3-[4-Hydroxy-3-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)phenyl]-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-[4-Hydroxy-3-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)phenyl]-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-[4-hydroxy-3-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)phenyl]-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₃₀H₃₈O₅
• 分子量: 478.6
• InChiKey: SJBBGMVJNAOUOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  法尼基二磷酸-三铵盐 、 根皮素 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 calcium chloride 作用下， 生成 3-[4-Hydroxy-3-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)phenyl]-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  真菌异戊烯基转移酶 AnaPT 及其 F265 突变体催化根皮素非芳香碳上的二甲基烯丙基化

  摘要：

  根皮素广泛存在于水果中，具有多种生物活性。在这里，我们展示了真菌异戊烯基转移酶 AnaPT 及其突变体对根皮素 ( 1 ) 的非芳香碳进行的二甲基烯丙基化、香叶基化和法呢基化，特别是首次二甲基烯丙基化。 F265 被鉴定为与根皮素非芳香碳上的二甲基烯丙基化相关的关键氨基酸残基。发现突变体 AnaPT_F265D、AnaPT_F265G、AnaPT_F265P、AnaPT_F265C 和 AnaPT_F265Y 通常将异戊二烯化活性增加至1 。 AnaPT_F265G 在 C-2' 羟基处选择性催化O -香叶基化，这涉及与1的羰基的分子内氢键。 1D5、1D7–1D9、1G2、1G4和1F2七种产品在本研究之前尚未报道。 1D3–1D9、1G1–1G3和1F1–1F2 12 种化合物对 α-葡萄糖苷酶表现出潜在的抑制作用， IC 50值范围为 11.45 ± 0.87 至 193.80 ± 6

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00928

文献信息

• Fungal Prenyltransferase AnaPT and Its F265 Mutants Catalyze the Dimethylallylation at the Nonaromatic Carbon of Phloretin
  作者：Yanzhi Yang、Linlan Tao、Yunyun Li、Ying Wu、Qianqian Ran、Dan Li、Shu-Ming Li、Xia Yu、Chun-Mao Yuan、Kang Zhou

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00928

  日期：2024.4.10

  Phloretin is widely found in fruit and shows various biological activities. Here, we demonstrate the dimethylallylation, geranylation, and farnesylation, particularly the first dimethylallylation at the nonaromatic carbon of phloretin (1) by the fungal prenyltransferase AnaPT and its mutants. F265 was identified as a key amino acid residue related to dimethylallylation at the nonaromatic carbon of

  根皮素广泛存在于水果中，具有多种生物活性。在这里，我们展示了真菌异戊烯基转移酶 AnaPT 及其突变体对根皮素 ( 1 ) 的非芳香碳进行的二甲基烯丙基化、香叶基化和法呢基化，特别是首次二甲基烯丙基化。 F265 被鉴定为与根皮素非芳香碳上的二甲基烯丙基化相关的关键氨基酸残基。发现突变体 AnaPT_F265D、AnaPT_F265G、AnaPT_F265P、AnaPT_F265C 和 AnaPT_F265Y 通常将异戊二烯化活性增加至1 。 AnaPT_F265G 在 C-2' 羟基处选择性催化O -香叶基化，这涉及与1的羰基的分子内氢键。 1D5、1D7–1D9、1G2、1G4和1F2七种产品在本研究之前尚未报道。 1D3–1D9、1G1–1G3和1F1–1F2 12 种化合物对 α-葡萄糖苷酶表现出潜在的抑制作用， IC 50值范围为 11.45 ± 0.87 至 193.80 ± 6