methyl 2,3,4-trihydroxybenzoate | 56128-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4-trihydroxybenzoate
• 英文别名: 2,3,4-trihydroxybenzoic acid methyl ester
• CAS: 56128-66-6
• 化学式: C₈H₈O₅
• mdl: MFCD02149451
• 分子量: 184.149
• InChiKey: ROYOIQWEQVTRBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-trihydroxybenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2,3-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Herzig; Pollak, Monatshefte fur Chemie, 1904, vol. 25, p. 513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 methyl 2,3,4-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazine derivatives, methods for obtaining same, and their use as

  摘要：

  提供与以下一般公式（I）相对应的化合物：其中：--R.sub.1和R.sub.2，彼此独立地表示具有1到3个碳原子的烷基基团，或具有公式--CH.sub.2--OR.sub.a的基团，R.sub.a表示氢原子或甲基基团R.sub.x表示：具有1到3个碳原子的烷基基团，特别是甲基基团，或一个--OR.sub.x1基团，R.sub.x1表示具有1到3个碳原子的烷基基团，特别是甲氧基基团，或具有公式--CH.sub.2--X的基团，其中X表示卤素原子，特别是氯，或具有公式（a）##STR1##其中：R.sub.3和R.sub.5，彼此独立地表示氢原子，或--OH基团，或--OCH.sub.3基团，R.sub.4表示氢原子，或--OR.sub.b基团，R.sub.b表示氢原子或甲基基团，或R.sub.4表示具有公式--Or.sub.c的基团，R.sub.c表示具有公式--CH.sub.2--CO--C.sub.6 H.sub.4 R'的基团。这些化合物是苯并噁嗪衍生物，用于治疗与自由基存在相关的病理条件，如阿尔茨海默病，提供了制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05804580A1

文献信息

• Design, synthesis and the structure-activity relationship of agonists targeting on the ALDH2 catalytic tunnel
  作者：Ming-Che Cheng、Wei-Chi Lo、Yu-Wen Chang、Shoei-Sheng Lee、Chia-Chuan Chang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104166

  日期：2020.11

  molecular aldehydes, which induce severe organ damages. The development of novel Alda-1 type ALDH2 activators was mostly relied on HTS but not rational design so far. To clarify the structure–activity relationship (SAR) of the skeleton of Alda-1 analogs by synthesis of the least number of analogs, we prepared 31 Alda-1 analogs and 3 isoflavone derivatives and evaluated for their ALDH2-activating activity. Among

  ALDH2是酒精代谢过程中的关键酶，可对几种有毒的小分子醛进行解毒，从而导致严重的器官损伤。迄今为止，新型Alda-1型ALDH2激活剂的开发主要依赖于HTS，而不是合理的设计。为了通过最少数量的类似物的合成来阐明Alda-1类似物的骨架的结构活性关系（SAR），我们制备了31个Alda-1类似物和3个异黄酮衍生物，并评估了其对ALDH2的激活活性。在这些中，的ALDH2激活活性单卤素取代的（Cl和Br）ñ -piperonylbenzamides 3B和3 K，和非芳族酰胺8A-8C在20μM时比Alda-1高1.5-2.1倍。阐明了计算机辅助分子对接模型中结合亲和力与ALDH2激活活性测定之间的关系：对于Alda-1类似物，随着卤素键的形成，发现酶激活活性遵循特定的回归曲线。范围在-5 kcal / mol和-4 kcal / mol之间。对于异黄酮衍生物，B环上的碱性部分可增强活化活
• ENCAPSULATION OF VITAMIN C INTO WATER SOLUBLE DENDRIMERS
  申请人：Astruc Didier

  公开号：US20110021626A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to a conjugated dendrimer that comprises at least one water-soluble dendrimer and at least one vitamin C molecule. The conjugated dendrimer can be used e.g. for preparing cosmetic or pharmaceutical compositions. The dendrimers have a good vitamin C load capacity and are biocompatible.

