羟基-吲哚-3-基-乙醛 | 63148-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 羟基-吲哚-3-基-乙醛
• 英文名称: hydroxy-indol-3-yl-acetaldehyde
• 英文别名: Indolyl-(3)-glykolaldehyd；3-Indoleglycolaldehyde；2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 63148-27-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: XKZDNWMDLGQXML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C (decomp)
• 沸点：
  390.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(1H-吲哚-3-基)-1,2-乙二醇	(indol-3-yl)ethanediol	2400-47-7	C10H11NO2	177.203
  L-色氨酸	L-Tryptophan	73-22-3	C11H12N2O2	204.228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 羟基-吲哚-3-基-乙醛 在 磷酸二苯酯 、 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以274 mg的产率得到(±)-2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醇通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原胺化反应生成的无金属，轻度，非四聚体，化学和对映体或对映体或非对映体选择性N-烷基化：实用合成八氢吡喃并吡啶并吲哚和更高环的类似物

  摘要：

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo4012249
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-吲哚-3-基)-1,2-乙二醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 羟基-吲哚-3-基-乙醛
  参考文献：
  名称：

  醇通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原胺化反应生成的无金属，轻度，非四聚体，化学和对映体或对映体或非对映体选择性N-烷基化：实用合成八氢吡喃并吡啶并吲哚和更高环的类似物

  摘要：

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo4012249

文献信息

• Roberts J.; Rosenfeld H.J., J Biol Chem, 1977, 0021-9258, 2640-7
  作者：Roberts J.、Rosenfeld H.J.

  DOI：——

  日期：——
• Takai K.; Ushiro H.; Noda Y., J Biol Chem, 1977, 0021-9258, 2648-56
  作者：Takai K.、Ushiro H.、Noda Y.、Narumiya S.、Tokuyama T.

  DOI：——

  日期：——
• JPS55127365A
  申请人：——

  公开号：JPS55127365A

  公开（公告）日：1980-10-02
• US9673030B2
  申请人：——

  公开号：US9673030B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• Metal-Free, Mild, Nonepimerizing, Chemo- and Enantio- or Diastereoselective N-Alkylation of Amines by Alcohols via Oxidation/Imine–Iminium Formation/Reductive Amination: A Pragmatic Synthesis of Octahydropyrazinopyridoindoles and Higher Ring Analogues
  作者：Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1021/jo4012249

  日期：2013.12.6

  A mild step and atom-economical nonepimerizing chemo- and enantioselective N-alkylating procedure has been developed via oxidation/imine–iminium formation/reduction cascade using TEMPO–BAIB–HEH–Brønsted acid catalysis in DMPU as solvent and a stoichiometric amount of amine. The optimized conditions were further extended for the nonenzymatic kinetic resolution of the chiral amine thus formed under nonenzymatic

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。