ethyl 3-acetamido-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-acetamido-2-butenoate
• 英文别名: (E/Z)-methyl 3-acetamido-2-butenoate；ethyl (Z/E)-β-acetylaminobut-2-enoate；ethyl 3-acetamidocrotonate；3-acetamido-2-butenoic acid ethyl ester；3-acetylamino-crotonic acid ethyl ester；3-Acetylamino-crotonsaeure-aethylester；ethyl 3-acetamino-2-butenoate；Ethyl (2E)-3-acetamidobut-2-enoate；ethyl 3-acetamidobut-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: RNBWGWPKGHGLOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-acetamido-2-butenoate 在 (S)-binapine 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到ethyl (S)-3-acetamidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化β-（酰基氨基）丙烯酸酯的对映选择性加氢：手性β-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了镍催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯不对称氢化反应，提供了具有优异收率（95-99％收率）和对映选择性（97-99％ee）的手性β-氨基酸衍生物。使用Ni-Binapine系统，在氢化β-烷基和β-芳基β-（酰基氨基）丙烯酸酯的Z / E异构体混合物时，也获得了高对映选择性（98-99％ee）。在催化剂量为0.2mol％的情况下，也已经完成了克级的手性β-氨基酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02417
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 ethyl 3-acetamido-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Benary, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrole Synthesis via Allylic sp³ C−H Activation of Enamines Followed by Intermolecular Coupling with Unactivated Alkynes
  作者：Souvik Rakshit、Frederic W. Patureau、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja104305s

  日期：2010.7.21

  A conceptually novel pyrrole synthesis is reported, efficiently merging enamines and (unactivated) alkynes under oxidative conditions. In an intermolecular Rh catalyzed process, the challenging allylic sp(3) C-H activation of the enamine substrates is followed by the cyclization with the alkyne (R(3) = CO(2)R). Alternatively, in some cases (R(3) = CN), the enamine can be utilized for a vinylic sp(2)

  报道了一种概念上新颖的吡咯合成，可在氧化条件下有效地合并烯胺和（未活化的）炔烃。在分子间 Rh 催化过程中，烯胺底物的具有挑战性的烯丙基 sp(3) CH 活化之后是与炔烃 (R(3) = CO(2)R) 的环化。或者，在某些情况下 (R(3) = CN)，烯胺可用于乙烯基 sp(2) CH 活化。总共提供了 17 个产率高于 60% 的例子，以及初步机械研究的结果。
• Ferrocenyl Ligands For Homogeneous, Enantioselective Hydrogenation Catalysts
  申请人：Lotz Matthias

  公开号：US20080287698A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Compounds of the formula (I) or (I′), where R 1 is a hydrogen atom or C 1 -C 4 -alkyl and R′ 1 is C 1 -C 4 -alkyl; X 1 and X 2 are each, independently of one another, a secondary phosphine group; R 2 is hydrogen, R 01 R 02 R 03 Si—, C 1 -C 18 acyl substituted by halogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkoxy or R 04 R 05 N—, -or R 06 —X 01 —C(O)—; R 01 , R 02 and R 03 are each, independently of one another, C 1 -C 12 -alkyl, unsubstituted or C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted C 6 -C 10 -aryl or C 7 -C 12 -aralkyl; R 04 and R 05 are each, independently of one another, hydrogen, C 1 -C 12 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 6 -C 10 -aryl or C 7 -C 12 -aralkyl, or R 04 and R 05 together are trimethylene, tetramethylene, pentamethylene or 3-oxapcntylene; R 06 is C 1 -C 18 -alkyl, unsubstituted or C 1 -C 4 -alkyl- or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 6 -C 10 -aryl or C 7 -C 12 -aralkyl; X 01 is —O— or —NH—; T is C 6 -C 20 -arylene; v is 0 or an integer from 1 to 4; and * denotes a mixture of racemic or enantiomerically pure diastereomers or pure racemic or enantiomerically diastereomers, are excellent chiral ligands for metal complexes as enantioselective catalysts for the hydrogenation of prochiral organic compounds.

  式(I)或(I′)的化合物，其中R1是氢原子或C1-C4-烷基，R′1是C1-C4-烷基；X1和X2分别是次磷酸基团；R2是氢，R01R02R03Si—，C1-C18酰基取代的卤素、羟基、C1-C8烷氧基或R04R05N—，或R06—X01—C(O)—；R01、R02和R03分别是C1-C12烷基、未取代或C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C6-C10芳基或C7-C12芳基烷基；R04和R05分别是氢、C1-C12烷基、C3-C8环烷基、C6-C10芳基或C7-C12芳基烷基，或者R04和R05一起是三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基或3-氧代戊亚甲基；R06是C1-C18烷基，未取代或C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C8环烷基、C6-C10芳基或C7-C12芳基烷基；X01是—O—或—NH—；T是C6-C20芳基；v是0或1到4的整数；*表示混合的外消旋或对映纯二对映体或纯外消旋或对映纯二对映体，对于金属络合物作为催化剂，对非手性有机化合物的氢化反应具有优异的手性配体。
• Enantioselective Hydrogenation ofβ-Acylamino Acrylates Catalyzed by Rhodium(I)-Monophosphite Complexes
  作者：Thomas Jerphagnon、Jean-Luc Renaud、Patrice Demonchaux、Amadéo Ferreira、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/adsc.200303144

  日期：2004.1

  Chiral rhodium(I) complexes bearing monophosphite ligands, prepared from chiral Binol and (L)-menthol, were found to be efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of β-acylamino acrylates with ee values up to 94%.

  由手性Binol和（L）-薄荷醇制得的带有单亚磷酸酯配体的手性铑（I）配合物，是ee值高达94％的β-酰基氨基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂。
• 一种光学活性的3-氨基丁醇和3-氨基丁酸的 制备方法
  申请人：江西隆莱生物制药有限公司

  公开号：CN104370755B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一种光学活性的3‑氨基丁醇和3‑氨基丁酸的制备方法。其中，光学活性的3‑氨基丁醇的制备方法包括以下步骤：溶剂中，在硼氢化还原剂和路易斯酸的作用下，将如式65所示的化合物进行还原反应，生成如式14所示的化合物。光学活性的3‑氨基丁酸的制备方法包括以下步骤：将如式64所示的化合物进行水解反应，生成如式65所示的化合物。本发明的制备方法原料廉价易得、操作简单、工艺路线短、原料无危险性、收率高、产生废料极少、利于保护环境、原料转化率高、产物化学纯度和光学纯度高，且易于实现工业化。
• Synthesis of β-Amino Acid Derivatives via Copper-Catalyzed Asymmetric 1,4-Reduction of β-(Acylamino)acrylates
  作者：Yan Wu、Shan-Bin Qi、Fei-Fei Wu、Xi-Chang Zhang、Min Li、Jing Wu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ol200287z

  日期：2011.4.1

  A new set of reaction conditions has been established to facilitate the copper-catalyzed enantioselective 1,4-reduction of β-(acylamino)acrylates toward a selection of β-alkyl-β-amino acid derivatives in high yields and with uniformly high ee values (up to 99%) irrespective of the use of (E)- or (Z)-substrates.

  已经建立了一套新的反应条件，以促进铜催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯的1,4-还原，以高收率和均一的ee值向β-烷基-β-氨基酸衍生物的选择（最多99％），无论使用（E）-或（Z）-底物。