1-(benzenesulfonyl)-2-indolyltrimethyltin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzenesulfonyl)-2-indolyltrimethyltin
• 英文别名: N-phenylsulfonyl-2-trimethylstannylindole；1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylstannyl)indole；2-(trimethylstannyl)-N-(benzenesulfonyl)indole；[1-(Benzenesulfonyl)indol-2-yl]-trimethylstannane
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂SSn
• 分子量: 420.119
• InChiKey: DHWGYHSZBRDXEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-2-indolyltrimethyltin 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2-chloro-6-(MOM-O-)pyridine 作用下， 反应 24.0h， 以46%的产率得到1,1'-bis-benzenesulfonyl-1H,1'H-[2,2']biindolyl
  参考文献：
  名称：

  通过C-2（杂）芳基吲哚合成新的稠合和取代的苯并吡啶并吡啶并咔唑

  摘要：

  在旨在设计新的抗肿瘤药物的计划过程中，我们对新的取代苯并和吡啶并咔唑的合成感兴趣。通过2-三甲基苯乙烯基吲哚衍生物并通过C-2（杂）芳基吲哚，通过有效的四步顺序进行合成。使用两个钯介导的反应开发了合成序列，包括在合成结束时进行了直接的（杂）芳基环化反应，这导致了所需的杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.101

文献信息

• New Efficient Route to Dissymmetric 2,4-Di(het)aryl-pyrido[3,2-<i>d</i>]pyrimidines via Regioselective Cross-Coupling Reactions
  作者：Abdellatif Tikad、Sylvain Routier、Mohamed Akssira、Jean-Michel Leger、Christian Jarry、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol7014434

  日期：2007.11.1

  The first access to dissymmetric 2,4-di(het)aryl-pyrido[3,2-d]pyrimidines III is reported. Two mild alternative routes led to the rarely targeted compounds from 2,4-dichloro- and 2-chloro-4-isopropylsulfanyl-pyrido[3,2-d]pyrimidine by two successive palladium-catalyzed reactions involving an original regioselective chlorine discrimination. Alternatively, type III compounds were elaborated from 2 by

  据报道首次接触不对称的2，4-二（杂）芳基-吡啶并[3，2-d]嘧啶III。两条温和的替代路线通过两个连续的钯催化反应（涉及原始的区域选择性氯鉴别），导致很少有针对性的化合物由2,4-二氯-和2-氯-4-异丙基硫烷基-吡啶并[3,2-d]嘧啶形成。或者，通过C-2氯从2进一步修饰III型化合物，进一步取代用作临时C-4保护基的C-4异丙基硫烷基。这些结果为各种双官能化嘧啶系列的创新合成策略开辟了道路。
• An efficient synthesis of 2-(2-pyridyl)indoles by palladium(0)-catalyzed heteroarylation
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74069-x

  日期：1993.7

  A general method for the preparation of 2-(2-pyridyl)indoles based on the palladium(0)-catalyzed coupling of 1-(benzenesulfonyl)-2-indolylzinc chloride with 2-halopyridines is reported.

  报道了基于钯（0）催化的1-（苯磺酰基）-2-吲哚基氯化锌与2-卤代吡啶的偶联来制备2-（2-吡啶基）吲哚的一般方法。
• The reaction of XeF2 with trialkylvinylstannanes: Scope and some mechanistic observations
  作者：Marcus A. Tius、Joel K. Kawakami

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00141-t

  日期：1995.4

  difluoride in the presence of silver(I) triflate results in a very rapid process leading to the corresponding vinyl fluoride. The reaction is regio- and stereospecific and does not require stoichiometric Ag(I). No evidence could be obtained of radical intermediates on the reaction pathway leading to the vinyl fluorides. A symmetrical dimer derived from the vinylstannane, which was obtained as a reaction byproduct

  在三氟甲磺酸银（I）的存在下，乙烯基锡烷与二氟化氙的结合导致非常快速的过程，从而产生了相应的氟乙烯。该反应是区域特异性和立体特异性的，不需要化学计量的Ag（I）。在导致氟乙烯的反应路径上没有自由基中间体的证据。显示出作为反应副产物获得的衍生自乙烯基锡烷的对称二聚体是由于银盐的氧化偶联而产生的。该结果与乙烯基锡烷与Ag（I）的初始相互作用后的亲电机理一致。
• Nucleophilic addition reactions of 2-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole. A new synthesis of 3-substituted-2-nitroindoles
  作者：Erin T. Pelkey、Timothy C. Barden、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01557-9

  日期：1999.10

  2-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole (1) undergoes nucleophilic addition reactions with the enolates of diethyl malonate and cyclohexanone, lithium dimethylcuprate, and indole anion to afford the corresponding 3-substituted-2-nitroindoles (4–6, 8, 9) in low to high yields. Reaction of 1-(phenylsulfonyl)-2-(trialkylstannyl)indoles 13 and 14 with tetranitromethane affords the novel isoxazolo[5,4-b]indole 15 via a 1,3-dipolar

  2-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚（1）与丙二酸二乙酯和环己酮的烯醇化物，二甲基cup酸锂和吲哚阴离子进行亲核加成反应，得到相应的3-取代的-2-硝基吲哚（4-6、8， 9）从低到高的产量。1-（苯基磺酰基）-2-（三烷基锡烷基）吲哚13和14与四硝基甲烷的反应通过1,3-偶极环加成反应与原位生成的硝基甲腈氧化物（19）得到新型异恶唑并[5,4- b ]吲哚15）。
• Synthesis of new fused and substituted benzo and pyrido carbazoles via C-2 (het)arylindoles
  作者：Aurélie Bourderioux、Paméla Kassis、Jean-Yves Mérour、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.101

  日期：2008.12

  In the course of a program aimed at designing new antitumor agents, we were interested in the synthesis of new substituted benzo and pyrido carbazoles. The synthesis was performed through an efficient four-step sequence from a 2-trimethylstannylindole derivative and via C-2 (het)arylindoles. The synthetic sequence was developed using two palladium mediated reactions including, at the end of the synthesis

  在旨在设计新的抗肿瘤药物的计划过程中，我们对新的取代苯并和吡啶并咔唑的合成感兴趣。通过2-三甲基苯乙烯基吲哚衍生物并通过C-2（杂）芳基吲哚，通过有效的四步顺序进行合成。使用两个钯介导的反应开发了合成序列，包括在合成结束时进行了直接的（杂）芳基环化反应，这导致了所需的杂环。