2-(4-chlorophenyl)-1-methylindolizine-3-carbonitrile | 1403873-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-methylindolizine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-chlorophenyl)indolizine-3-carbonitrile
• CAS: 1403873-45-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: ORPUCWOUEFNHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(2-nitropropenyl)benzene 、 2-(吡啶-1-基)乙腈溴化物 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.08h， 以68%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-methylindolizine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜介导的硝基烯烃和吡啶鎓碘化物的氧化[3 + 2]环化：功能化吲哚嗪的普遍使用和1-氟吲哚嗪的有效合成

  摘要：

  开发了一种通过原位生成的吡啶鎓叶立德通过乙酸铜（II）乙酸酯促进的α-氟硝基烯烃的氧化[3 + 2]环化反应合成取代的吲哚类化合物的一般方法。乙酸铜（II）–2,6-二甲基吡啶体系的应用可以有效地获得高达1-81％的各种1-氟吲哚并酮。富电子和缺电子的硝基烯烃以及不同的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐都可能参与反应。此外，发现铜介导的环化可用于产生相应的吲哚嗪的其他α-取代的（烷基，氯和酯）硝基烯烃。通过以下方法证明了单氟化[3,2,2]环嗪的首次合成 3-未取代的氟吲哚并二乙炔二羧酸二乙酯的氧化环化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob03126f

文献信息

• A Modular Synthesis of Polysubstituted Indolizines
  作者：Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201200424

  日期：2012.8

  furnish polysubstituted indolizines. Overall, the indolizine core can be constructed from a pyridine, two aldehydes, and a nitroalkane, and no undesired functional groups remain in the products. When bromoacetonitrile was used for the N-alkylation, indolizine-3-carbonitriles were obtained instead. The pyridine component may be replaced by other azines, giving rise to related heterocyclic systems.

  吡啶与氰醇三氟甲磺酸酯或 α-卤腈的 N-烷基化提供 1-（1-氰基烷基）吡啶鎓盐，该盐可以在碱性条件下与硝基烯烃反应以提供多取代的茚茚。总的来说，吲哚嗪核可以由一个吡啶、两个醛和一个硝基烷烃构成，并且产物中没有残留的不需要的官能团。当溴乙腈用于 N-烷基化时，得到 indolizine-3-carbonitriles。吡啶组分可以被其他吖嗪替代，从而产生相关的杂环系统。
• Copper-mediated oxidative [3 + 2]-annulation of nitroalkenes and pyridinium ylides: general access to functionalized indolizines and efficient synthesis of 1-fluoroindolizines
  作者：Vladimir A. Motornov、Andrey A. Tabolin、Yulia V. Nelyubina、Valentine G. Nenajdenko、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1039/c8ob03126f

  日期：——

  + 2]-annulation of α-fluoronitroalkenes with in situ generated pyridinium ylides was developed. Application of the copper(II) acetate–2,6-lutidine system provides efficient access to various 1-fluoroindolizines in up to 81% yield. Both electron-rich and electron-deficient nitroalkenes as well as different pyridinium and isoquinolinium salts can be involved in the reaction. Moreover, it was found that

  开发了一种通过原位生成的吡啶鎓叶立德通过乙酸铜（II）乙酸酯促进的α-氟硝基烯烃的氧化[3 + 2]环化反应合成取代的吲哚类化合物的一般方法。乙酸铜（II）–2,6-二甲基吡啶体系的应用可以有效地获得高达1-81％的各种1-氟吲哚并酮。富电子和缺电子的硝基烯烃以及不同的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐都可能参与反应。此外，发现铜介导的环化可用于产生相应的吲哚嗪的其他α-取代的（烷基，氯和酯）硝基烯烃。通过以下方法证明了单氟化[3,2,2]环嗪的首次合成 3-未取代的氟吲哚并二乙炔二羧酸二乙酯的氧化环化反应。