5,6-二苄氧基-2-羧基吲哚 | 4966-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二苄氧基-2-羧基吲哚
• 英文名称: 5,6-Bis-benzyloxy-2-carboxy-indol
• 英文别名: 5,6-Dibenzyloxy-indol-2-carbonsaeure；5,6-Dibenzyloxy-indol-carbonsaeure-(2)；5,6-dibenzyloxy-2-carboxy indole；5,6-bis-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid；5,6-Bis(benzyloxy)-1h-indole-2-carboxylic acid；5,6-bis(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 4966-40-9
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: TYUJHLDUESKKPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二苄氧基-2-羧基吲哚 在 喹啉 、 2C₂₃H₁₈NO₄^(1-)*Cu⁽²⁺⁾ 作用下， 反应 4.5h， 以83%的产率得到5,6-二苄氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  多官能吲哚的生物启发性合成

  摘要：

  在天然产物，药物，农用化学品和材料中普遍存在在C5和C6处带有取代基的多官能吲哚。由于C5和C6位置偏僻，该家族的吲哚可能难以制备，并且通常需要多步合成。在这里，我们描述了一个简单的过程，该过程通过将C，H，NH和OH键直接氧化，将酪氨酸的简单衍生物转化为5,6-双官能化的吲哚。我们的工作从酪氨酸的生物合成聚合制取黑色素颜料中获得了灵感，但为提供定义明确的吲哚杂环化合物进行了重要的改进。

  DOI：

  10.1002/anie.201806490
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到5,6-二苄氧基-2-羧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  多官能吲哚的生物启发性合成

  摘要：

  在天然产物，药物，农用化学品和材料中普遍存在在C5和C6处带有取代基的多官能吲哚。由于C5和C6位置偏僻，该家族的吲哚可能难以制备，并且通常需要多步合成。在这里，我们描述了一个简单的过程，该过程通过将C，H，NH和OH键直接氧化，将酪氨酸的简单衍生物转化为5,6-双官能化的吲哚。我们的工作从酪氨酸的生物合成聚合制取黑色素颜料中获得了灵感，但为提供定义明确的吲哚杂环化合物进行了重要的改进。

  DOI：

  10.1002/anie.201806490

文献信息

• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES AMIDIQUES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR NMDA
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2002034718A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to new NR2B selective NMDA receptor antagonist carboxylic acid amide derivatives of formula (I) as well as the recemates, optical antipodes and the salts thereof formed with acids and bases. Fruthermore objets of the present invention are the pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I) or the salts thereof as active ingredients, as well as the synthesis of compounds of formula (I), and the chemical and pharmaceutical manufacture of medicaments containing these compounds, as well as the method of treatments with these compounds, which means administering to a mammal to be treated - including human - effective amount/amounts of compounds of formula (I) of the present invention as such or as medicament. The new carboxylic acid amide derivatives of formula (I) of the present invention are highly effective and selective antagonists of NMDA receptor, and moreover most of the compounds are selective antagonist of NR2B subtype of NMDA receptor.

  本发明涉及公式（I）的新型NR2B选择性NMDA受体拮抗剂羧酸酰胺衍生物，以及与酸和碱形成的外消旋体，光学对映体和其盐。此外，本发明的目标是含有公式（I）化合物或其盐作为活性成分的制药组合物，以及公式（I）化合物的合成，以及含有这些化合物的药物的化学和制药制造，以及使用这些化合物的治疗方法，即向待治疗的哺乳动物（包括人类）施用本发明的化合物的有效量/量，作为药物或单独使用。本发明的新型羧酸酰胺衍生物的公式（I）是高效和选择性的NMDA受体拮抗剂，而且大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。
• Novel compounds of the indolecarboxylic family and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030050325A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  The invention relates to the use, as active principle, in a physiologically acceptable medium, in a composition, of an effective amount of at least one compound of the indolecarboxylic family, this compound or these compositions being intended to treat disorders associated with overactivity of 5&agr;-reductase. These compounds or the compositions containing them are more particularly intended to treat androgen-dependent disorders such as, for example, seborrhoea and/or acne and/or hirsutism and/or androgenic alopecia. The invention also relates to novel compounds of the indolecarboxylic family and to compositions-containing them.

  本发明涉及在生理可接受介质中使用吲哚羧酸家族中至少一种化合物作为活性成分，并在组成物中使用有效量的该化合物或这些组成物，用于治疗与5α-还原酶过度活跃相关的疾病。这些化合物或含有它们的组成物特别适用于治疗雄激素依赖性疾病，例如皮脂溢出、痤疮、多毛症和雄激素性脱发。本发明还涉及吲哚羧酸家族的新化合物及含有它们的组成物。
• AMIDE DERIVATIVES AS NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP1328514A1

  公开（公告）日：2003-07-23
• US5126125A
  申请人：——

  公开号：US5126125A

  公开（公告）日：1992-06-30
• US6448285B1
  申请人：——

  公开号：US6448285B1

  公开（公告）日：2002-09-10