cyclohexyl-{2-[(2-triethoxysilyl)-ethyl]phenyl}methanone | 1151886-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl-{2-[(2-triethoxysilyl)-ethyl]phenyl}methanone
• 英文别名: Cyclohexyl-[2-(2-triethoxysilylethyl)phenyl]methanone；cyclohexyl-[2-(2-triethoxysilylethyl)phenyl]methanone
• CAS: 1151886-44-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: JVWBCEPBORIXHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 、 环己基苯基甲酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium formate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到cyclohexyl-{2-[(2-triethoxysilyl)-ethyl]phenyl}methanone
  参考文献：
  名称：

  Martinez, Remi; Simon, Marc-Olivier; Chevalier, Reynald, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7887 - 7895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C−C Bond Formation via C−H Bond Activation Under Protic Conditions: On the Role of Phosphane Ligand and Cosolvent
  作者：Marc-Olivier Simon、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/jo902264u

  日期：2010.1.1

  Effective conditions for the hydroarylation of vinylsilanes, allowing functionalization of various aromatic ketones in good yields at low temperature, using isopropanol, a protic solvent, are reported. Moreover, conducting this C−C bond-forming reaction under conditions similar to those used for hydride transfer reduction, the reduction of the ketone could be suppressed, simply by using acetone cosolvent

  据报道，使用质子溶剂异丙醇，乙烯基硅烷的氢芳基化的有效条件允许在低温下以良好的产率官能化各种芳族酮。而且，在类似于用于氢化物转移还原的条件下进行该CC键形成反应，仅通过使用丙酮助溶剂作为氢化物受体，就可以抑制酮的还原。用廉价且无毒的溶剂进行的该反应在质子条件下用低价钌络合物构成了第一个C（sp 2）-H活化。
• Martinez, Remi; Simon, Marc-Olivier; Chevalier, Reynald, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7887 - 7895
  作者：Martinez, Remi、Simon, Marc-Olivier、Chevalier, Reynald、Pautigny, Cyrielle、Genet, Jean-Pierre、Darses, Sylvain

  DOI：——

  日期：——