g]indolizines 3 and 4. Omission of ethanol resulted in the formation of 3 only. The dihydroisoquinoline from 3,4-dimethoxyphenylethyl amine behaved similarly.

  用锂/氨处理1-（5'-苄氧基-4'-甲氧基-2'-硝基苄基）-3,4-二氢异喹啉2，然后加入乙醇，得到苯并[ b，g ]吲哚并嗪3的混合物和4。省略乙醇仅形成3。来自3，4-二甲氧基苯基乙胺的二氢异喹啉具有相似的行为。
• One-Pot Preparation of Hexahydroisoquinolines from Dihydroisoquinolines
  申请人：Grote Christopher W.

  公开号：US20110071300A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides an efficient process for the preparation of hexahydroisoquinolines from dihydroisoquinolines. In particular, the invention provides a good yielding, one-pot process for the synthesis of hexahydroisoquinolines.

  本发明提供了一种从二氢异喹啉制备六氢异喹啉的高效过程。特别地，本发明提供了一种产率高、一锅法合成六氢异喹啉的方法。
• Process for the Preparation of Hexahydroisoquinolines from 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  申请人：Cantrell Gary L.

  公开号：US20090247756A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention is directed to processes for the synthesis of morphinans. In particular, a process for the asymmetric reduction of an imine moiety in a 3,4-dihydroisoquinoline to produce a tetrahydroisoquinoline, followed by a Birch reduction to produce a hexahydroisoquinoline. In various embodiments, the 3,4-dihydroisoquinoline contains a phenol moiety protected with a labile protecting group. In other embodiments, the imine reduction reaction mixture contains silver tetrafluoroborate.

  本发明涉及吗啡内酯的合成过程。特别是一种过程，用于不对称还原3,4-二氢异喹啉中的亚胺官能团，以产生四氢异喹啉，然后进行Birch还原以产生六氢异喹啉。在各种实施例中，3,4-二氢异喹啉含有一个带有不稳定保护基的酚官能团。在其他实施例中，亚胺还原反应混合物含有四氟硼酸银。
• Preparation of Hexahydroisoquinolines from Dihydroisoquinolines
  申请人：Cantrell Gary L.

  公开号：US20100022776A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention is directed to processes for the synthesis of morphinans. In particular, a process for the asymmetric reduction of an imine moiety in a 3,4-dihydroisoquinoline to produce a tetrahydroisoquinoline, followed by a Birch reduction to produce a hexahydroisoquinoline. In various embodiments, the 3,4-dihydroisoquinoline contains a phenol moiety protected with a labile protecting group. In other embodiments, the imine reduction reaction mixture contains silver tetrafluoroborate.

  本发明涉及吗啡型物质的合成过程。特别是，本发明提供了一种过程，用于不对称还原3,4-二氢异喹啉中的亚胺官能团，以产生四氢异喹啉，然后进行Birch还原以产生六氢异喹啉。在各种实施例中，3,4-二氢异喹啉包含一个用不稳定保护基保护的酚官能团。在其他实施例中，亚胺还原反应混合物含有四氟硼酸银。