5,6-二肼基[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪 | 180622-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6-二肼基[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪
• 中文别名: 2-(1-甲基丙基)-6-丙基苯酚
• 英文名称: 4,5-dihydrazinofurazano<3,4-b>pyrazine
• 英文别名: 5,6-dihydrazinofurazano[3,4-b]pyrazine；4,5-dihydrazinofurazano[3,4-b]pyrazine；5,6-Dihydrazino[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine；(5-hydrazinyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)hydrazine
• CAS: 180622-15-5
• 化学式: C₄H₆N₈O
• mdl: MFCD00456526
• 分子量: 182.145
• InChiKey: MBFGKQUIQMEAOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二肼基[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪 在 溴化氰 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以75.3 %的产率得到[1,2,5]oxadiazolo[3,4-e]-bis([1,2,4]triazolo)-[4,3-a:3',4'-c]pyrazine-5,10-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于稠合[5,5,5,6]-四环主链的高能低灵敏度含能材料

  摘要：

  已经探索了基于容易环化反应的稠合 [5,5,5,6]-四环高能化合物的途径。稠合 [5,5,5,6]-四环化合物4显示出高测量密度 (1.924 g cm –3 )、低灵敏度（IS = 10 J，FS = 144 N）和出色的爆速（9241 ms –1 )，这比 RDX 的要好得多。结果表明化合物4是一种潜在的二次炸药候选者，并为稠合多环杂环的构建提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01064
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-[1,2,5]恶二唑并[3,4-B]吡嗪 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6-二肼基[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  基于稠合[5,5,5,6]-四环主链的高能低灵敏度含能材料

  摘要：

  已经探索了基于容易环化反应的稠合 [5,5,5,6]-四环高能化合物的途径。稠合 [5,5,5,6]-四环化合物4显示出高测量密度 (1.924 g cm –3 )、低灵敏度（IS = 10 J，FS = 144 N）和出色的爆速（9241 ms –1 )，这比 RDX 的要好得多。结果表明化合物4是一种潜在的二次炸药候选者，并为稠合多环杂环的构建提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01064

文献信息

• Preparation of novel heat-resistant and insensitive fused ring energetic materials
  作者：Teng Zhu、Caijin Lei、Chengchuang Li、Hongwei Yang、Chuan Xiao、Guangbin Cheng

  DOI：10.1039/d3ta06796c

  日期：——

  traditional polycyclic-based heterocyclic energetic compounds, the synthesis of fused ring compounds is more challenging since only a few substrates meet the structural requirements for a fused cyclization reaction. In the case of a limited number of substrates, it is necessary to explore other methods to synthesize new fused ring compounds. Here, through the cyclization reaction of 1H-pyrazole-4-carbimidate

  与传统的多环杂环含能化合物相比，稠环化合物的合成更具挑战性，因为只有少数底物满足稠环化反应的结构要求。在底物数量有限的情况下，有必要探索其他方法来合成新的稠环化合物。本工作通过1 H-吡唑-4-碳亚胺酯( 4 )与肼基化合物的环化反应，合成了一系列富氮杂环稠合化合物。本工作合成稠合化合物的方法在能源领域鲜有报道。此外，新合成的化合物5-7和10-11表现出优异的热稳定性。化合物5 ( T d = 360 °C) 和6 ( T d = 372 °C) 的初始分解温度高于 1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯 (TATB: T d = 350 °C) ）。此外，新合成的化合物5-7和10-11表现出较低的灵敏度（IS：26至40 J，FS：288至360 N）。化合物7和11的爆速分别为8047和8004 ms -1，明显高于著名的耐热炸药2-双(2,4,6-三硝基苯基)乙烯(HNS: D
• Chemistry of furazano[3,4-b]pyrazines
  作者：I. B. Starchenkov、V. G. Andrianov

  DOI：10.1007/bf02290874

  日期：1997.10
• The chemistry of furazano-[3,4-b]pyrazine. 7. Properties of 5,6-diamino- and 5,6-dihydrazino-furazano[3,4-b]pyrazine
  作者：I. B. Starchenkov、V. G. Andrianov、A. F. Mishnev

  DOI：10.1007/bf02319341

  日期：1999.4
• Synthesis and properties of 1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,2,4-triazolo-[3,4-f]furazano[3,4-b]pyrazines
  作者：G. Kh. Khisamutdinov、V. L. Korolev、T. N. Parkhomenko、V. M. Sharonova、E. S. Artem'eva、I. Sh. Abdrakhmanov、S. P. Smirnov、B. I. Ugrak

  DOI：10.1007/bf00697044

  日期：1993.10

  New methods for the synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,2,4-triazolo[3,4-f]furazano[3,4-b]pyrazines with functional substituents of various types are proposed and some properties of these compounds are studied.
• Toward High-Energy and Low-Sensitivity Energetic Materials Based on a Fused [5,5,5,6]-Tetracyclic Backbone
  作者：Caijin Lei、Jie Tang、Qinghua Zhang、Guangbin Cheng、Hongwei Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01064

  日期：2023.5.19

  A route for fused [5,5,5,6]-tetracyclic energetic compounds based on the facile cyclization reaction has been explored. Fused [5,5,5,6]-tetracyclic compound 4 shows a high measured density (1.924 g cm–3), a low sensitivity (IS = 10 J, and FS = 144 N), and an excellent detonation velocity (9241 m s–1), which are much better than those of RDX. The results indicate that compound 4 is a potential candidate

  已经探索了基于容易环化反应的稠合 [5,5,5,6]-四环高能化合物的途径。稠合 [5,5,5,6]-四环化合物4显示出高测量密度 (1.924 g cm –3 )、低灵敏度（IS = 10 J，FS = 144 N）和出色的爆速（9241 ms –1 )，这比 RDX 的要好得多。结果表明化合物4是一种潜在的二次炸药候选者，并为稠合多环杂环的构建提供了新的见解。