2-(3,4-dihydroxy)-benzylidene-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one | 100433-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxy)-benzylidene-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 3’,4’,6-trihydroxyaurone；6,3',4'-trihydroxyaurone；3,4,6-trihydroxy-aurone；sulfuretin；2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-6-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 100433-06-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: RGNXWPVNPFAADO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  312 °C (decomp)
• 沸点：
  585.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroxy)-benzylidene-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到2-(3,4-dihydroxybenzyl)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成6-羟基金龙酮类似物并评估其α-葡萄糖苷酶抑制和促进葡萄糖消耗的活性：高活性5,6-二取代衍生物的开发

  摘要：

  已经合成了一系列6-羟基金龙及其类似物，并对其体外α-葡萄糖苷酶抑制和促进葡萄糖消耗的活性进行了评估。这些化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中11种化合物的药效高于对照标准阿卡波糖（IC 50  = 50.30μM）。令人惊讶地，发现在C-2处没有取代基但在C-5处具有芳基的类似物是高活性的（例如7f，IC 50  ＝9.88μM）。对接分析证实了这些发现。化合物7f的动力学分析，这项研究中最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂表明，它以不可逆和混合竞争的方式抑制α-葡萄糖苷酶。另外，化合物7f和10c在1μM下表现出显着的促进葡萄糖消耗的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.040
• 作为产物：
  描述：

  3,4-双(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 2-(3,4-dihydroxy)-benzylidene-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  探索 2'-羟基查耳酮框架用于开发双重抗氧化剂和大豆脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  2'-羟基查尔酮是天然存在的化合物，具有多种生物活性。为了描述有利于抗氧化和脂氧合酶 (LOX) 抑制活性的结构特征，提出了一系列在 A 环和 B 环上带有不同取代基的 2'-羟基查耳酮的设计、合成和生物活性概况。在所有合成的衍生物中，B环上带有两个羟基取代基的查尔酮4b具有最佳的综合活性（DPPH自由基清除能力为82.4%，脂质过氧化抑制率为82.3%，LOX抑制值令人满意（IC 50 = 70） μM），在 A 环上具有甲氧基亚甲基取代基，在 B 环上具有三个甲氧基，表现出最有希望的 LOX 抑制活性（IC 50 = 45 μM）。观察到最活跃的化合物3c及其类似物3b与 LOX A 常见的氢键相互作用模式的关键结合特征，即芳环 A 的羟基和羰基分别朝向 Asp768 和 Asn128。如图3c所示，大的(-OMOM)基团似乎不参与直接结合，但其诱导能够在芳环B的甲氧基与Trp130和Gly247之间形成H键的取向。

  DOI：

  10.3390/molecules26092777

文献信息

• 一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN113105417A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明涉及一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途，以新疆昆仑雪菊中分离得到的单体化合物橙酮为母核化合物，将羟基引入到橙酮分子中，由苯乙酮衍生物和苯甲醛衍生物反应得到甲氧基查尔酮，三氯化铝条件下脱羟基保护获得2‑羟基查尔酮，醋酸汞催化反应得到含甲氧基的橙酮衍生物，三溴化硼反应脱去羟基保护得到最终产物羟基橙酮衍生物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本发明所述的羟基橙酮衍生物可作为抑制死亡相关凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）的药物用途。
• Aurone synthase is a catechol oxidase with hydroxylase activity and provides insights into the mechanism of plant polyphenol oxidases
  作者：Christian Molitor、Stephan Gerhard Mauracher、Annette Rompel

  DOI：10.1073/pnas.1523575113

  日期：2016.3.29

  Tyrosinases and catechol oxidases belong to the family of polyphenol oxidases (PPOs). Tyrosinases catalyze the o-hydroxylation and oxidation of phenolic compounds, whereas catechol oxidases were so far defined to lack the hydroxylation activity and catalyze solely the oxidation of o-diphenolic compounds. Aurone synthase from Coreopsis grandiflora (AUS1) is a specialized...

  酪氨酸酶和儿茶酚氧化酶属于多酚氧化酶（PPO）家族。酪氨酸酶催化酚化合物的邻羟基化和氧化，而到目前为止，儿茶酚氧化酶被定义为缺乏羟基化活性而仅催化邻二酚化合物的氧化。大果金鸡菊（AUS1）的Aurone合酶是一种专门的...
• USE OF CHALCONES FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISORDERS
  申请人：Johnson and Johnson Consumer Companies, Inc.

  公开号：EP1888174B1

  公开（公告）日：2012-02-22
• Use of chalcones for the treatment of viral disorders
  申请人：Boddupalli Sekhar

  公开号：US20060270614A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention relates to chalcone derivatives and compositions containing such derivatives useful in the treatment of viral disorders, including but not limited to the treatment of viral lesions resulting from viruses such as Herpes Simplex virus.
• Process For Preparing Extract From Rhus Verniciflua and Pharmaceutical Composition Containing the Same
  申请人：Choi Won-Cheol

  公开号：US20080233223A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention provides a process for preparing an extract of Rhus verniciflua by using water and organic solvents to extract active ingredients, which comprises (a) adding water or a mixture of water and alcohol as the solvent to Rhus verniciflua to extract the soluble components, then filtering the resultant product to obtain a filtrate, and concentrating and drying the filtrate to obtain a solid fraction; (b) re-extracting the solid fraction obtained in the previous step with highly purified ethanol, then filtering the resultant product to obtain a filtrate, and concentrating and drying the filtrate to obtain a solid fraction; (c) adding a saturated hydrocarbon having 5 to 7 carbon atoms to the solid fraction obtained in the previous step to dissolve allergy-inducing components, and then removing the hydrocarbon to obtain a solid fraction; and (d) adding water to the solid fraction obtained in the previous step to extract water-soluble components. The extract obtained according to the process for preparing an extract of Rhus verniciflua of the invention does not induce allergies, since toxic substances of lacquer are effectively removed, and various inherent active ingredients of lacquer can be extracted with high yield, compared with conventional processes.