4-hydroxy-3-(3-methylbutyryl)benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3-methylbutyryl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-3-(3-methylbutanoyl)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: SGCOSPKWMNXZNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(3-methylbutyryl)benzoic acid methyl ester 、 (Z)-3-苯基丙烯酰氯 、 吡啶 生成 methyl 3-(3-methylbutanoyl)-4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  DORIA G.; ROMEO C.; FORGIONE A.; SBERZE P.; TIBOLLA N.; CORNO M. L.; CRUZ+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 4, 347-351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enoyl)benzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-hydroxy-3-(3-methylbutyryl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有 α,β-不饱和酮取代基的苯甲酸衍生物的简明方法：塔波加酸甲酯的合成

  摘要：

  描述了带有 α,β-不饱和酮部分的苯甲酸衍生物的简明路线及其在合成天然产物塔博加酸甲酯 (1) 中的应用。该方法基于将格氏试剂添加到适当取代的水杨醛中，然后将所得烯丙醇氧化成相应的 α,β-不饱和酮。测试了新化合物的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921933

文献信息

• A Concise Approach to Benzoic Acid Derivatives Bearing an α,β-Unsaturated Ketone Substituent: Synthesis of Methyl Taboganate
  作者：Theodora Calogeropoulou、Anastasia Detsi、Vassilios Roussis、Andrew Tsotinis、Christos Roussakis

  DOI：10.1055/s-2005-921933

  日期：——

  concise route to benzoic acid derivatives bearing an α,β-unsaturated ketone moiety and its application to the synthesis of the natural product methyl taboganate (1) is described. The methodology is based on the additionof a Grignard reagent to an appropriately substituted salicylaldehyde followed by oxidation of the resulting allylic alcohol to the corresponding α,β-unsaturated ketone. The new compounds

  描述了带有 α,β-不饱和酮部分的苯甲酸衍生物的简明路线及其在合成天然产物塔博加酸甲酯 (1) 中的应用。该方法基于将格氏试剂添加到适当取代的水杨醛中，然后将所得烯丙醇氧化成相应的 α,β-不饱和酮。测试了新化合物的细胞毒活性。
• DORIA G.; ROMEO C.; FORGIONE A.; SBERZE P.; TIBOLLA N.; CORNO M. L.; CRUZ+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 4, 347-351
  作者：DORIA G.、 ROMEO C.、 FORGIONE A.、 SBERZE P.、 TIBOLLA N.、 CORNO M. L.、 CRUZ+

  DOI：——

  日期：——