1-β-D-Glucopyranosyl-benzotriazol | 4706-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-β-D-Glucopyranosyl-benzotriazol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(benzotriazol-1-yl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 4706-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: DGJIWQRFVGEAEV-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到1-β-D-Glucopyranosyl-benzotriazol
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-N-糖基苯并三唑/咪唑的合成和抗增殖评价

  摘要：

  在N存在下，使用苄基、4,6-亚苄基和乙酰基保护的 D-glucal 合成了一系列 2-deoxy-2-iodo-α-d-mannopyranosylbenzotriazoles-碘琥珀酰亚胺（NIS）。随后在自由基条件下使用氢化三丁基锡去除 C-2 位的碘，以中等至高产率获得 2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基苯并三唑。该方法也扩展到取代的 2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基咪唑的制备。还研究了加成反应的立体选择性以及保护基团和温度对苯并三唑系列端基异构体分布的影响。在一系列使用 HeLa（人宫颈腺癌）、人乳腺癌和肺癌细胞系的活力研究中评估了新合成化合物的抗癌特性。的Ñ - [3,4,6-三- ø -苄基-2-脱氧- α-d-D-吡喃葡萄糖基] -1- ħ苯并三唑和Ñ - [3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧- α-d-D-吡喃葡萄糖基] -2 ħ苯并三唑被发现是在所有20种μM浓度的最有效的癌细胞抑制剂四个细胞系。

  DOI：

  10.3390/molecules26123742

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Evaluation of 2-Deoxy-N-glycosylbenzotriazoles/imidazoles
  作者：Caleigh S. Garton、Noelle K. DeRose、Dylan Dominguez、Maria L. Turbi-Henderson、Ashley L. Lehr、Ashley D. Padilla、Scott D. Twining、Stephanie Casas、Chidozie O. Alozie、Azad L. Gucwa、Mohammed R. Elshaer、Michael De Castro

  DOI：10.3390/molecules26123742

  日期：——

  and the effect of the protecting group and temperature on anomer distribution of the benzotriazole series were also investigated. The anticancer properties of the newly synthesized compounds were evaluated in a series of viability studies using HeLa (human cervical adenocarcinoma), human breast and lung cancer cell lines. The N-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl]-1H-benzotriazole and the

  在N存在下，使用苄基、4,6-亚苄基和乙酰基保护的 D-glucal 合成了一系列 2-deoxy-2-iodo-α-d-mannopyranosylbenzotriazoles-碘琥珀酰亚胺（NIS）。随后在自由基条件下使用氢化三丁基锡去除 C-2 位的碘，以中等至高产率获得 2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基苯并三唑。该方法也扩展到取代的 2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基咪唑的制备。还研究了加成反应的立体选择性以及保护基团和温度对苯并三唑系列端基异构体分布的影响。在一系列使用 HeLa（人宫颈腺癌）、人乳腺癌和肺癌细胞系的活力研究中评估了新合成化合物的抗癌特性。的Ñ - [3,4,6-三- ø -苄基-2-脱氧- α-d-D-吡喃葡萄糖基] -1- ħ苯并三唑和Ñ - [3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧- α-d-D-吡喃葡萄糖基] -2 ħ苯并三唑被发现是在所有20种μM浓度的最有效的癌细胞抑制剂四个细胞系。