1-(6-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-Methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: RUNOBBRFGKNQLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 [Ru(cyclopentadiene)((R,R)-BIPHOP-F)(acetone)][SbF₆] 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 5-methyl-8,9,10-trinorborn-5-en-2-endo-yl ketone 、 1-(4-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)ethanone 、 endo-(1R,2R,4R)-1-(5-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)ethanone 、 1-(6-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钌-路易斯酸催化二烯与α，β-不饱和酮之间的不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  络合物[Ru（Cp）（R，R-BIPHOP-F）（丙酮）] [SbF（6）]，（R，R）-1 a被用作二烯（环戊二烯）之间不对称Diels-Alder反应的催化剂，甲基环戊二烯，异戊二烯，2,3-二甲基丁二烯）和α，β-不饱和酮（甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮，二乙烯基酮，α-溴乙烯基甲基酮和α-氯乙烯基甲基酮）。获得环加成产物，产率为50-90％，对映选择性高达96％ee。乙基乙烯基酮，二乙烯基酮和卤代乙烯基酮效果最好，它们与无环二烯的反应始终为ee提供90％以上的产品。α-氯代乙烯基乙烯基酮的性能优于α-溴乙烯基甲基酮。该反应还通过分子内环加成反应在95％ee中提供了[4.3.1]双环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.200600851

文献信息

• Ruthenium–Lewis Acid Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Reactions between Dienes and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jenny Rickerby、Martial Vallet、Gerald Bernardinelli、Florian Viton、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/chem.200600851

  日期：2007.4.16

  The complex [Ru(Cp)(R,R-BIPHOP-F)(acetone)][SbF(6)], (R,R)-1 a, was used as catalyst for asymmetric Diels-Alder reactions between dienes (cyclopentadiene, methylcyclopentadiene, isoprene, 2,3-dimethylbutadiene) and alpha,beta-unsaturated ketones (methyl vinyl ketone (MVK), ethyl vinyl ketone, divinyl ketone, alpha-bromovinyl methyl ketone and alpha-chlorovinyl methyl ketone). The cycloaddition products

  络合物[Ru（Cp）（R，R-BIPHOP-F）（丙酮）] [SbF（6）]，（R，R）-1 a被用作二烯（环戊二烯）之间不对称Diels-Alder反应的催化剂，甲基环戊二烯，异戊二烯，2,3-二甲基丁二烯）和α，β-不饱和酮（甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮，二乙烯基酮，α-溴乙烯基甲基酮和α-氯乙烯基甲基酮）。获得环加成产物，产率为50-90％，对映选择性高达96％ee。乙基乙烯基酮，二乙烯基酮和卤代乙烯基酮效果最好，它们与无环二烯的反应始终为ee提供90％以上的产品。α-氯代乙烯基乙烯基酮的性能优于α-溴乙烯基甲基酮。该反应还通过分子内环加成反应在95％ee中提供了[4.3.1]双环系统。