cryptoplepinone | 160113-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cryptoplepinone
• 英文别名: cryptolepinone；5-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 160113-29-1；178884-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: RSDQEJTWGFZASQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白叶藤碱 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以16.5%的产率得到cryptoplepinone
  参考文献：
  名称：

  隐烯酮的分离和明确合成：隐烯酮的氧化产物

  摘要：

  隐血藤酮（3）被分离为从隐血隐藻中提取的产物。以前，该化合物已被鉴定为天然产物羟基隐油平（2）和3。通过明确的途径合成已确认隐油平酮的结构。在各种溶剂中进行的光谱研究表明，天然产物伪影或其合成等价物可以以酮基（隐油烯酮）或烯醇（羟基隐油菜籽）形式存在。

  DOI：

  10.1021/np980265f

文献信息

• Indole-β-nucleophilic substitution. Part 9 nitrogen nucleophiles. Syntheses of hydroxycryptolepine, cryptolepine, and quindoline
  作者：Melanie M. Cooper、James M. Lovell、John A. Joule

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00818-0

  日期：1996.6

  The alkaloids hydroxycryptolepine, cryptolepine and quindoline have been synthesised utilising the intramolecular β-nucleophilic substitution of a 1-phenylsulfonyl-2-acylindole.

  利用1-苯基磺酰基-2-酰基吲哚的分子内β-亲核取代合成了生物碱羟基隐油平，隐油平和喹啉。
• Direct N-Alkylation and Kemp Elimination Reactions of 1-Sulfonyl-1<i>H</i> -Indazoles
  作者：Meng Tang、Bingjie Chu、Xiaowei Chang

  DOI：10.1002/asia.201800741

  日期：2018.8.16

  The reactions of 1‐sulfonyl‐1H‐indazoles under basic conditions are discussed, and the direct N‐alkylation and Kemp elimination reactions of these compounds are reported. A series of 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles and N‐alkyl indazoles were prepared in good yields. Moreover, the 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles could be transformed into a diverse range of important derivatives in a one‐pot reaction. This

  讨论了在碱性条件下1-磺酰基-1 H-吲唑的反应，并报道了这些化合物的直接N-烷基化和Kemp消除反应。制备了一系列2-（对甲苯磺酰基氨基）苄腈和N-烷基吲唑，收率很高。此外，在一次反应中，2-（对甲苯磺酰基氨基）苯甲腈可转变为多种重要的衍生物。该方法已成功地应用于喹啉酮和隐烯酮的合成。喹啉酮是通过1-磺酰基-1 H-吲唑单锅反应制得的。
• [EN] ALKALOID COMPOUNDS EXTRACTED FROM CRYPTOLEPIS SANQUINOLENTA AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ALCALOIDES EXTRAITS DE LA CRYPTOLEPIS SANQUINOLENTA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HEALTHSEARCH, INC.

  公开号：WO1994018203A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (EN) Novel antimalarial compounds, antimalarial compositions containing at least one of the novel compounds as active ingredient and a method for treating falciparum malaria are described. The antimalarial compounds are derived from extracts of the West African plant, $i(Cryptolepis sanquinolenta).(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés antimalariques, ainsi que des nouvelles compositions antimalariques contenant au moins un des nouveaux composés utilisé comme ingrédient actif, ainsi que sur un procédé de traitement de paludisme à falciparum. Lesdits composés antipaludéens sont dérivés d'extraits de la plante d'Afrique occidentale appelée $i(Cryptolepis sanquinolenta).
• Isolation and Unambiguous Synthesis of Cryptolepinone:  An Oxidation Artifact of Cryptolepine
  作者：Diana M. Fort、Joane Litvak、Jian Lu Chen、Qing Lu、Puay-Wah Phuan、Raymond Cooper、Donald E. Bierer

  DOI：10.1021/np980265f

  日期：1998.12.1

  Cryptolepinone (3) was isolated as an artifact of extraction from Cryptolepis sanguinolenta. Previously, this compound had been identified as the natural products hydroxycryptolepine (2) and 3. Synthesis via an unambiguous pathway has confirmed the structure of cryptolepinone. Spectroscopic studies in various solvents have shown that the natural product artifact or its synthetic equivalent can exist in the

  隐血藤酮（3）被分离为从隐血隐藻中提取的产物。以前，该化合物已被鉴定为天然产物羟基隐油平（2）和3。通过明确的途径合成已确认隐油平酮的结构。在各种溶剂中进行的光谱研究表明，天然产物伪影或其合成等价物可以以酮基（隐油烯酮）或烯醇（羟基隐油菜籽）形式存在。

表征谱图