1-benzyl-4-methyl-2a,3-dihydro-1H-cyclohepta[cd]indol-2(6H)-one | 1435188-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-methyl-2a,3-dihydro-1H-cyclohepta[cd]indol-2(6H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-11-methyl-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13),10-tetraen-2-one；3-benzyl-11-methyl-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13),10-tetraen-2-one
• CAS: 1435188-97-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: BQCUKSMFLHBHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 dirhodium tetraacetate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-benzyl-4-methyl-2a,3-dihydro-1H-cyclohepta[cd]indol-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  模仿二甲基烯丙基色氨酸合酶：生物合成应对重排过程的实验证据。

  摘要：

  易于应对：发现实验证据支持由二甲基烯丙基色氨酸（DMAT）合酶催化的酶促[3,3]-σ重排（请参阅方案）。一个受生物启发的系统显示了Cope重排到吲哚核的C-4位置的可行性。使用这种转化合成了welwitindolinones和drammacidin E的三环苯并[ cd ]吲哚核。

  DOI：

  10.1002/anie.201203586

文献信息

• Mimicking Dimethylallyltryptophan Synthase: Experimental Evidence for a Biosynthetic Cope Rearrangement Process
  作者：Darius D. Schwarzer、Philipp J. Gritsch、Tanja Gaich

  DOI：10.1002/anie.201203586

  日期：2012.11.12

  Easy to cope with: Experimental evidence was found to support an enzymatic [3,3]‐sigmatropic rearrangement catalyzed by dimethylallyltryptophan (DMAT) synthase (see scheme). A bio‐inspired system showed the feasibility of Cope rearrangement to the C‐4 position of the indole nucleus. The tricyclic benzo[cd]indole core of welwitindolinones and dragmacidin E was synthesized using this transformation.

  易于应对：发现实验证据支持由二甲基烯丙基色氨酸（DMAT）合酶催化的酶促[3,3]-σ重排（请参阅方案）。一个受生物启发的系统显示了Cope重排到吲哚核的C-4位置的可行性。使用这种转化合成了welwitindolinones和drammacidin E的三环苯并[ cd ]吲哚核。