6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thenoyl)benzofuran-2-carbonyl chloride | 70261-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thenoyl)benzofuran-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 6,7-dichloro-5-(thiophene-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carbonyl chloride
• CAS: 70261-96-0；70261-97-1；70261-98-2
• 化学式: C₁₄H₇Cl₃O₃S
• 分子量: 361.633
• InChiKey: XTQKLUWHMSUGJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thenoyl)benzofuran-2-carbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thienylcarbonyl)-2-bezofurancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （酰基芳氧基）乙酸利尿剂。3. 2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸，一种新型的尿酸尿道利尿剂。

  摘要：

  二氢乙炔酸和其他（4-酰基苯氧基）乙酸具有适度但重要的尿酸和利尿活性的发现促使我们对相关的2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸进行了研究。提出了许多这类化合物的合成路线，以及从大鼠，狗和黑猩猩的研究中产生的结构活性关系。对黑猩猩中6,7-二氯-2,3-二氢-5-（2-噻吩基羰基）-2-苯并呋喃羧酸（10c）的对映体的研究表明，所有利尿剂和利尿剂的活性均归因于（+）对映体在图10d中，（-）对映异构体10e负责所有的尿酸排泄活性。X射线分析表明（-）对映异构体10e具有2R构型。

  DOI：

  10.1021/jm00139a019
• 作为产物：
  描述：

  二氯-苯酚 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thenoyl)benzofuran-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （酰基芳氧基）乙酸利尿剂。3. 2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸，一种新型的尿酸尿道利尿剂。

  摘要：

  二氢乙炔酸和其他（4-酰基苯氧基）乙酸具有适度但重要的尿酸和利尿活性的发现促使我们对相关的2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸进行了研究。提出了许多这类化合物的合成路线，以及从大鼠，狗和黑猩猩的研究中产生的结构活性关系。对黑猩猩中6,7-二氯-2,3-二氢-5-（2-噻吩基羰基）-2-苯并呋喃羧酸（10c）的对映体的研究表明，所有利尿剂和利尿剂的活性均归因于（+）对映体在图10d中，（-）对映异构体10e负责所有的尿酸排泄活性。X射线分析表明（-）对映异构体10e具有2R构型。

  DOI：

  10.1021/jm00139a019

文献信息

• 2,3-Dihydro-2,6,7-trisubstituted-5-acylbenzofurans
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04237144A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  This invention relates to 2,3-dihydro-2,6,7-trisubstituted-5-acylbenzofurans, derivatives thereof and processes for their preparation. The novel benzofurans described herein have diuretic-saluretic, uricosuric and antihypertensive pharmacological activity.

  本发明涉及2,3-二氢-2,6,7-三取代-5-酰基苯并呋喃及其衍生物的制备方法。本发明所描述的新型苯并呋喃具有利尿-盐利尿、利尿尿酸和降压药理活性。
• N-pyrazinecarbonyl-N'-acylguanidines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04140776A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  The case involves novel N-pyrazinecarbonyl-N'-acylguanidines and processes for preparing same. The N-pyrazinecarbonyl-N'-acylguanidines are eukalemic agents possessing diuretic and natriuretic properties.

  这个案例涉及新型的N-吡嗪酰基-N'-酰基脲类化合物及其制备方法。这些N-吡嗪酰基-N'-酰基脲类化合物是具有利尿和排钠特性的平衡体调节剂。
• 2,3-Dihydro-2,6,7-trisubstituted-5-acylbenzofurans and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0021346A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Abstract

  摘要
• US4237144A
  申请人：——

  公开号：US4237144A

  公开（公告）日：1980-12-02
• (Acylaryloxy)acetic acid diuretics. 3. 2,3-Dihydro-5-acyl-2-benzofurancarboxylic acids, a new class of uricosuric diuretics
  作者：William F. Hoffman、Otto W. Woltersdorf、Frederick C. Novello、Edward J. Cragoe、James P. Springer、L. Sherman Watson、George M. Fanelli

  DOI：10.1021/jm00139a019

  日期：1981.7

  The discovery that dihydroethacrynic acid and other (4-acylphenoxy)acetic acids possessed modest but significant uricosuric and diuretic activity prompted our investigation of the related 2,3-dihydro-5-acyl-2-bensofurancarboxylic acids. Synthetic routes to a number of these compounds are presented along with the structure-activity relationships generated from studies in rats, dogs, and chimpanzee.

  二氢乙炔酸和其他（4-酰基苯氧基）乙酸具有适度但重要的尿酸和利尿活性的发现促使我们对相关的2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸进行了研究。提出了许多这类化合物的合成路线，以及从大鼠，狗和黑猩猩的研究中产生的结构活性关系。对黑猩猩中6,7-二氯-2,3-二氢-5-（2-噻吩基羰基）-2-苯并呋喃羧酸（10c）的对映体的研究表明，所有利尿剂和利尿剂的活性均归因于（+）对映体在图10d中，（-）对映异构体10e负责所有的尿酸排泄活性。X射线分析表明（-）对映异构体10e具有2R构型。