7-O-demethylchelerythrine | 142886-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-O-demethylchelerythrine
• 英文别名: 2-methoxy-12-methyl-12H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-1-one；2-Methoxy-12-methyl-12H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-1-on；2-Methoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-1-one
• CAS: 142886-84-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: RSCIYYHIBVZXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-8-methoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridium sulfate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以2.02 g的产率得到7-O-demethylchelerythrine
  参考文献：
  名称：

  NK109，一种抗肿瘤的苯并[c]菲啶生物碱的结构考虑。

  摘要：

  合成的苯并[c]菲啶，NK109（7-羟基-2、3-亚甲基二氧基-5-甲基-8-甲氧基苯并[c]菲啶鎓硫酸氢二水合物）和天然苯并[c]菲啶的抗肿瘤活性在25℃下进行了测试。体外和体内。NK109（3）具有最高的活性。NK109的结构类似于法加宁和法加替丁。但是，它在C-7处有酚羟基。NK109作为共振杂合体存在，酮胺和两性离子形式存在于中性介质中。共振杂化体是阳离子的，并具有分子平面性。这些被认为对于苯并[c]菲啶鎓盐的抗肿瘤活性是必不可少的。另一方面，在相同条件下，结构相似的苯并[c]苯乙啶生物碱，白屈菜红碱和血红素碱作为假碱基存在。后者在体内不显示抗肿瘤活性，可能是因为它们同时失去了铵区域和分子平面性。因此，从生物学条件下的结构来看，3可以认为是苯并[c]菲啶鎓盐的新类别。

  DOI：

  10.1021/np990005d

文献信息

• On the mechanism of thermolysis of the benzo[c]phenanthridine alkaloid chelerythrine
  作者：O. N. Tolkachev、A. A. Savina、V. I. Sheichenko、V. V. Proskudina

  DOI：10.1007/bf02509954

  日期：1999.6

  comparison with a model compound (N-methyl-7hydroxy-8-methoxybenzo[c]phenanthridinium salt) forming intensely colored betaine. Study of the two-dimensional IH NMR spectra of compound III measured in the COSY and NOESY modes showed that this alkaloid has a hydroxyl group in position 8 and, hence, is essentially a 2,3-methylenedioxy-N-methyl-7-methoxy-8-hydroxybenzo[c]phenanthridinium salt (IV) [3, 4]. In order

  在我们之前对来自 Macleaya microcapra 和 Macleaya cordata 的苯并 [c] 菲啶生物碱的研究中，确定总提取物除血根碱 (I) 和白屈菜碱 (II) 外，还含有同一系列的叔酚类生物碱的混合物. 该组分的特性与生物碱法加立定的特性一致，后者早先被指定为 2,3-亚甲基二氧基-N-甲基-7-羟基-8-甲氧基苯并[c]菲啶鎓盐 (III) [1] 的结构。然而，这种结构分配遇到了反对意见 [2]，因为与观察到的颜色（黄色）有明显的差异，这是通过与模型化合物（N-甲基-7羟基-8-甲氧基苯并[c]菲啶盐）形成强烈的对比来证明的。彩色甜菜碱。在 COZY 和 NOESY 模式下测量的化合物 III 的二维 IH NMR 光谱的研究表明，该生物碱在 8 位具有羟基，因此基本上是 2,3-亚甲二氧基-N-甲基-7-甲氧基-8-羟基苯并[c]菲啶盐 (IV) [3, 4]。为了将生物碱
• Structural Considerations of NK109, an Antitumor Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloid
  作者：Takeshi Nakanishi、Masanobu Suzuki、Atsuya Saimoto、Takashi Kabasawa

  DOI：10.1021/np990005d

  日期：1999.6.1

  keto-amine and zwitterionic forms in neutral media. The resonance hybrid is cationic and has molecular planarity; these have been considered to be essential for the antitumor activity of the benzo[c]phenanthridinium salts. On the other hand, the structurally similar benzo[c]phenthridine alkaloids, chelerythrine and sanguinarine, exist as pseudobases under the same conditions. The latter do not exhibit

  合成的苯并[c]菲啶，NK109（7-羟基-2、3-亚甲基二氧基-5-甲基-8-甲氧基苯并[c]菲啶鎓硫酸氢二水合物）和天然苯并[c]菲啶的抗肿瘤活性在25℃下进行了测试。体外和体内。NK109（3）具有最高的活性。NK109的结构类似于法加宁和法加替丁。但是，它在C-7处有酚羟基。NK109作为共振杂合体存在，酮胺和两性离子形式存在于中性介质中。共振杂化体是阳离子的，并具有分子平面性。这些被认为对于苯并[c]菲啶鎓盐的抗肿瘤活性是必不可少的。另一方面，在相同条件下，结构相似的苯并[c]苯乙啶生物碱，白屈菜红碱和血红素碱作为假碱基存在。后者在体内不显示抗肿瘤活性，可能是因为它们同时失去了铵区域和分子平面性。因此，从生物学条件下的结构来看，3可以认为是苯并[c]菲啶鎓盐的新类别。