methyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxybenzoate | 6395-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 2-Hydroxy-3,4-dimethoxy-benzoesaeure-methylester
• CAS: 6395-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: ODKFBQCYKKPNLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  308.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxybenzoate 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-{6-[2-(3,5-dichloropyridin-4-yl)acetyl]-2,3-dimethoxyphenoxy}-N-propylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED ACETOPHENONES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACÉTOPHÉNONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本申请披露了一种制备吡啶-4-基取代苯乙酮的新方法，特别是2-{6-[2-(3,5-二氯吡啶-4-基)-乙酰基]-2,3-二甲氧基苯氧基}-N-丙基乙酰胺。该申请还披露了2-{6-[2-(3,5-二氯吡啶-4-基)-乙酰基]-2,3-二甲氧基苯氧基}-N-丙基乙酰胺的新稳定结晶形式。

  公开号：

  WO2014096018A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过反向回弹机制无金属氧化芳族碳氢键

  摘要：

  碳氢 (C-H) 键氧化方法在合成有机化学中具有重要作用，可提供最终目标分子所需的功能或促进后续化学转化。已经描述了几种氧化脂肪族 C-H 键的方法，大大简化了复杂分子的合成。然而，在温和条件下选择性氧化芳族 C-H 键，尤其是在具有不同官能团的取代芳烃的情况下，仍然是一个挑战。芳烃的直接羟基化最初是通过使用强布朗斯台德或路易斯酸与超化学计量当量的氧化剂介导亲电芳香取代反应来实现的，这显着限制了反应范围。由于这些反应的产物比起始材料更具反应性，因此过度氧化通常是一个竞争过程。已经开发了过渡金属催化芳烃的 C-H 氧化，有或没有导向基团，改进了酸介导的过程；但是，需要贵金属。在这里，我们证明过氧化邻苯二甲酰作为选择性氧化剂在温和条件下将芳烃转化为酚类。尽管反应通过自由基机制进行，但芳香族 C-H 键优先于活化的 -H 键被选择性氧化。值得注意的是，大量的官能团与该反应相容，因此该方法非常适合

  DOI：

  10.1038/nature12284

文献信息

• Quinolines and quinazolines useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06048864A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  Compounds of formula I, ##STR1## wherein R.sup.1 represents C.sub.1-4 alkoxy optionally substituted by one or more fluorine atoms; R.sup.2 and R.sup.3 independently represent H or C.sub.1-6 alkoxy (which is optionally substituted); R.sup.4 represents a 4-, 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, the ring being optionally fused to a benzene ring or a 5- or 6-membered heterocyclic, the ring system as a whole being optionally substituted; X represents CH or N; and L is absent, or represents a cyclic group of formula Ia, ##STR2## or represents a chain of formula Ib, ##STR3## and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in therapy, in particular in the treatment of benign prostatic hyperplasia.

  式I的化合物，其中R.sup.1代表C.sub.1-4烷氧基，可选地取代一个或多个氟原子；R.sup.2和R.sup.3独立地代表H或C.sub.1-6烷氧基（可选地取代）；R.sup.4代表4、5、6或7成员杂环，该环可选地与苯环或5-或6成员杂环融合，整个环系统可选地取代；X代表CH或N；L不存在，或代表式Ia的环状基团，或代表式Ib的链状基团，以及其药学上可接受的盐，在治疗中很有用，特别是在治疗良性前列腺增生方面。
• Sequential Removal of Photolabile Protecting Groups for Carbonyls with Controlled Wavelength
  作者：Pengfei Wang、Yun Wang、Huayou Hu、Cierra Spencer、Xing Liang、Lurong Pan

  DOI：10.1021/jo8008275

  日期：2008.8.1

  A group of robust and easy-to-make photolabile protecting groups (PPGs) for carbonyl compounds has been developed. Sequential removal of different PPGs is achieved via control of irradiation wavelength.

