N-(benzenesulfonyl)-2-phenylindole | 114650-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(benzenesulfonyl)-2-phenylindole
• 英文别名: 2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole；1H-Indole, 2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-2-phenylindole
• CAS: 114650-12-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 333.411
• InChiKey: RPWWRRBIEXNMGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  556.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzenesulfonyl)-2-phenylindole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-和3-芳基吲哚和1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚的合成及其抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  由吲哚和5-甲氧基吲哚合成了一系列2-和3-芳基取代的吲哚和两个1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚。使用镁化然后碘化由1-（苯磺酰基）吲哚衍生物合成2-芳基吲哚。然后将2-碘代化合物进行Suzuki-Miyaura反应。另外，使用Suzuki-Miyaura反应由相应的3-溴吲哚制备3-芳基吲哚。1，3，4，5-四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚也由1-（苯磺酰基）吲哚通过镁化然后用烯丙基溴处理而合成。然后将产物转化为[2-烯丙基-1-（苯磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]甲醇，将其暴露于Hg（OAc）2和NaBH4得到四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚。许多2-和3-芳基吲哚显示出值得注意的抗菌活性，化合物13a对革兰氏阳性微生物蜡样芽胞杆菌显示出最显着的活性（3.9μg/ mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.091
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 吡啶 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(benzenesulfonyl)-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn催化的炔基磺酰胺类分子内加氢胺化反应及相关的串联环化/加成反应

  摘要：

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070681h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 3-Arylindoles from <i>N</i> -Ts-Anilines and Styrenes
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Jang

  DOI：10.1002/anie.201702205

  日期：2017.6.1

  A Pd-catalyzed intermolecular oxidative annulation between N-Ts-anilines and styrenes was developed. This method offers a straightforward and robust approach to a wide range of 3-arylindoles using readily available starting materials with good functional-group tolerance and high regioselectivity and efficiency. Further elaboration of the products obtained from this process provided access to highly

  建立了N -Ts-苯胺和苯乙烯之间Pd催化的分子间氧化环。该方法使用容易获得的，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性和效率的起始原料，为各种3-芳基吲哚提供了一种简单而稳健的方法。从该方法获得的产物的进一步精制提供了获得高度官能化且结构多样的吲哚的途径，例如3-（吲哚-3-基）咔唑，1,9-二氢吡咯并-[2,3-b]咔唑和3 '-芳基-3,5'-联吲哚。
• Silver(I)-Mediated CH Amination of 2-Alkenylanilines: Unique Solvent-Dependent Migratory Aptitude
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Min Jung Jang、Su San Jang

  DOI：10.1002/adsc.201400759

  日期：2015.1.12

  A highly effective silver(I)‐mediated CH amination of 2‐alkenylanilines has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. High functional group tolerance, broad substrate scope, simple/fast/high‐yielding reaction, and recovery/reuse of the inexpensive silver oxidant are noteworthy. Furthermore, an uncommon migratory process of β‐monosubstituted 2‐alkenylanilines with solvent‐dependence

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。
• Preparation and palladium-catalysed arylation of indolylzinc halides
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Nobuo Takazawa、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1039/p19960001927

  日期：——

  Indolylzinc halides are prepared by two methods: transmetallation of indolyllithiums with zinc chloride and oxidative addition of active zinc to iodoindoles. The palladium-catalysed reaction of the indolylzinc halides provides a practical method for synthesizing arylindoles.

  吲哚锌卤化物通过两种方法制备：吲哚锂与氯化锌的金属转移反应，以及活性锌对碘代吲哚的氧化加成反应。钯催化的吲哚锌卤化物反应为合成芳基吲哚提供了一种实用方法。
• Investigation of the reaction of<i>N</i>-substituted indolylborates: Palladium catalyzed cross-coupling reactions and intramolecular alkyl migration reactions
  作者：Minoru Ishikura、Isao Agata、Nobuya Katagiri

  DOI：10.1002/jhet.5570360408

  日期：1999.7

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of indolylborates with various N-protecting groups was investigated, where N-Methyl, N-methoxy, and N-tert-butoxycarbonyl groups were found to be useful. However, triethyl(1-methoxymethylindol-2-yl)borate could not be used for this reaction. It was also found that the alkyl migration reaction of trialkyl(1-methoxymethylindol-2-yl)borate produced 2-alkyl-1-methyl-indole

  研究了具有各种N-保护基的吲哚硼酸酯的钯催化的交叉偶联反应，其中发现N-甲基，N-甲氧基和N-叔丁氧基羰基是有用的。但是，（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸三乙酯不能用于该反应。还发现三（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸烷基酯的烷基迁移反应产生2-烷基-1-甲基吲哚，伴随着1-甲氧基甲基意外地还原为1-甲基。
• Regiocontrolled aerobic oxidative coupling of indoles and benzene using Pd catalysts with 4,5-diazafluorene ligands
  作者：Alison N. Campbell、Eric B. Meyer、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c1cc13632a

  日期：——

  Palladium-catalyzed aerobic oxidative cross-couplings of indoles and benzene have been achieved by using 4,5-diazafluorene derivatives as ancillary ligands. Proper choice of the neutral and anionic ligands enables control over the reaction regioselectivity.

  已成功实现以钯为催化剂的吲哚和苯的好氧氧化交叉偶联反应，使用4,5-二氮芴衍生物作为辅助配体。合理选择中性和阴离子配体可以控制反应的区域选择性。