D-epoxone | 380380-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: D-epoxone
• 英文别名: (3a'R,4R,7a'R)-2,2,2',2'-tetramethyldihydrospiro[[1,3]dioxolane-4,6'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'(4'H)-one；(3'aR,4R,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-one
• CAS: 380380-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: IVWWFWFVSWOTLP-DNSOKLHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 Oxone 、 D-epoxone 、 NaB₄O₇*10H₂O 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.34h， 生成 (S)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-iodo-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  伊利西迪酮A和苯乙二酮A的全合成

  摘要：

  伊利西迪酮A和illihendione A的第一个简明的总合成过程分八步和九步进行，产率分别为8.4和12.9％。该过程的主要反应步骤是Shi不对称环氧化和稳定的2-碘苯甲酸（SIBX）介导的氧化苯酚脱芳香化反应/ Diels-Alder环二聚反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.027

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INHIBITEURS DE LA 11?-HYDROXYSTÉROÏDE DÉHYDROGÉNASE DE TYPE 1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010010150A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Disclosed are syntheses of 11β-HSD1 inhibitors and corresponding intermediates that are promising for the treatment of a variety of disease states including diabetes, metabolic syndrome, obesity, glucose intolerance, insulin resistance, hyperglycemia, hypertension, hypertension-related cardiovascular disorders, hyperlipidemia, deleterious gluco-corticoid effects on neuronal function (e.g. cognitive impairment, dementia, and/or depression), elevated intra-ocular pressure, various forms of bone disease (e.g., osteoporosis), tuberculosis, leprosy (Hansen's disease), psoriasis, and impaired wound healing (e.g., in patients that exhibit impaired glucose tolerance and/or type 2 diabetes).

  披露了合成11β-HSD1抑制剂及相应中间体的方法，这些方法对治疗包括糖尿病、代谢综合征、肥胖、葡萄糖耐量不良、胰岛素抵抗、高血糖、高血压、与高血压相关的心血管疾病、高脂血症、糖皮质激素对神经功能的有害影响（例如认知障碍、痴呆症和/或抑郁症）、眼内压升高、各种骨病（例如骨质疏松症）、结核病、麻风病（汉森病）、牛皮癣以及伤口愈合受损（例如在表现出糖耐量不良和/或2型糖尿病的患者中）等多种疾病状态具有前景。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF AN EPOXIDATION-CATALYST<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE D'UN CATALYSEUR D'ÉPOXYDATION
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2020127156A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to an improved process to produce a specific and very efficient epoxidation-catalyst (1,2:4,5-Di-O-isopropylidene-β-D-erythro-2,3-hexodiulo-2,6-pyranose).

  本发明涉及一种改进的工艺，用于生产一种特定且非常高效的环氧化催化剂（1,2:4,5-二-O-异丙基-β-D-赤霉醇-2,3-己二糖-2,6-吡喃糖）。
• SYNTHESIS OF INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：Fandrick Keith R.

  公开号：US20110269957A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Disclosed are syntheses of 11β-HSD1 inhibitors and corresponding intermediates that are promising for the treatment of a variety of disease states including diabetes, metabolic syndrome, obesity, glucose intolerance, insulin resistance, hyperglycemia, hypertension, hypertension-related cardiovascular disorders, hyperlipidemia, deleterious gluco-corticoid effects on neuronal function (e.g. cognitive impairment, dementia, and/or depression), elevated intra-ocular pressure, various forms of bone disease (e.g., osteoporosis), tuberculosis, leprosy (Hansen's disease), psoriasis, and impaired wound healing (e.g., in patients that exhibit impaired glucose tolerance and/or type 2 diabetes).

  本文披露了11β-HSD1抑制剂及相应中间体的合成方法，这些方法非常适用于治疗多种疾病状态，包括糖尿病、代谢综合征、肥胖症、葡萄糖不耐受、胰岛素抵抗、高血糖、高血压、高血压相关心血管疾病、高脂血症、糖皮质激素对神经功能的有害影响（例如认知障碍、痴呆和/或抑郁症）、眼内压升高、各种骨病（例如骨质疏松症）、结核病、麻风病（汉森病）、牛皮癣和受损伤口愈合不良（例如在表现出糖耐量受损和/或2型糖尿病的患者中）。
• SYNTHESIS OF INHIBITORS OF 11ß-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：Xu Zhenrong

  公开号：US20100256363A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Disclosed are syntheses of 11 β-HSD1 inhibitors and corresponding intermediates that are promising for the treatment of a variety of disease states including diabetes, metabolic syndrome, obesity, glucose intolerance, insulin resistance, hyperglycemia, hypertension, hypertension-related cardiovascular disorders, hyperlipidemia, deleterious gluco-corticoid effects on neuronal function (e.g. cognitive impairment, dementia, and/or depression), elevated intra-ocular pressure, various forms of bone disease (e.g., osteoporosis), tuberculosis, leprosy (Hansen's disease), psoriasis, and impaired wound healing (e.g., in patients that exhibit impaired glucose tolerance and/or type 2 diabetes).

  本发明涉及11β-HSD1抑制剂及其中间体的合成，可用于治疗多种疾病，包括糖尿病、代谢综合征、肥胖症、葡萄糖不耐受、胰岛素抵抗、高血糖、高血压、高血压相关的心血管疾病、高血脂症、糖皮质激素对神经功能的有害影响（例如认知障碍、痴呆和/或抑郁症）、眼内压升高、各种骨疾病（例如骨质疏松症）、结核病、麻风病（汉生病）、牛皮癣和受损伤口愈合不良（例如在表现出糖耐量受损和/或2型糖尿病的患者中）。
• Nouveaux composés tétrahydropyraniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0699679A1

  公开（公告）日：1996-03-06

  Composés de formule (I) : dans laquelle : A- soit représente -OR₆ et B représente -CH₂-X, - soit forme avec B et l'atome de carbone qui les porte un hétérocycle oxygéné choisi parmi l'oxirane, le 2,2-diméthyl[1,3]dioxolane, et la [1,3]dioxolan-2-one, et R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ R₆ et X sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  式(I)化合物 其中： A- 代表-OR₆，B 代表-CH₂-X、 - 或与 B 和携带它们的碳原子形成一个含氧杂环，该杂环选自环氧乙烷、2,2-二甲基[1,3]二氧戊环和[1,3]二氧戊环-2-酮、 和 R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆ 和 X 如说明中所定义。 药物。