  已经开发出一组坚固且易于制造的羰基化合物的光不稳定保护基（PPG）。通过控制照射波长，可以依次去除不同的PPG。
• SUBSTITUTED ACETOPHENONES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS
  申请人：Felding Jakob

  公开号：US20100035908A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a compound according to formula: (I); wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 independently of each other represent —CH— or N; or X 3 , X 4 and X 5 independently of each other represent —CH— or N, and Xi and X 2 independently of each other represent C and form part of an additional 6-membered aromatic ring; R 1 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, or alkylcarbonyl, all of which are optionally substituted; R 2 and R 3 independently represent hydrogen, —CH 2 —C(O)NR—R′, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, heterocycloalkenyl, alkylaryl, alkylalkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, or alkoxyalkyl, all of which are optionally substituted; R 11 represents hydrogen, halogen, cyano, amino, alkoxy or alkylamino, X 1 -X 5 represent —CH— or N, including N-oxides, enantiomers and diastereomers; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention relates further to processes for the preparation of said compounds, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）; 其中X1，X2，X3，X4和X5相互独立地表示—CH—或N; 或者X3，X4和X5相互独立地表示—CH—或N，Xi和X2相互独立地表示C，并形成额外的6元芳香环的一部分; R1表示氢，烷基，烯基，炔基，卤代烷基，羟基烷基或烷基羰基，所有这些都可以被取代; R2和R3相互独立地表示氢，—CH2—C（O）NR—R′，烷基，环烷基，烯基，环烯基，炔基，卤代烷基，羟基烷基，杂环烯基，烷基芳基，烷基烷氧羰基，烷基羰氧基或烷氧基烷基，所有这些都可以被取代; R11表示氢，卤素，氰基，氨基，烷氧基或烷基氨基，X1-X5表示—CH—或N，包括N-氧化物，对映体和非对映体;以及其药学上可接受的盐，水合物或溶剂化物。本发明还涉及制备该化合物的方法，使用该化合物进行治疗的方法，包括该化合物的制药组合物，治疗疾病的方法，例如皮肤疾病，并且涉及使用该化合物制造药物的用途。
• Substituted acetophenones useful as PDE4 inhibitors
  申请人：Leo Pharma A/S

  公开号：US08148537B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  The present invention relates to a compound according to formula: (I); wherein X1, X2, X3, X4 and X5 independently of each other represent —CH— or N; or X3, X4 and X5 independently of each other represent —CH— or N, and Xi and X2 independently of each other represent C and form part of an additional 6-membered aromatic ring; R1 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, or alkylcarbonyl, all of which are optionally substituted; R2 and R3 independently represent hydrogen, —CH2—C(O)NR—R′, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, heterocycloalkenyl, alkylaryl, alkylalkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, or alkoxyalkyl, all of which are optionally substituted; R11 represents hydrogen, halogen, cyano, amino, alkoxy or alkylamino, X1-X5 represent —CH— or N, including N-oxides, enantiomers and diastereomers; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention relates further to processes for the preparation of said compounds, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：（I）；其中X1、X2、X3、X4和X5分别独立地表示—CH—或N；或X3、X4和X5分别独立地表示—CH—或N，而Xi和X2分别独立地表示C并构成一个额外的6元芳香环；R1表示氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、羟基烷基或烷基羰基，所有这些均可选择性地被取代；R2和R3独立地表示氢、—CH2—C（O）NR—R′、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、卤代烷基、羟基烷基、杂环烯基、烷基芳基、烷基烷氧羰基、烷基羰氧基或烷氧基烷基，所有这些均可选择性地被取代；R11表示氢、卤素、氰基、氨基、烷氧基或烷基氨基，X1-X5表示—CH—或N，包括N-氧化物、对映体和非对映异构体；以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用于治疗、包括皮肤疾病等疾病的药物组成物，以及将这些化合物用于制造药物的用途。
• Graebe; Suter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 340, p. 230
  作者：Graebe、Suter

  DOI：——

  日期：——