(S,E)-3-(nitromethyl)-5-(4-nitrophenyl)-1-phenylpent-4-en-1-one | 1374343-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-3-(nitromethyl)-5-(4-nitrophenyl)-1-phenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (E,3S)-3-(nitromethyl)-5-(4-nitrophenyl)-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1374343-97-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 340.335
• InChiKey: TWQZRKCXZISVSF-LQYUOIDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (S)-di-tert-butyl 2-{3-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]thioureido}succinate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (S,E)-3-(nitromethyl)-5-(4-nitrophenyl)-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用基于天冬氨酸二叔丁酯的伯胺-硫脲有机催化酮与硝基二烯的“困难”迈克尔反应

  摘要：

  基于 (S)-天冬氨酸二叔丁酯和 (1R,2R)-1,2-二苯基乙烯-1,2-二胺的伯胺-硫脲已成功用于芳香酮之间的“困难”迈克尔反应或丙酮与硝基二烯。催化剂的高稳定性和反应性改善了反应条件。因此，即使在升高的温度下，也能以高至极好的产率（高达 100%）和极好的对映选择性（高达 99%）获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101402

文献信息

• Highly Enantioselective 1,4-Michael Additions of Nucleophiles to Unsaturated Aryl Ketones with Organocatalysis by Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Cristina G. Oliva、Artur M. S. Silva、Diana I. S. P. Resende、Filipe A. A. Paz、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.201000273

  日期：——

  The development of general and efficient asymmetric organocatalytic additions of malononitrile and nitromethane to 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones (cinnamylideneacetophenones) catalyzed by cinchona organocatalysts is reported. The reactions afforded excellent enantioselectivities (up to 99 %), high yields (up to 97 %), and exclusive 1,4-addition regioselectivities. The potential of these new enantioselective

  报道了在金鸡纳有机催化剂的催化下，丙二腈和硝基甲烷向 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones（肉桂基苯乙酮）的通用和高效的不对称有机催化加成的发展。这些反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独有的 1,4-加成区域选择性。这些新的对映选择性加成的潜力在于证明带有伯氨基的有机催化剂与 TFA 结合提供了有效的催化系统，用于在温和条件下活化各种芳基酮，从而得到具有高水平对映选择性和产率的化合物。
• Highly Enantioselective and Regioselective Conjugate Addition of Nitromethane to 1,5-Diarylpenta-2,4-dien-1-ones Using Bifunctional Cinchona Organocatalysts
  作者：Artur Silva、Cristina Oliva、Filipe Paz、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0029-1219576

  日期：2010.4

  A general and efficient asymmetric organocatalytic 1,4-Michael addition of nitromethane to 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones (cinnamylideneacetophenones) catalyzed by 9-thiourea-9-(deoxy)-epi-hydroquinine has been developed. The reactions afforded excellent enantioselectivities (up to 99%), high yields (up to 97%), and exclusive regioselectivity.

  在 9-硫脲-9-（脱氧）-表氢奎宁催化下，硝基甲烷与 1,5-二芳基五-2,4-二烯-1-酮（肉桂基苯乙酮）的通用且有效的不对称有机催化 1,4-迈克尔加成反应发达。该反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独特的区域选择性。
• Organocatalytic “Difficult” Michael Reaction of Ketones with Nitrodienes Utilizing a Primary Amine-Thiourea Based on Di-tert-butyl Aspartate
  作者：Michail Tsakos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201101402

  日期：2012.1

  The primary amine–thiourea based on di-tert-butyl (S)-aspartate and (1R,2R)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine has been successfully employed in the “difficult” Michael reaction between aromatic ketones or acetone with nitrodienes. The high stability and reactivity of the catalyst led to improved reaction conditions. Thus, the desired products were obtained in high to excellent yields (up to 100 %) and

  基于 (S)-天冬氨酸二叔丁酯和 (1R,2R)-1,2-二苯基乙烯-1,2-二胺的伯胺-硫脲已成功用于芳香酮之间的“困难”迈克尔反应或丙酮与硝基二烯。催化剂的高稳定性和反应性改善了反应条件。因此，即使在升高的温度下，也能以高至极好的产率（高达 100%）和极好的对映选择性（高达 99%）获得所需的产物。