1,3-diphenyl-2-[(diphenylphosphoryl)amino]propane | 71847-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-[(diphenylphosphoryl)amino]propane
• 英文别名: N-diphenylphosphoryl-1,3-diphenylpropan-2-amine
• CAS: 71847-26-2
• 化学式: C₂₇H₂₆NOP
• 分子量: 411.483
• InChiKey: BUPBNBVVAALPOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  570.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-[(diphenylphosphoryl)amino]propane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-二苯基-2-氨基丙烷
  参考文献：
  名称：

  A Novel Grignard Synthesis of Primary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28795
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(diphenylphosphinamido)-3-phenylpropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide*diethyl sulfide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 1,3-diphenyl-2-[(diphenylphosphoryl)amino]propane
  参考文献：
  名称：

  N-二苯基亚膦酰基氮丙啶的制备及开环反应

  摘要：

  单手性N-二苯膦基氮丙啶可以由单手性2-氨基醇有效地制备。这样的氮丙啶与各种亲核试剂以良好的产率进行开环反应。脱膦酰基化是在温和的条件下完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10430-6

文献信息

• Preparation and ring-opening reactions of N,O-bis(diphenylphosphinyl) hydroxymethylaziridine (‘Di-Dpp’)
  作者：J.B Sweeney、Alex A Cantrill

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00551-9

  日期：2003.5

  N,O-bis(diphenylphosphinyl)-2-(hydroxymethyl)aziridine (‘DiDpp’, 1) is efficiently prepared from 2-aminoethane-1,3-diol: this activated aziridine undergoes two sequential reactions with copper(I)-modified Grignard reagents, yielding α-branched N-Dpp amines in good yield.

  Ñ，Ô双（二苯基膦基）-2-（羟基甲基）氮丙啶（“DiDpp”，1）有效地从2-氨基乙烷-1,3-二醇制备：此活化的吖丙啶经历与铜两个连续的反应（I）改性格氏试剂，以高收率产生α-支化的N -Dpp胺。
• A practical alternative to sulfonyl activation of aziridines: Ring-opening of N-diphenylphosphinoyl aziridines by carbon nucleophiles
  作者：Helen M.I. Osborn、J.B. Sweeney、William Howson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77020-1

  日期：1994.4

  The ring-opening reaction of N-diphenylphosphinoylaziridines by Copper (1)-modified Grignard reagents proceeds in good to excellent yield and with complete regiospecificity.
• ZWIERZAK A.; SLUSARSKA E., SYNTHESIS. 1979, NO 9, 691-693
  作者：ZWIERZAK A.、 SLUSARSKA E.

  DOI：——

  日期：——
• Osborn Helen M. I., Sweeney J. B., Howson William, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2739-2742
  作者：Osborn Helen M. I., Sweeney J. B., Howson William

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and ring-opening reactions of N-Diphenylphosphinyl aziridines
  作者：Alex A. Cantrill、Helen M.I. Osborn、Joseph Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10430-6

  日期：1998.3

  Monochiral N-Diphenyphosphinyl aziridines () may efficiently be prepared from monochiral 2-aminoalcohols. Such aziridines undergo ring-opening reaction with a variety of nucleophiles in good yield. Dephosphinylation is accomplished under mild conditions.

  单手性N-二苯膦基氮丙啶可以由单手性2-氨基醇有效地制备。这样的氮丙啶与各种亲核试剂以良好的产率进行开环反应。脱膦酰基化是在温和的条件下完成的。