  该发明涉及一种共轭树状聚合物，包括至少一种水溶性树状聚合物和至少一个维生素C分子。该共轭树状聚合物可用于制备化妆品或药用组合物。这些树状聚合物具有良好的维生素C负载能力，并且具有生物相容性。
• A Catalyst-Controlled Enantiodivergent Bromolactonization
  作者：Yuk-Cheung Chan、Xinyan Wang、Ying-Pong Lam、Jonathan Wong、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jacs.1c05680

  日期：2021.8.18

  enantiodivergent bromolactonization of olefinic acids has been developed. Quinine-derived amino-amides bearing the same chiral core but different achiral aryl substituents were used as the catalysts. Switching the methoxy substituent in the aryl amide system from meta- to ortho-position results in a complete switch in asymmetric induction to afford the desired lactone in good enantioselectivity and yield

  已开发出烯烃酸的催化剂控制的对映发散溴内酯化。使用具有相同手性核心但不同非手性芳基取代基的奎宁衍生的氨基酰胺作为催化剂。将芳基酰胺系统中的甲氧基取代基从间位切换到邻位导致不对称诱导的完全切换，以良好的对映选择性和产率提供所需的内酯。包括化学实验和密度泛函理论计算在内的机理研究表明，催化剂取代基的空间和电子效应的差异会改变反应机制。
• QUINAZOLINE HETEROCYCLIC COMPOUND AS EGFR KINASE INHIBITOR AND PREPARATION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：BEIJING SCITECH-MQ PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20170355683A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to an N-substituted-phenyl-5-substituted-alkoxy-2,3-dihydro-[1,4]dioxane[2,3-f]quinazolin-10-amine (I) or 4-substituted-arylamino-6-substituted-alkyl-6H-[1,4]oxazino[3,2-g]quinazoline-7(8H)-one (II) type compounds, a preparation method thereof and an application thereof as an inhibitor for epidermal growth factor receptor (EGFR) (comprising some mutant forms of EGFR) to treat cancer. These compounds and salts thereof can be used to treat or prevent various cancer diseases.

  该发明涉及N-取代苯基-5-取代烷氧基-2,3-二氢-[1,4]二噁烷[2,3-f]喹唑啉-10-胺(I)或4-取代芳基氨基-6-取代烷基-6H-[1,4]噁唑啉[3,2-g]喹唑啉-7(8H)-酮(II)类型化合物，其制备方法及其作为表皮生长因子受体(EGFR)抑制剂（包括某些EGFR的突变形式）用于治疗癌症的应用。这些化合物及其盐可用于治疗或预防各种癌症疾病。
• Discovery of new [1,4]dioxino[2,3-f]quinazoline-based inhibitors of EGFR including the T790M/L858R mutant
  作者：Xuemei Qin、Zhipeng Li、Leifu Yang、Peng Liu、Liming Hu、Chengchu Zeng、Zhiyong Pan

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.003

  日期：2016.7

  twenty-one compounds against EGFRwt were less than 50 nM, and those of six compounds were less than 10 nM. The IC50 values of eleven compounds against EGFRT790M/L858R were less than 100 nM. Among these, compound b1 displayed the most potent inhibitory activity against EGFRwt (IC50 = 2.0 nM) and EGFRT790M/L858R (IC50 = 6.9 nM). Compounds with excellent inhibitory activities against EGFRwt and EGFRT790M/L858R

  设计，合成和评估了一系列新型的2,3-二氢-[1,4]二恶英[2,3- f ]喹唑啉衍生物，作为可逆的和非共价的表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂。大多数化合物对EGFR wt表现出良好的效价，而某些对EGFR T790M / L858R突变体表现出中等至出色的效价。21种化合物对EGFR wt的半数最大抑制浓度（IC 50）值小于50 nM，而六种化合物的半数最大抑制浓度（IC 50）小于10 nM。十一种化合物对EGFR T790M / L858R的IC 50值小于100 nM。其中，化合物b1表现出对EGFR wt（IC 50  = 2.0 nM）和EGFR T790M / L858R（IC 50  = 6.9 nM）的最强抑制活性。对EGFR wt和EGFR T790M / L858R激酶具有出色抑制活性的化合物对H358和A549细胞表现出良好的抗增殖活性。进行了对接研究，将化合